对于NBA球员而言，脱下球衣后穿上西装，走上教练岗位，是再正常不过的选择之一，罗伊也是如此。在2013年6月第二次因伤退役后，罗伊转换身份成为了高中教练，现掘金的潜力之星小迈克尔-波特就是他的得意门生。
身为2006-07赛季最佳新人和3届全明星球员，罗伊的NBA生涯因为伤病而过早地被关上了大门。2011和2013年，他先后2次退役，自此再也没有回归NBA，距今已有7年。
尽管挥别NBA，但罗伊并不打算告别篮球。3年后的2016年，他接受座落于西雅图的内森霍尔高中（Nathan Hale）的邀请，成为该校男篮主教练。2017年3月，他率内森霍尔高中在常规赛取得29胜0负的完美战绩，并夺取华盛顿州3A级别州冠军，从而被评为奈史密斯年度最佳高中教练。
2018年掘金在14首位选中的小波特是罗伊的爱徒。就在罗伊获奖的赛季，小波特在他调教下，场均可得36.2分13.6个篮板，并评为五星高中生。在隔年3月的麦当劳全明星赛上，他还斩获MVP。罗伊也曾盛赞小波特是“目前全美最杰出的高中生球员”。
不过可惜的是，小波特竟也遭受了和恩师罗伊相同的魔咒。本来有状元秀身价的他，却因为背伤而导致顺位大幅下滑，在2018年选秀落到乐透区最后一位才被掘金“冒险”选中。随后不久，小波特就接受了第二次背部手术，菜鸟赛季因此报销。直到2019-20赛季，小波特才终于在NBA亮相。
在小波特等一批骨干球员离开后，罗伊也在2017年5月告别内森霍尔高中，转投西雅图另一所高中加菲尔德高中（Garfield），成为该校男篮主帅。
在这期间，罗伊还和死神擦肩而过。据《今日美国》记者萨姆-阿米克报道称，2017年4月29日，罗伊在前往加州康普顿祖母家里参加派对途中遭到枪击并受伤，幸好无生命危险。据悉，当时罗伊是为了保护孩子，而被流弹击中大腿。
不知未来罗伊是否有机会以教练身份重返NBA，继续他未完的NBA梦想呢？（仰卧撑/毛毛）
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