1970年的六一兒童節，劉若英出生於臺北，是軍人世家，名門之後。
兩歲時，父母離婚，父親帶走了姐姐劉若玉，而劉若英曾被寄養在遠方親戚家，受到了不少冷眼和欺負。後來跟隨祖父祖母生活。
劉若英的祖父曾任高官，祖母是名媛閨秀，一世得體，直到八十歲高齡，不穿絲襪依然絕不出門。
從九歲起，祖母就開始培養她學鋼琴，從此，她邁出了音樂道路上的第一步。
高考失利之後，她在家人的安排下去美國讀聲樂和鋼琴演奏。
一個人遠赴重洋，到美國加州州立大學攻讀音樂系，修習聲樂和鋼琴。這時她才開始意識到有些事情必須自己一個人勇敢去面對。留學的艱辛反而激發了劉若英的潛能，讓她學會了獨立和自處，學會了一個人面對困難、孤獨和痛苦。
終於，她哭著打電話給祖父，希望從親人那裡得到一絲安慰，可這位戎馬一生的老將軍卻嚴厲地告訴小孫女：“如果你大學沒有畢業，你死都要死在美國。”
功夫不負有心人，最終，她順利拿到了美國加州大學的古典音樂學士學位證書。
1991年，學成歸國的劉若英遇到了一個將在她此後的生命裡扮演重要角色的人，這個人就是臺灣當時紅極一時的“音樂教父”——陳昇。
開始的時候，她在陳昇的新園工作室擔任助理，後來的日漸相處中，她慢慢愛上了眼前這個才華橫溢的男人。可是，彼時的陳昇早已有了妻兒，他有的只是對劉若英的賞識和憐愛。所以他能給予劉若英的就是對她事業上的支持和鼓勵，他為劉若英寫下了很多經典歌曲，如《風箏》、《為愛痴狂》。
1995年，陳昇向張艾嘉推薦劉若英出演《少女小漁》，為劉若英贏得1995年亞太影展的最佳女主角。從此，蟄伏多年的劉若英終於迎來了事業的騰飛階段。很快，她推出了第一張歌曲專輯《少女小漁的美麗哀愁》，從音樂製作助理變成了一個獨具人文氣質的“才女歌手”。
為了讓劉若英在事業上有更大的發展，1996年，陳昇主動中止了和劉若英的合同，讓她去尋找更大的世界。
2002年，劉若英在小巨蛋開單身日誌演唱會，她邀請陳昇去。他拒絕了。但當演唱會開始，她唱起《為愛痴狂》時，陳昇突然盛裝出現，她當場就哭傻在了臺上，根本唱不下去。她走向他，問，“你能給一個擁抱嗎？” 遲疑過後，陳昇只是拍了拍她的頭。那一刻，她全明白了，這輩子，他們只能是發乎於情，止乎於禮的“師徒”。
此後3年中，劉若英更在演藝圈大放異彩，在不同的影展獲得多次最佳女主角獎項。在劉若英演過的諸多戲裡，似乎多多少少都能找到她自己的影子。
《粉紅女郎》裡的結婚狂，《少女小漁》裡面則介於父女與情人之間的微妙關係，《似水年華》裡的英小姐，她們都是因為缺乏愛而努力想抓住愛的女人。
2011年8月8日，41歲的劉若英與北京富商鍾小江官宣登記結婚。
2015年年初，劉若英產下一子。而今已經五歲。
銀幕上的才女，專輯裡為愛痴狂的信徒，書裡孤獨的旅人，片場全神貫注的導演，這些都是她，但又不全是她。她可以是電視裡的結婚狂，也可以是舞臺上的「劉若男」，還可以是生活中溫柔的母親。
再去看劉若英老公-暫且稱為鍾先生，雖然未曾露臉，但是從他的網絡平臺日常更新中：不僅可以感受到他對奶茶低調深沉的愛和對奶茶事業的支持。而且不難看出鍾先生一定是一個特別愛生活、會生活、懂生活，有愛心的人。粉絲們都會親切的稱呼他為“姐夫”，溫暖入心。
在奶茶忙著飛行日演唱會的時候，他調皮的說：看來我蓄謀已久的獨自帶娃旅行計劃今年有機會實現啦！這應該是對奶茶事業最棒的支持和堅強後盾了。
在奶茶的電影處女秀《後來的我們》遭遇爭議，即使最後水落石出，他依然表示心疼。
前段時間，春風習習雜誌圖書館在公眾平臺發佈：這是一則通知，也是一次實現。
我們決定將春風習習雜誌圖書館·前門(會員中心)館搬至別處，這個「別處」並非遙遠之地，而是我們延伸打造的念念行旅內。終於，我們實現了24小時不打烊的春風習習雜誌圖書館。
在新空間裡，可以滿足人們想要無限時閱讀的需求，在尋求靈感與創作、想象的疲憊時刻，還能選擇無需遠行的小憩，讓城市中的閱讀者們擁有屬於他們的歸屬感。
隨後，作為春風習習雜誌圖書館大佬的鐘先生轉發此條消息，並表示：實現了一個小小的願望，在城市裡有這麼一盞不眠的燈。雖然明知這些都是費力不討好的事，但還是努力爭取撐久點兒。
粉絲親切的表示：謝謝“姐夫”的福利。
生活中，鍾先生還會細心記錄親子時間和孩子的成長：在即將五歲之際，娃突破了自己四歲這一年的數據。 連續騎車10公里。
就像拍《後來的我們》，過程曲折艱難，結果褒貶不一，但對於評價，劉若英並沒有過多在意。
在她看來，這是人生到了另一個階段該做的事情，水到渠成，順其自然，一切都剛剛好，不早也不遲，不好也不壞。就像在生命中遇到將自己寵上天的鐘先生一樣，不早不晚，愛來的剛剛好。
她說，人的一生，最難的事情就是剛剛好，那我就把「剛剛好」當成是人生追求的一個目標吧。
時間一去多年，曾經的故事也早已成為歌壇的傳說。
她曾經情不自已地唱著：很愛很愛你，不牽絆你飛向幸福的地方去。
但如今，她釋懷自若地唱：對的人終於來到，因為犯的錯夠多。
初識不知曲中意，再聽已是曲中人。
誰在？誰來？誰走？
我在，雪來，你走了...
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