1859年冬，曾国藩指挥湘军，分四路：曾国荃取安庆，多隆阿、鲍超取桐城，胡林翼取舒城，李续宜取庐州。其中，安庆是主攻方向，重中之重。安庆是安徽省府，也是太平天国天京的西大门。
曾国藩
进入安徽的湘军虽然人数不多，但是皆是精华，统兵的都兴阿、李续宾、多隆阿、鲍超等皆是一时名将。
鲍超乃湘军第一猛将，而多隆阿有过之而无不及，人称“多龙鲍虎”。多隆阿麾下的黑龙江马队战力彪悍，英王陈玉成也对之忌惮三分。
湘军在安庆城外挖了两道深壕，一道围城，另一道用来阻击太平军援军。
1860年11月，年仅二十三岁的太平天国英王陈玉成率太平军十万，自桐城南下，驰援安庆。在垌城西南三十里的地方与清军李续宜部展开激战。由于陈玉成无法击退2万清军骑兵，只得放弃南下。
这时，太平天国高层对安庆的形势进行了分析。天王洪秀全决定——围魏救赵；由英王陈玉成率长江北岸各路太平军，进军湖北；忠王李秀成率长江南岸各路太平军，经江西沿江直上而入湖北。南北两路大军直捣清军大本营——武汉。
李秀成率南路大军从太平县出发，入黟县，离曾国藩设于祁门的指挥部只有六十里路。曾国藩惊恐万状，写了一封遗书，准备兵败自刎。可惜。李秀成没有乘胜直捣祁门，也没有按预定的路线向湖北进军，却擅自挥师浙江，结果失去了良好战机。
英王陈玉成率北路太平军从桐城出发，所向披靡，仅用了十二天时间，就连下英山，霍山，进入湖北，十八日攻克黄州。当太平军接近武昌时，城内清军慌作一团，湘军将领胡林翼，在湘军中素有“萧何”之称，也心急如火，料定武昌必失。这时，英国海军提督打着“保障外商贸易”的幌子，使用外交和武力两手进行干涉阻挠太平军前进，使清军取得了宝贵的喘息机会，又加强了对安庆的围攻。
胡林翼
1861年5月末，清军趁陈玉成到天京请求救兵，不在军中的机会，集结重兵向安庆城外太平军阵地发动进攻。一周后，四千太平军守军孤立无援，弹尽粮绝，营垒被攻破，湘军未留一名活口。紧接着，清军又向菱湖北岸的太平军营垒进攻，八千守军粮食耗尽后向曾国荃投降，也全部被斩首。清军直扑安庆城下。
陈玉成从天京回到桐城，八月二十五日，他亲临前线，把军队排成扇形，十路挺进，对安庆进行最后一次救援。太平军将士每人背负着一束茅草，冲到清军的壕沟前，一面砍杀，一面用茅草把沟填平。清军据垒顽抗，集中所有的炮火向太平军密集轰击。太平军前仆后继。壕沟里的尸体一层压着一层，和茅草混在一起，把壕沟都填平了。安庆城中的守将吴定彩，趁陈玉成攻击清军的时候，带领一批精锐将士，打开西门，绕过清军的壕沟，向东猛攻清军的新垒。坐镇安庆的曾国藩亲自命令督战部队排在营垒的后方，对后退清军一律格杀，以阻挡太平军前进。如此激战了几个昼夜，安庆城外尸横遍野。
安庆守军因长期被困，粮食吃光，只能吃树叶、树皮，许多士兵活活饿死。九月四日夜，清兵挖掘地道通到城下，装上大量火药。九月五日上午八时，清军点燃火药，一声巨响，城墙被炸开几十丈的缺口。守将吴定彩率领太平军将士用躯肉堵住缺口，拚死奋战。最后，全城两万多将士全部壮烈牺牲。
安庆陷落，长江以下无险可守，沿江城市相继失陷，过了三年，天京陷落了，太平天国灭亡。
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