如果說寫民國的霸道總裁文，那杜月笙是妥妥的男主角。即便他是罪惡滿盈的黑社會老大，在上海灘裡仍是人人豔羨和崇拜的人物。做人要像杜月笙這句話就是當時混幫派的人所喊出的口號，而嫁人要嫁杜月笙則是當時女人們口口相傳的閨中密語。
越有本事有能力的男人，會對心愛的女人越溫柔。他們不會在家隨便發火，懂得女人是水做的，要愛 ，要寵。
杜月笙一共有五個老婆，都是他手心裡的寶。在當時男尊女卑的時代，杜月笙從來沒有打過自己的女人，即使時局動盪也盡力讓她們過著錦衣玉食的生活。女人夢寐以求的最佳配偶也不過如此了吧？
杜月笙出道較晚，當時黃金榮已經成為上海灘的風雲人物，杜月笙在他手下做小混混。黃金榮有些懼內，於是杜月笙從內宅入手，選擇巴結黃金榮的妻子林桂生。林桂生出身青樓，識人無數，她敏銳的發現杜月笙是一個情商極高的人，以後一定會有出人頭地的一天。
原配沈月英是林桂生關係戶，二太太陳幗英舞場女子
為了拉攏杜月笙，表達自己對杜月笙的信任。林桂生將自己的貼身丫鬟之女許配給杜月笙為妻。這就是杜月笙的原配沈月英。娶了沈月英後，杜月笙和黃家的關係更緊密了，事業也順風順水。這時杜月笙被一個有心機的美女盯上了，這就是他的第二任太太陳幗英。
陳幗英出身貧寒，不得不初中輟學後到舞廳裡當伴舞小姐為生。她年紀尚小，柔弱如小白花的模樣十分惹人憐愛。然而所謂的伴舞到最後怕是都演變成賣身，能抓住一個可靠的男人才是長久之計。
就這樣，當陳幗英在舞場裡發現杜月笙的到來時，她驚喜過望，先是用盡渾身解數給杜月笙留下好印象，後又答應參加杜月笙弟子生意剪綵活動，找理由與杜月笙再次邂逅。這樣吸引了杜月笙的注意，最終進了杜家大門。
都是唱戲出身，最愛最後一任太太孟小冬
當時看戲是大眾最流行的愛好，上到達官貴人，下到販夫走卒，人人都願意哼唱兩句。杜月笙也是個戲迷，而且為了掙錢，他自身也擁有大型戲院。
第三任太太是唱蘇灘出身的孫佩豪，十六歲就被杜月笙給收進房中。第四任第五任太太都是京劇老生名角，而且還是義結金蘭的姐妹。
第四任太太叫做姚玉蘭，她出身京劇世家，自幼耳濡目染，十二歲就在戲劇舞臺上出人頭地，展現出無窮的魅力。她容貌明豔，一顰一笑盡顯典雅與婉約，為人又聰明。所以當杜月笙委託別人向她求娶時，她毫不猶豫的答應了。
沒辦法，當時名旦被視為下九流，即使有無數人追捧也很難逃脫一些軍閥高官的手心，還不如選擇為人豁達，出手大方的杜月笙做終身依靠。
而杜月笙最後一任妻子孟小冬，則是杜月笙的最愛。早年在上海時杜月笙就一直默默關注孟小冬，鼓勵她去北京見世面，開拓新天地。後來孟小冬被梅蘭芳傷害，毅然決然選擇分手，並且撂下狠話，一定會嫁給比你好的男人。
在孟小冬傷心失落時，杜月笙趁虛而入，贏得芳心。
杜月笙風光不再，五位太太各有各人生
雖然杜月笙對家裡每個女人都關懷備至，但一個女人到底活的是否幸福，還是要看自己的抉擇。
小家碧玉的沈月英因為自己是原配，所以對杜月笙接二連三迎娶新人耿耿於懷，加之自己一直沒有親生孩子，只有養子承歡膝下，整天鬱鬱寡歡，居然迷戀上了吸鴉片。
杜月笙對此非常失望，但他也沒有多說什麼，只是沈月英的要求，他都答應，只求她別出去丟人現眼就行。沈月英在吐雲吐霧中度過餘生，直到病死。
解放前夕杜月笙知道自身難保，選擇逃到香港，陳幗英卻因瑣事和杜月笙吵了起來，一怒之下回到大陸。結果回來容易，想再出去就難了。陳幗英因為自己特殊身份受到歧視，和以往的日子不能比，吃了不少苦頭，在窮困潦倒中離開人世。
孫佩豪為杜月笙育有兩個兒子，然而在離開大陸前，蔣經國找藉口將其中一個關押三天並進行折磨，此時杜月笙已然沒有了和蔣經國對抗的能力，因此不得不保持沉默。
這讓孫佩豪非常失望，以至於後來在香港時也經常與杜月笙發生口角。杜月笙死後孫佩豪就隨兒子去美國發展，晚年還算幸福。
姚玉蘭是個非常聰慧的女人，她不僅在家裡將杜月笙治得服服帖帖，在外面也是社交好手。她晚年在閨蜜宋美齡的照顧下過得悠然自如。最後一位太太孟小冬，本身和姚玉蘭就是好姐妹，當時也隨她一起去了臺灣，倍受關照。孟小冬無聊時唱唱戲，收收徒，在平靜中度過餘生。這五位如花美眷，在那樣的亂世，都算是得到了善終。
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