1859年冬，曾國藩指揮湘軍，分四路：曾國荃取安慶，多隆阿、鮑超取桐城，胡林翼取舒城，李續宜取廬州。其中，安慶是主攻方向，重中之重。安慶是安徽省府，也是太平天國天京的西大門。
曾國藩
進入安徽的湘軍雖然人數不多，但是皆是精華，統兵的都興阿、李續賓、多隆阿、鮑超等皆是一時名將。
鮑超乃湘軍第一猛將，而多隆阿有過之而無不及，人稱“多龍鮑虎”。多隆阿麾下的黑龍江馬隊戰力彪悍，英王陳玉成也對之忌憚三分。
湘軍在安慶城外挖了兩道深壕，一道圍城，另一道用來阻擊太平軍援軍。
1860年11月，年僅二十三歲的太平天國英王陳玉成率太平軍十萬，自桐城南下，馳援安慶。在垌城西南三十里的地方與清軍李續宜部展開激戰。由於陳玉成無法擊退2萬清軍騎兵，只得放棄南下。
這時，太平天國高層對安慶的形勢進行了分析。天王洪秀全決定——圍魏救趙；由英王陳玉成率長江北岸各路太平軍，進軍湖北；忠王李秀成率長江南岸各路太平軍，經江西沿江直上而入湖北。南北兩路大軍直搗清軍大本營——武漢。
李秀成率南路大軍從太平縣出發，入黟縣，離曾國藩設於祁門的指揮部只有六十里路。曾國藩驚恐萬狀，寫了一封遺書，準備兵敗自刎。可惜。李秀成沒有乘勝直搗祁門，也沒有按預定的路線向湖北進軍，卻擅自揮師浙江，結果失去了良好戰機。
英王陳玉成率北路太平軍從桐城出發，所向披靡，僅用了十二天時間，就連下英山，霍山，進入湖北，十八日攻克黃州。當太平軍接近武昌時，城內清軍慌作一團，湘軍將領胡林翼，在湘軍中素有“蕭何”之稱，也心急如火，料定武昌必失。這時，英國海軍提督打著“保障外商貿易”的幌子，使用外交和武力兩手進行干涉阻撓太平軍前進，使清軍取得了寶貴的喘息機會，又加強了對安慶的圍攻。
胡林翼
1861年5月末，清軍趁陳玉成到天京請求救兵，不在軍中的機會，集結重兵向安慶城外太平軍陣地發動進攻。一週後，四千太平軍守軍孤立無援，彈盡糧絕，營壘被攻破，湘軍未留一名活口。緊接著，清軍又向菱湖北岸的太平軍營壘進攻，八千守軍糧食耗盡後向曾國荃投降，也全部被斬首。清軍直撲安慶城下。
陳玉成從天京回到桐城，八月二十五日，他親臨前線，把軍隊排成扇形，十路挺進，對安慶進行最後一次救援。太平軍將士每人揹負著一束茅草，衝到清軍的壕溝前，一面砍殺，一面用茅草把溝填平。清軍據壘頑抗，集中所有的炮火向太平軍密集轟擊。太平軍前仆後繼。壕溝裡的屍體一層壓著一層，和茅草混在一起，把壕溝都填平了。安慶城中的守將吳定彩，趁陳玉成攻擊清軍的時候，帶領一批精銳將士，打開西門，繞過清軍的壕溝，向東猛攻清軍的新壘。坐鎮安慶的曾國藩親自命令督戰部隊排在營壘的後方，對後退清軍一律格殺，以阻擋太平軍前進。如此激戰了幾個晝夜，安慶城外屍橫遍野。
安慶守軍因長期被困，糧食吃光，只能吃樹葉、樹皮，許多士兵活活餓死。九月四日夜，清兵挖掘地道通到城下，裝上大量火藥。九月五日上午八時，清軍點燃火藥，一聲巨響，城牆被炸開幾十丈的缺口。守將吳定彩率領太平軍將士用軀肉堵住缺口，拚死奮戰。最後，全城兩萬多將士全部壯烈犧牲。
安慶陷落，長江以下無險可守，沿江城市相繼失陷，過了三年，天京陷落了，太平天國滅亡。
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