曹操喜爱美色，这是可以肯定的。他权位越高，就越有实现自我欲望的条件，因而他妻妾甚多，广占美色。历史小说就此描写了他“败师淯水”的情节，说是曹操在宛城受降张绣之后的当晚寻找妓女，侄儿向他推荐城里新作了寡妇的张绣婶娘，曹操见其长得美丽，就引诱其留下同宿，为此惹怒了张绣，张绣降而复叛，致使曹操有丧子折将的宛城之败。《三国志﹒魏书﹒张绣传》中说：“太祖纳济妻，绣恨之。太祖闻而不悅，密有杀绣之计，计漏，绣掩袭太祖。” 从史书所记和事件中曹操的反应看，曹操占有张济的寡妻，属于明娶，还不是小说所述的诱奸，或者抢占。不久张绣二次投降后，曹操还与张绣结为儿女亲家。曹操喜爱美色，自身权位保证了其欲望有正当的实现途径。
曹操善于结交，阅人无数，他有辨识之能，会很快发现人群中的佼佼者。碰到少年才俊，他尤其非常喜爱。
儿子曹冲，字仓舒，长得“容貌姿美”，是位小帅哥。曹冲在五、六岁时就有成人那样的智力。有次南方送给曹操一只大山鸡，曹操想让山鸡展翅起舞，大家想了好多法子都办不到，曹冲让搬来一面大镜子放在前面，山鸡看到镜中形象，便展开翅膀起舞，停不下来，几乎累死。据说山鸡钟爱羽毛，看见水中影子就起舞，曹冲是想法让它在地面垂直方位上看到影子，解决了问题。又一次，东吴孙权送来一头大象，曹操想知道这头象有多重，他遍问群臣属下，没有人能解决这一难题，曹冲让把象放在大船上，刻下船上水痕的印迹，然后在船上换成石头诸物，等到大船沉到前面所刻的印记时，称出石物重量即可。这一方法涉及浮力原理，也包括等量排水体积必有等量沉水物体的多重换算。曹冲将这些关系综合盘算，凭直觉悟出，在当时的确不是一般的聪明。曹操听到这个方法非常高兴，立即实施，其实他当时最高兴的是自己有这么智识超群的儿子。
当时军令执行严格，曹操的马鞍在库房被老鼠咬破，仓库小吏非常害怕，私下议论要绑着自己去自首，但仍怕曹操不肯赦免。曹冲知道这事，让小吏等待。他用小刀割破了自己的衬衣，就像老鼠咬破一样，然后装出满面愁容去见父亲，曹操追问为何忧愁，曹冲回答说：“人们都说老鼠咬了衣服，主人就不吉祥，现在我的衬衣被老鼠咬了，所以很害怕。” 曹操宽慰道：“那些话都是胡说，没有什么妨害的。” 过了一会儿仓库小吏来禀报请罪，说马鞍被老鼠咬破，曹操笑着说：“我儿子的衬衣在身边都被老鼠咬破了，何况马鞍在仓库柱子上挂着。” 后来再不提起此事。曹冲深知父亲疼爱自己，他借助这种感情，促使曹操明确指出习俗中的错谬认识，机智地保护了小吏。他也是一位富有同情心、关爱众庶的公子。
曹操常对群臣表示自己想要传位给曹冲。曹冲生于建安元年（196年），不幸13岁就病逝，正逢赤壁大战当年，曹操非常伤心，为其追赠爵位，又办了冥婚，超规格地安葬。儿子曹丕前来安慰，曹操甚至说：“这是我的不幸，却是你们兄弟的幸运。” 曹丕后来也常说：“假如仓舒在世，我也得不到天下。” 曹操对曹冲的喜欢和寄望，完全出自对才质贤俊的钟爱。他对儿子曹植也作过不少培养考察，确立的对象有变，而选定的标准和心理是一致的。
据《三国志.何晏传》及其几处引注，曹操的养子何晏，首先是皮肤很白，有人怀疑他施粉而肤白，夏天就送给他热汤面让吃，他大汗淋漓，吃完用红布擦脸，脸部更加白亮。如果他出外行走，观看的人会站满一路。何晏不但人长得相貌绝美，也是一位具有彗心天悟的神童。曹操喜读兵书，有些句子理解不了，试探地询问何晏，七、八岁的何晏能够拆开疑点，分条说明，使听的人冰释疑团。曹家上下各类人都很看重何晏，曹操本人对何晏也奇爱无比，他觉得孩子母亲在自己家里，就想确认为父子，出游时带上他，让和自己的儿子一起按长幼次序同坐。何晏觉察到曹操的用心，就故意坐在其他席位，声称“异族不相混伍。”玩耍时画个线把自己圈起来，自称“何氏之庐”。曹操认子不得，就把女儿金乡公主嫁给了他。
何晏长大后做了朝中尚书，喜穿女式服装，自创时髦，违逆传统习俗与大众心理。但他著述丰厚，文意深刻，为一代玄学名流，在中国思想史上有重要地位。曹操对何晏当年的态度，正反映着他对青年才俊的某种痴慕心。
《三国志﹒魏书﹒任城陈萧王传》记载，曹操听说朝中年轻人丁仪是一位才学美盛之士，没有见到人，心里就非常愉悦。因为丁仪的父亲丁沖是早年首先支持曹操迎请汉献帝的朝臣，曾鼓励曹操借天子威势把事业干大，丁沖虽已去世，但曹操一直非常感念。听到人们对丁仪的赞美，曹操决定把自己的爱女清河公主嫁给丁仪。他向儿子曹丕提起这事，曹丕说：“姊妹们都喜爱长得周正的人，丁仪的一只眼睛有毛病，公主会心中不悦，不如嫁给夏侯楙。”曹操听了曹丕的话，就把女儿嫁给了夏侯惇的儿子夏侯楙。不久丁仪前来和曹操商谈工作上的事情，谈话之后，曹操很佩服地说：“丁仪是位高士奇才，就是他两眼瞎着，也应把女儿嫁给，何况他只是一只眼有毛病，这是儿子误导了我。”
在这里，曹操听到丁仪有才，就想把女儿嫁给他，当然包含有不少感恩丁沖的因素，但还是顾虑其眼有缺陷，当他感到丁仪的高才超乎寻常时，认识立刻有了变化，觉得即使其双眼瞎着也不是问题。在他看来，才能非凡的人哪怕有残疾，也不妨碍做自家女婿，喜爱青年才俊的思想极其明显。
《三国志﹒刘表传》及引注《御览》《北堂书钞》《零陵先贤传》中说：零陵有位年轻人周不疑，从小就有奇才，聪明敏达。曹操听说后，想在朝中给安排个职务，周不疑到了许都，受命写篇关于白雀来瑞的颂章，他拿到纸和笔后一挥而就，让在场的人们大为惊异。曹操大军在北方攻取柳城（今辽宁朝阳南），总是攻不下来，于是画下地势图形征询计策，周不疑看后进献了十条计策，柳城即被攻破。曹操认定周不疑是和自家曹冲可以匹敌的人才，想把女儿嫁给他，被婉言辞谢，又推荐做朝廷的议郎，也没有被接受。
208年，曹操在爱子曹冲去世后对周不疑产生了疑忌，他态度转变，想要除掉周不疑。曹丕曾作劝阻，曹操说：“这人不是你所能驾驭的！” 最后派刺客杀掉了17岁的周不疑。周不疑因拒绝了曹操的两重好意，表现出了要和曹操拉开距离的架势，曹操心知其意，但仍有其才可用的意念；而当曹冲去世后，他深知自家已经无人能驭控其才。在他看来，某一才质不能为我所用，就会有败坏自我事业的可能，至少存在着对自我发展的威胁，当然要将其毁灭。曹操暗杀周不疑，手法阴暗且卑鄙，却从反面表现了他对青年才俊的看重。
曹操的两种喜好，反映着他私人欲望的强烈，也反映着他在职场事业的追求中善于抓住要害，表现着他对人才不低的识别和鉴赏能力。
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