如果说写民国的霸道总裁文，那杜月笙是妥妥的男主角。即便他是罪恶满盈的黑社会老大，在上海滩里仍是人人艳羡和崇拜的人物。做人要像杜月笙这句话就是当时混帮派的人所喊出的口号，而嫁人要嫁杜月笙则是当时女人们口口相传的闺中密语。
越有本事有能力的男人，会对心爱的女人越温柔。他们不会在家随便发火，懂得女人是水做的，要爱 ，要宠。
杜月笙一共有五个老婆，都是他手心里的宝。在当时男尊女卑的时代，杜月笙从来没有打过自己的女人，即使时局动荡也尽力让她们过着锦衣玉食的生活。女人梦寐以求的最佳配偶也不过如此了吧？
杜月笙出道较晚，当时黄金荣已经成为上海滩的风云人物，杜月笙在他手下做小混混。黄金荣有些惧内，于是杜月笙从内宅入手，选择巴结黄金荣的妻子林桂生。林桂生出身青楼，识人无数，她敏锐的发现杜月笙是一个情商极高的人，以后一定会有出人头地的一天。
原配沈月英是林桂生关系户，二太太陈帼英舞场女子
为了拉拢杜月笙，表达自己对杜月笙的信任。林桂生将自己的贴身丫鬟之女许配给杜月笙为妻。这就是杜月笙的原配沈月英。娶了沈月英后，杜月笙和黄家的关系更紧密了，事业也顺风顺水。这时杜月笙被一个有心机的美女盯上了，这就是他的第二任太太陈帼英。
陈帼英出身贫寒，不得不初中辍学后到舞厅里当伴舞小姐为生。她年纪尚小，柔弱如小白花的模样十分惹人怜爱。然而所谓的伴舞到最后怕是都演变成卖身，能抓住一个可靠的男人才是长久之计。
就这样，当陈帼英在舞场里发现杜月笙的到来时，她惊喜过望，先是用尽浑身解数给杜月笙留下好印象，后又答应参加杜月笙弟子生意剪彩活动，找理由与杜月笙再次邂逅。这样吸引了杜月笙的注意，最终进了杜家大门。
都是唱戏出身，最爱最后一任太太孟小冬
当时看戏是大众最流行的爱好，上到达官贵人，下到贩夫走卒，人人都愿意哼唱两句。杜月笙也是个戏迷，而且为了挣钱，他自身也拥有大型戏院。
第三任太太是唱苏滩出身的孙佩豪，十六岁就被杜月笙给收进房中。第四任第五任太太都是京剧老生名角，而且还是义结金兰的姐妹。
第四任太太叫做姚玉兰，她出身京剧世家，自幼耳濡目染，十二岁就在戏剧舞台上出人头地，展现出无穷的魅力。她容貌明艳，一颦一笑尽显典雅与婉约，为人又聪明。所以当杜月笙委托别人向她求娶时，她毫不犹豫的答应了。
没办法，当时名旦被视为下九流，即使有无数人追捧也很难逃脱一些军阀高官的手心，还不如选择为人豁达，出手大方的杜月笙做终身依靠。
而杜月笙最后一任妻子孟小冬，则是杜月笙的最爱。早年在上海时杜月笙就一直默默关注孟小冬，鼓励她去北京见世面，开拓新天地。后来孟小冬被梅兰芳伤害，毅然决然选择分手，并且撂下狠话，一定会嫁给比你好的男人。
在孟小冬伤心失落时，杜月笙趁虚而入，赢得芳心。
杜月笙风光不再，五位太太各有各人生
虽然杜月笙对家里每个女人都关怀备至，但一个女人到底活的是否幸福，还是要看自己的抉择。
小家碧玉的沈月英因为自己是原配，所以对杜月笙接二连三迎娶新人耿耿于怀，加之自己一直没有亲生孩子，只有养子承欢膝下，整天郁郁寡欢，居然迷恋上了吸鸦片。
杜月笙对此非常失望，但他也没有多说什么，只是沈月英的要求，他都答应，只求她别出去丢人现眼就行。沈月英在吐云吐雾中度过余生，直到病死。
解放前夕杜月笙知道自身难保，选择逃到香港，陈帼英却因琐事和杜月笙吵了起来，一怒之下回到大陆。结果回来容易，想再出去就难了。陈帼英因为自己特殊身份受到歧视，和以往的日子不能比，吃了不少苦头，在穷困潦倒中离开人世。
孙佩豪为杜月笙育有两个儿子，然而在离开大陆前，蒋经国找借口将其中一个关押三天并进行折磨，此时杜月笙已然没有了和蒋经国对抗的能力，因此不得不保持沉默。
这让孙佩豪非常失望，以至于后来在香港时也经常与杜月笙发生口角。杜月笙死后孙佩豪就随儿子去美国发展，晚年还算幸福。
姚玉兰是个非常聪慧的女人，她不仅在家里将杜月笙治得服服帖帖，在外面也是社交好手。她晚年在闺蜜宋美龄的照顾下过得悠然自如。最后一位太太孟小冬，本身和姚玉兰就是好姐妹，当时也随她一起去了台湾，倍受关照。孟小冬无聊时唱唱戏，收收徒，在平静中度过余生。这五位如花美眷，在那样的乱世，都算是得到了善终。
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