作為萬千少女心目中的男神，“誰會成為萊昂納多·迪卡普里奧的另一半？”一直是網友們熱議的話題。跟小李子的臉和經歷一樣，其戀愛史也相當有看點。
27年交往了57任女友，清一色的20代金髮美女，並且大部分都是模特。小李子50多位前女友中最出名的應該就是外號“天神”的吉賽爾·邦辰，2000年的夏天，不到20歲的吉賽爾·邦辰和因《泰坦尼克號》火遍全球的小李子陷入愛河，兩人分分合合五六年，這段被世人看好的戀情最終慘淡收尾。
在小李子近30年的浪子生涯中，有一個人對他不離不棄，這就是小李子的真愛託比·馬奎爾。這一對可以說將歐美圈的資本主義兄弟情發揮到了極致。
年齡相差不到1歲的二人，都在洛杉磯長大，都由單親媽媽撫養長大，同為在好萊塢打拼的童星，可以說是“竹馬竹馬”，陪伴著對方長大。1993年，小李子被選中擔任電影《男孩的生活》男主角，小李子還找上導演，為落選的託比爭取來另外一個角色。
1998年，年僅24歲的小李子憑藉《泰坦尼克號》聲名鵲起，一躍成為好萊塢大牌影星。而託比·馬奎爾早年主要走文藝路線，名氣並不高，直到擔任《蜘蛛俠》主演，才一炮而紅。就算路線不同、知名度不同，兩人都心無旁礙地陪伴在對方身邊。
小李子早年在接受採訪時曾說過：“我們接的每個項目都會跟對方討論。我做出的每個選擇，我都跟託比聊過，託比也是一樣。針對特定的一些項目，我們已經進行了無數次的交談，在這個過程當中我們互相爭論，也彼此支持。”
2013年兩人合作出演《了不起的蓋茨比》，電影中的蓋茨比和尼克仿若就是他們自己。片中，尼克是蓋茨比的鄰居，更是蓋茨比唯一的摯友；現實生活中，託比就住在距離小李子家30秒路程的隔壁，也是小李子最重要的朋友。
13歲相遇，年輕時形影不離，後來工作生活忙碌後，兩人也常會面，可以說是真真正正的神仙友情。八卦是無處不在的，兩人親密無間的關係也引起過媒體的注意。《環球報》就曾經調查過他們，試圖挖掘出他們更深層次的關係。託比母親曾透露出的“兩人睡同一張床，頭髮上繫絲帶”等還被媒體視為“戀愛實錘”。
戀愛是一個烏龍，但託比是小李子真愛這一點毋庸置疑，有友如此，何其有幸。
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