襲人的逆襲，從賈寶玉和她“偷試”開始。
賈寶玉是個標準的“外貌協會”的成員，他看重的丫頭都是很漂亮的。晴雯“風流靈巧”，外貌上酷似林黛玉。
芳官、四兒、柳五兒還有小紅，都是姿色出眾，這些丫頭裡，都有她們相應的外貌描寫，給人的感覺就是美女。
唯獨沒有對襲人的外貌的描寫，所以不難推測出，在這些人當中，襲人的容貌是稍微差一點的。
書中只是提及她的性情，賈母說她是“沒嘴葫蘆”，王夫人說她“呆呆笨笨”，但是就是這個呆呆笨笨，比別人“次一等”的襲人能把自己做大做強，而那些資質一流的卻不堪一擊，奇怪嗎？
一點也不奇怪，從襲人和寶玉“初試雲雨”開始，這個丫頭，就表現的特別有心計，她的慾望滿足之路就已經開啟，寶玉周圍眾多丫頭，要想成功的脫穎而出，必須要走心。
第六回，寶玉夢遊太虛幻境，警幻仙姑受寶玉先祖之託，秘授寶玉男女之事，其目的就是讓寶玉早早領悟，人間不過如此，希望寶玉能跳出迷人的圈子，走向正路，光宗耀祖。
但是人算不如天算，寶玉的秘密偏偏被襲人發現，書中有明確的說明，襲人比寶玉大兩歲，已經漸通人事，當她看見寶玉的衣服不對勁時，她很清楚發生了什麼。
但是她並沒有迴避，而是對寶玉明知故問，引得寶玉
把夢中之事細說與襲人聽了，然後說至警幻所授雲雨之情。羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉亦素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事。襲人素知賈母已將自己與了寶玉的，今便如此，亦不為越禮，遂和寶玉偷試一番。
這一試，襲人的心思顯而易見，而且襲人這次偷試，也是一個冒險的行為。
為什麼說是冒險呢？
雖然說大家族有這樣的先例，就是主子在沒有娶親之前，可以放兩個丫頭做“屋裡人”，比如說薛蟠在娶夏金桂之前，已經先收了香菱。
但是這個屋裡人，是有一定的手續和流程的，是經過挑選正式批准，才可以“開臉”，薛姨媽請客擺酒之後，香菱才正式成為薛蟠屋裡的人。
而襲人僅僅是賈母讓她照顧寶玉，根本就沒有正式的說過讓她做屋裡人。
並且賈母派過去的，還有晴雯。在賈母眼裡晴雯“聰明伶俐”認為其他的丫頭”模樣言談針線都不如她“，可見在賈母心中，對晴雯的認可要高於襲人的。
而且就算是老太太 ，太太都認定了是她，賈政未必同意。
在36回中，賈政在趙姨娘處安歇，趙姨娘曾經和賈政透露說太太已經把襲人許給寶玉了。
賈政的回答是自己已經看好了兩個丫頭，一個給寶玉，一個給賈環，只是現在年齡還小，過二年再考慮。
可見在賈政心目中，根本就沒有襲人的打算，而且就算是老太太太太真的把襲人給了寶玉，也是以後，當時寶玉的年齡還小，是斷斷不被允許的。
36回中，王熙鳳就對王夫人建議說
既然這樣，開了臉，明放他屋裡好了，王夫人的回應是，這樣不好，一是年齡太小，二是老爺不讓，三是寶玉平日裡能聽襲人的勸告，如果做了屋裡人，不敢勸了，等二三年再說
王夫人看中襲人的，也是能夠勸告寶玉這一點，王夫人曾這樣評價襲人
這幾年來，她從來沒有迎合寶玉，凡寶玉胡鬧的事情，都是死勸的。
但是這一次，大兩三歲的襲人不僅僅沒有迴避，反而主動提起，不僅僅沒有規勸，反而迎合。
如果說是她沒有能力勸寶玉，也站不住腳，史湘雲給寶玉梳了個頭，就折騰的寶玉又是發誓又是折簪子的，這次如果不願意，她本可以給寶玉甩臉子看的。
這隻有一個理由，她是願意的，她還有更主動的成分在裡邊，她是冒著風險來迎合寶玉的。
如果這一舉動，被人發現，襲人註定要被趕走，那是她最不願意的，但是就是這樣，機會和風險共存，她捨得冒了險，也就捷足登了先，這次冒險初試，她是最大的受益者，寶玉待她與別人不同。
她成了寶玉離不開的人，所以她回孃家吃年茶的時候，寶玉會感覺百無聊賴，在寶玉心目中，除了黛玉就是她了。
的確，襲人在服侍寶玉的時候，盡心盡職，但是這其中“情愛”的作用也很重要，她的這次冒險很值。
她雖然表面看起來笨笨的，但是她可以算是膽大心細，平日裡不顯山不露水，在合適的時機，適當冒險取得利益的最大化。
難怪寶釵認為她“言語志量深可敬愛”，這是深藏不露的精明，她和寶玉“偷試”僅僅是個開始，這樣有心機的人，難怪會成功。
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