从西面的针市街望估衣街入口之一角（来源：曹宪仁搜狐微博）
估衣街地处原天津城北门外东侧，南邻北城墙，北依南运河，西面是竹竿巷和针市街，是一条东西走向、长度不足两华里（约七八百米）的小路。早在元代，这条路就已经成型，因为西邻杨村马头（码头），因而得名“马头东街”。
估衣街谦祥益绸缎庄外景估衣街谦祥益绸缎庄外景（来源：天津市档案馆）
其600多年的历史远早于明代设卫建城的天津卫。明宣德至成化年间，北门外已经由民间自发形成了一个小型商品集散地，主营鲜果生意，时称马头东街果市。到了清朝中期，这条街上已经开设了不少店铺，这些店铺销售的货品都是各大当铺“死当”（指典当过期后既没有赎回也没有续期）的旧衣服。古时人们称呼旧衣服为“估衣”，专售旧衣服的店铺叫估衣店，估衣街也因此而得名。
估衣街谦祥益绸缎庄外景（来源：天津市档案馆）
估衣店销售的衣服种类繁多，既有落魄大户祖上的华丽服饰，又有穷苦人家过冬的破旧棉袄，每样货品都是仅此一件。那些想挑选称心如意商品的顾客，常常一大早就得赶来抢购，以免心仪的衣物被别人先得到，错失良机。久而久之，开早市成了估衣街的惯例。
东北角一带远景（来源：天津市档案馆）
每日黎明时分，满街估衣店的伙计都在门前铺满大堆估衣，吆喝叫卖，张罗生意。往来的客商一边钻到估衣堆里挑挑拣拣，一边操着南腔北调讨价还价，场面十分热闹。
诗人崔旭在《估衣街竹枝词》中描述了当时的盛况：“衣裳颠倒半非新，挈领提襟唱卖频。夏葛冬装随意买，不知初制是何人。”清道光年间，估衣街已形成规模，全街估衣店铺数十家，其中比较著名的有瑞兴号、德和号、华盛号、源合时和广义永。
估衣店的生意越做越红火，吸引了越来越多的主顾，也引来了各路商家到估衣街开张纳客。先是绸缎棉布庄、裁剪制衣店，然后是经营皮货丝线、成衣鞋帽的商户。清光绪年间，愈发兴旺的估衣街带动了周边的针市街、大胡同，形成了一条带状分布的商业聚集区，大小商贾云集，南北客商汇聚。
民国初年，估衣街的发展达到了顶峰，街上共有19种行业、110多家店铺，一条街见证了不知多少老字号的诞生发展。1892年，一个推车卖吃食的小伙子刘万春，用多年摆摊的积蓄在估衣街西南口的一条小胡同里买下了一间8平方米的小门脸儿，开起了“刘记炸糕铺”。那条宽不过1米半的小胡同因为太窄的缘故，被当地人戏称为“耳朵眼胡同”，诙谐的天津人就把这间小店的炸糕称作“耳朵眼炸糕”。20世纪初，宝坻人莫荫萱白手起家，在寸土寸金的估衣街盘下了一座西洋小二楼，开店设厂，创办了同陞和鞋帽店，买卖兴隆，妇孺皆知，成了估衣街的一块金字招牌。
民国时期估衣街大胡同口（来源于：孔夫子网）
在估衣街上闯出过名堂的著名商家还有名列“八大祥”的谦祥益、瑞蚨祥、瑞林祥等绸缎庄；津菜“八大成”中的聚庆成、聚和成、义和成、义升成等大饭庄；盛锡福帽店、凤祥号、长升号、同升号等鞋帽店；京都达仁堂、乐仁堂等大药房；同泰祥、聚丰号等瓷器店；范永和、华南行等洋广杂货铺；制香楼大香烛店等各类名店。
黄金时期的估衣街，俨然是当时天津最繁荣的商业场所，销售的商品包罗万象，服装鞋帽、瓷器药材、洋货香烛、餐饮百货，可谓是应有尽有。古语有云“盛极而衰”，估衣街便被不幸言中。
1912年2月，北洋军阀曹锟（一说张勋）所部在北京哗变，兵乱殃及天津、保定，乱兵不分昼夜地放火抢劫，津京冀一带的百姓商家惨遭劫难，史称“壬子兵变”。在兵变中，繁华的估衣街被洗劫一空，上至背景深厚的大当铺，下到销售死当估衣的小摊位，无一幸免。天津的老百姓形象地称呼此事为“抢当铺”。
经此一劫之后，估衣街历经多时才慢慢恢复了往日繁忙的景象，但是很多心有余悸的大商家自此开始选择转移铺面到相对安全的地区经营，天津的商业中心逐渐南移。先是“三不管”的南市，后又到了位于租界内的小白楼、和平路。估衣街的地位每况愈下，渐渐沉寂，终于繁华不再。直到改革开放以后，天津市重修了估衣街，并连同周边地区，形成了北方最著名的服装及小商品批发市场，古老的估衣街才又重新焕发了青春。
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