1943年11月，日军集结了7个师团约10万人，兵分三路对常德展开进攻。常德城内只有余程万率领的弹药补给严重不足的74军“虎贲”第57师8500人。蒋介石电告第九战区司令长官薛岳和第74军军长王耀武：“一定要守住常德，驻军须与城共存亡。”接着下达了“不成功，则成仁” 的训令，再次命令57师死守常德。
11月15日，余程万发布《陆军第57师司令部文告》称：“我们的战斗任务就是在城外画的直径40余里的不等边五角星内，我们不能走出这个圈子，无论敌人施加多大的压力，我们的回答只能是血，是死，战死就是光荣。”
18日，200余名日军在飞机的掩护下，乘汽艇从向涂家湖进攻，常德战役打响。守军是169团所属的1营9连，击沉日军一艘汽艇、毙敌30余人，日军退了回去。激战两天后，9连伤亡了一半，尽管中国军人奋力搏杀，多次出现拉响手榴弹与敌军同归于尽的场景。
26日，日军步兵第 109联队在东门外进攻连续被守军打退24次，损失1000多人。代理第109联队联队长的作战参谋铃木立遭击毙，第3大队指挥官马村也被打死。
此时守军伤亡十分严重，炮兵团因炮弹耗尽，改编成步兵参与了守城战。全师包括伙夫都编入了战斗队伍，以致没人做饭送饭。
27日，日军完全包围了常德城，截断了第57师的后方补给线。日军原以为在自己的兵力优势之下，拿下不足万人驻守的常德易如反掌。不料，自负的日军打错了算盘。付出损失惨重仍然无法占领常德。
28日拂晓，日军用大炮百余门和26架飞机，几十门大炮轰击城外的碉堡和城墙，日军施放催泪弹、毒气弹，守军被毒气弹毒倒，一个加强营上千名官兵全部中毒牺牲。一千多被俘57师官兵，被日军用机关枪扫射，全部壮烈殉国。
29日，常德已经守不住了，500多人炮兵团仅剩十几人，团长金定洲下令把仅剩的八门大炮拉到一起，他悲情地说：“常德已失，我们准备撤离，这些大炮拉不走，也不能落在日本人手里，只能炸掉。”对炮兵来说，大炮就是他们的命根子，要告别这些亲密的“战友”，许多人都流下泪水。士兵开始放置炸药点着导火线，就在导火线快要烧完的时候，几个老兵突然冲了过去抱住了大炮，随着一阵巨响，老兵和大炮一起被炸得粉碎。500多人的炮兵团，仅剩9个人，其余的人全部牺牲。
战场幸存者李凤林老家在东北，但他选择了留在常德，他说：“这里有我的弟兄们，有我的炮，我不能走，我走了，谁来陪他们呢？”
战斗到12月2日，57师只剩两三百人，所能控制、挪动的空间只剩下了百多米的地方。但由于援军迟迟不到，经过十几个昼夜的激战后，该师已经战至弹尽粮绝。
余程万发出求援电报“友军观望不前……弹尽，援绝，人少，城已破……”，举佩枪欲自裁，卫士夺下枪支，在部下的苦劝坚请下，他为保存57师最后一点骨血，8000将士只剩下83名将士突围。
余程万与援军会合后，12月8日，余程万亲率敢死队与援军攻回城内！常德在沦陷不到一周后失而复得。王耀武对余程万说：“石坚兄，你率师守城，劳苦功高，扬了咱虎贲的威名。”
但蒋介石却不是这样认为的。常德会战期间，他在开罗参加会议，在英美苏三国首相面前夸海口，说常德一定能够守住。结果常德最终沦陷，日军刊登城内残余守军举白旗的照片，有人认为是日军强迫被俘伤兵举白旗摆拍。虽然最后又收复，但这让委员长感到丢了面子，震怒之下，以“违抗死守命令，临战脱逃”为名将余程万关押起来，要枪毙他。之后，免除余程万死刑，判为五年徒刑。
增援的第10军第3师急行军4昼夜，赶赴常德。在常德外围与数倍于己的日军激战3昼夜，全师损失惨重。战斗结束时，第9团第3营仅剩下吴淞和另外两人。1949年，吴淞脱掉军装回到故乡，1959年，被入狱，出狱时已经60岁。他看淡人世浮沉，唯一难以忘怀的便是当年在常德会战中牺牲的团长和弟兄们。为此，他剃度出家，到德山乾明寺为常德会战中的将士们守墓，96岁圆寂。
由于国军中“山头派系”林立，20万援军救援不力，致抗日铁军受重创。整个抗战期间国军部队少有联合作战出彩表现。
在此惨烈战役中，国军牺牲四位将军。他们分别是暂5师彭士量少将、他是常德会战中牺牲的第一位将军。此外还有第150师许国璋少将自戕殉国，预10师孙明瑾少将战死沙场，57师少将参谋长兼169团团长柴意新战死沙场。此外，第六战区损失45000人，第九战区损失15000人，第五战区损失3000人，共计丧失6万余人，日军方面死伤1万余人。
日军一向重视战死士兵遗体，一定要抢回火化，但这次也实在是顾不上了。二战结束后，还经常有日本老兵来到常德德山，在空旷的田野与马路上凭吊荒郊野岭孤魂。
12月21日，美国《纽约时报》报道了废墟上的常德。“一只乌鸦站在一间被轰毁的货仓的焦梁上望着已经从地面上毁灭了的常德……城东门的中国国旗又在一根新的竹竿上面胜利地飘扬，两个中国士兵很神气地站上了新岗位。”
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