1970年的六一儿童节，刘若英出生于台北，是军人世家，名门之后。
两岁时，父母离婚，父亲带走了姐姐刘若玉，而刘若英曾被寄养在远方亲戚家，受到了不少冷眼和欺负。后来跟随祖父祖母生活。
刘若英的祖父曾任高官，祖母是名媛闺秀，一世得体，直到八十岁高龄，不穿丝袜依然绝不出门。
从九岁起，祖母就开始培养她学钢琴，从此，她迈出了音乐道路上的第一步。
高考失利之后，她在家人的安排下去美国读声乐和钢琴演奏。
一个人远赴重洋，到美国加州州立大学攻读音乐系，修习声乐和钢琴。这时她才开始意识到有些事情必须自己一个人勇敢去面对。留学的艰辛反而激发了刘若英的潜能，让她学会了独立和自处，学会了一个人面对困难、孤独和痛苦。
终于，她哭着打电话给祖父，希望从亲人那里得到一丝安慰，可这位戎马一生的老将军却严厉地告诉小孙女：“如果你大学没有毕业，你死都要死在美国。”
功夫不负有心人，最终，她顺利拿到了美国加州大学的古典音乐学士学位证书。
1991年，学成归国的刘若英遇到了一个将在她此后的生命里扮演重要角色的人，这个人就是台湾当时红极一时的“音乐教父”——陈升。
开始的时候，她在陈升的新园工作室担任助理，后来的日渐相处中，她慢慢爱上了眼前这个才华横溢的男人。可是，彼时的陈升早已有了妻儿，他有的只是对刘若英的赏识和怜爱。所以他能给予刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励，他为刘若英写下了很多经典歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》。
1995年，陈升向张艾嘉推荐刘若英出演《少女小渔》，为刘若英赢得1995年亚太影展的最佳女主角。从此，蛰伏多年的刘若英终于迎来了事业的腾飞阶段。很快，她推出了第一张歌曲专辑《少女小渔的美丽哀愁》，从音乐制作助理变成了一个独具人文气质的“才女歌手”。
为了让刘若英在事业上有更大的发展，1996年，陈升主动中止了和刘若英的合同，让她去寻找更大的世界。
2002年，刘若英在小巨蛋开单身日志演唱会，她邀请陈升去。他拒绝了。但当演唱会开始，她唱起《为爱痴狂》时，陈升突然盛装出现，她当场就哭傻在了台上，根本唱不下去。她走向他，问，“你能给一个拥抱吗？” 迟疑过后，陈升只是拍了拍她的头。那一刻，她全明白了，这辈子，他们只能是发乎于情，止乎于礼的“师徒”。
此后3年中，刘若英更在演艺圈大放异彩，在不同的影展获得多次最佳女主角奖项。在刘若英演过的诸多戏里，似乎多多少少都能找到她自己的影子。
《粉红女郎》里的结婚狂，《少女小渔》里面则介于父女与情人之间的微妙关系，《似水年华》里的英小姐，她们都是因为缺乏爱而努力想抓住爱的女人。
2011年8月8日，41岁的刘若英与北京富商钟小江官宣登记结婚。
2015年年初，刘若英产下一子。而今已经五岁。
银幕上的才女，专辑里为爱痴狂的信徒，书里孤独的旅人，片场全神贯注的导演，这些都是她，但又不全是她。她可以是电视里的结婚狂，也可以是舞台上的「刘若男」，还可以是生活中温柔的母亲。
再去看刘若英老公-暂且称为钟先生，虽然未曾露脸，但是从他的网络平台日常更新中：不仅可以感受到他对奶茶低调深沉的爱和对奶茶事业的支持。而且不难看出钟先生一定是一个特别爱生活、会生活、懂生活，有爱心的人。粉丝们都会亲切的称呼他为“姐夫”，温暖入心。
在奶茶忙着飞行日演唱会的时候，他调皮的说：看来我蓄谋已久的独自带娃旅行计划今年有机会实现啦！这应该是对奶茶事业最棒的支持和坚强后盾了。
在奶茶的电影处女秀《后来的我们》遭遇争议，即使最后水落石出，他依然表示心疼。
前段时间，春风习习杂志图书馆在公众平台发布：这是一则通知，也是一次实现。
我们决定将春風習習杂志图书馆·前门(会员中心)馆搬至别处，这个「别处」并非遥远之地，而是我们延伸打造的念念行旅内。终于，我们实现了24小时不打烊的春風習習杂志图书馆。
在新空间里，可以满足人们想要无限时阅读的需求，在寻求灵感与创作、想象的疲惫时刻，还能选择无需远行的小憩，让城市中的阅读者们拥有属于他们的归属感。
随后，作为春风习习杂志图书馆大佬的钟先生转发此条消息，并表示：实现了一个小小的愿望，在城市里有这么一盏不眠的灯。虽然明知这些都是费力不讨好的事，但还是努力争取撑久点儿。
粉丝亲切的表示：谢谢“姐夫”的福利。
生活中，钟先生还会细心记录亲子时间和孩子的成长：在即将五岁之际，娃突破了自己四岁这一年的数据。 连续骑车10公里。
就像拍《后来的我们》，过程曲折艰难，结果褒贬不一，但对于评价，刘若英并没有过多在意。
在她看来，这是人生到了另一个阶段该做的事情，水到渠成，顺其自然，一切都刚刚好，不早也不迟，不好也不坏。就像在生命中遇到将自己宠上天的钟先生一样，不早不晚，爱来的刚刚好。
她说，人的一生，最难的事情就是刚刚好，那我就把「刚刚好」当成是人生追求的一个目标吧。
时间一去多年，曾经的故事也早已成为歌坛的传说。
她曾经情不自已地唱着：很爱很爱你，不牵绊你飞向幸福的地方去。
但如今，她释怀自若地唱：对的人终于来到，因为犯的错够多。
初识不知曲中意，再听已是曲中人。
谁在？谁来？谁走？
我在，雪来，你走了...
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