嘉靖二十八年（1549年），鄉試中舉。
嘉靖三十三年（1554年），兩次會試未中的海瑞放棄科舉考試，到福建延平府南平縣當教諭。
嘉靖三十七年(1558年)，任浙江淳安知縣。
嘉靖四十一年(1562年)，升任浙江嘉興府通判，因受鄢懋卿黨羽彈劾，於十二月，調任江西興國知縣。
嘉靖四十三年(1564年)十月，任戶部雲南司主事。
嘉靖四十五年（1566年）二月，嚮明世宗呈上《治安疏》而入獄。
隆慶元年(1567年)正月，升為尚寶司丞，四月，升大理寺右寺丞。旋升任南京通政司右通政。
隆慶三年(1569年)六月，轉任都察院右僉都御史，總督糧儲、提督軍務兼巡撫應天等10府。冬季，遭都給事中舒化、給事中戴鳳翔彈劾，被改任南京糧儲。同年，上《告養病疏》致仕，家居16年。
萬曆十三年(1585年)，被重新起用，任南京吏部右侍郎。
萬曆十四年(1586年)二月，升為南京都察院右都御史。
萬曆十五年(1587年)十月四日，卒於任上。
這就差不多是海瑞的一生，是中國歷史上清流與濁流最精彩的一段交鋒，此後就再也沒見過這麼耀眼的星光了。直到今天，可能生活狀況更好了，對於貪腐慢慢地也見慣了些，並不認為對自己的生活有多大影響；或者貪腐氾濫的時期也是國家經濟狀況較好的時期，從而形成了清官於時代的發展是阻力的印象。於是包括普通老百姓在內的人眼中，越來越認同海瑞是李贄所說的“可以傲霜雪而不可以任棟樑”，或如舒化所說“迂腐滯緩，不通曉施政”，或如戴鳳翔所劾“沽名亂政”了，甚而以現代人的三觀標準去抨擊400多年前封建時期的人的私生活。
那海瑞是不是一個無能的道德標杆呢？這就要根據史料記載和當時的政治經濟形勢，來分析他的治政理政能力和對時弊的洞察力。其中，最重要的參考就是他的《備忘集》了，《備忘集》現存十卷，收錄了海瑞不同時期的奏疏、申文、序、論、書信、祭文等200多篇，還附錄了當時士大夫在其逝後所寫輓詩及梁文龍寫的海瑞行狀，反映了一個不計名利、不畏強權、清廉正直、扶持小民、打擊豪強、興利除弊，並且有自己的政治主張的海瑞。先不論其政治主張的利弊，因為即便如徐階、高拱、張居正我們也很難判斷，但就其《備忘集》所反映的治政主張和措施來直觀的判斷，也決不是一個“不通曉施政”之人吧。或許是因為我們過份關注於海瑞的清廉而產生審美疲勞的原因，而忽視了他做了些什麼和他的思想，那我們以其《備忘集》來看看他這方面的情況吧。
其實從《備忘集》來看，海瑞符合儒家宣揚的理想封建士大夫標準，包括施政理念和道德觀點，是儒家思想的堅定信仰者和忠實實行者。海瑞與當時官僚不同的是他對小民有著更為深切的悲憫情懷，為政比較傾向於底層民眾，在道德上有比較偏執的潔癖罷了，而並非大眾印象中的極端刻板、孤癖、迂腐。海瑞也有正常的人際關係，看看他的賀表、書信、贈文等應酬文章，可知情商不會很低，如他為人賀壽、升遷、政績、致仕、生子、祭奠、造族譜等事都寫過序文，文中也是一般人的人情世故。海瑞之所以給現代人感覺孤立於世，在於歷史是由當時官僚士大夫所書，侷限於他們的價值觀而已。
而明朝中後期官僚機構的狀況如何呢？海瑞在其著述中有言：“我朝諸公稍陟高位，便是全然模稜養望。因因循循，度日保官”，“畏威保位”，“容悅順從，而隨事調和”，“出沒於聲色貨利之場，不得不已；奔走於富貴利達之際，老死不休。蟻之附腥羶，蛾之投爝火，無以異也。視市井輩反為過之”，“今時視做官為戲場事，口曰認真而心實不然，昧沒本心”，“群臣絕無毅然當事之念，互為掣肘，互為排擠，而又動自諉曰：‘時勢則然，哲人通變。’人無奮志，治功不興，國俗民風，日就頹敝”等等。同時期的丘橓對當時官場也有描寫：“貪墨成風”，“敢徇私而不敢盡法”，“以朝廷甄別之典，為人臣交市之資”。在這種環境之下，以海瑞為官之真，又不能“時勢則然，哲人通變”，惹起眾怒是不可避免的了。
海喘對底層民眾的悲憫正如其在《淳安縣政事序》所云：“故舉凡天下之人，見天下之有飢寒疾苦者必哀之；見天下之有冤抑沉鬱不得其平者必為忿之。哀之忿之，情不能已，仕之所由來也。”並且這種情感處處體現在他的為政措施上，可謂落實在了實處。如：《擬丈田則例》雲：招回原籍流民可“赴縣告查迷佔產業，取贖男女，無業者本縣將荒田給做工力，與爾開墾，區處住屋牛種，與爾安生。不能耕作者照向例日給銀貳分，或用充答應使客伕役，或用充修理伕役，各隨所能使用。凡爾新回之人，給與執照，待三年之後，生理充足，然後科派爾等本身身役。”《勸賑貸告示》裡有云：“人皆有不忍人之心。爾輩偶以利心蔽真心。故令里老人等將本縣言意勸諭爾等，量將所積穀粟，借貸貧民，不許取利，積厚德以遺爾子孫。其有念人之急，不取其利，亦不取其本而直與之者，本縣以尚義名目書扁鼓樂獎之，列名縣誌。如仍前略無惻隱，倍稱取利，許貧民指告以憑重治。”《定耗銀告示》裡說：“凡各項錢糧納者止出二分作耗，收者止取二分作耗，外有多取者，許不時赴縣呈告，以憑重治。”等等，無不以弱勢民眾為念，古今為官者稀有矣。
海瑞的清廉和愛民是毋庸置疑的，如果他的對頭以此彈劾也會無人相信，包括嘉靖、隆慶和萬曆。人們爭論最大的是他的能力，他都有哪些政績和政治主張。在《備忘集》中，且分別兵革、司法、吏治、水利、賦役、田政、教育等方面來了解他的政治理念和措施。
一、兵革
自鄉試寫下《冶黎策》後，海瑞先後向朝庭上過《久安疏》、《平黎圖說》等治黎策論。從地理形態入手，指出當時“黎岐中盤，州縣濱海旋於外，……黎岐為寇，是心腹之疾也”。再分析以往對待黎患的得失和原因：屢次征剿除虛費兵糧、騷害居民以外，還不能使黎寇盡服，數年積累，復為寇害。提出根治黎患的措施：“開通十字道路，設縣所城池，中峙參將府兵備道，則立犄角之形，成蠶食之勢矣。日磨月化，今日寧復有黎乎”。
《革募兵疏》陳述了募兵之弊，建議恢復旗兵及民壯，取消募兵制，節省冗費，安定地方。“夫本地兵今人謂之主兵，自他召募謂客兵”，謂客兵：“視今所主之家固客舍也”、“可以使之死之於事乎”、“召之則為兵，散兵則為賊”；謂募兵制：“賦斂於民日增日重，害在百姓之身”。那海瑞是怎麼做的呢：“臣已行各行省發厚給路費回籍，一應關要把守地方，僉軍旗民壯頂補。家自為守，人自為戰，責之本地居民保甲保長。夫平時無養兵之用，……若謂俟我兵練成，然後漸去召募。”等等。並說：“通之天下事當改行”。
另外，海瑞在興國時的《留民壯文》中也有對軍隊的調度使用、訓練作戰、兵器製造使用等方面的論述。
二、水利
海瑞巡撫應天期間，針對太湖流域時遭久澇的情況，指出“今三吳入海之道，南止吳淞江，北止白茆河，劉家河居其中，三處而已。劉家河原通過無滯，……”因此，決定開浚吳淞江、白茆河。為此，海瑞做了細緻的準備，瞭解汛澇詳情，尋找致澇原因，組織當地官員、父老丈量河道，制訂了詳細的疏浚方案，落實了每筆可利用的經費渠道和民間捐贈。兼用以工代賑的方式，救了應天等十一府州及杭嘉湖三府饑民之急。其中曲折詳情見載於《開吳淞江疏》、《開白茒河疏》、《處補練兵銀疏》等。
三、田政
明朝中葉，土地兼併嚴重，朝廷所掌握的稅田越來越少，賦稅不均，農民為生計逃亡，致使稅收無著，而土地清丈的目的就在於均稅。
海瑞提出“民苦浮糧”，“獨急清丈”。在《擬丈田則例》和《右丈田當行事款》中海瑞詳細擬定了丈量田地的原則和方法，如使用公正之人、互相牽制監督、杜絕徇私作弊、簡化勘測方法、改進測量工具、完善田地等級核定辦法、加強查考復劾、釐清報送入冊程序及嚴格賬冊管理等等，做到“定弓步，審田形，丈明則歸冊，冊正則歸糧，擇老人為公正，而身自履畝巡勘，飛詭之弊遂絕。”大大提高了清丈效率，避免了許多貪腐發生，抑制了“書算為間，日甚一日”等弊端。督令豪族退還侵奪及受獻之民田，《督撫條約》：“令民各自實田，凡侵奪及受獻者還原主”。
四、賦役
海瑞的賦役改革從淳安、興國開始。裡甲是一種裡甲正役，《興革條例》記載，海瑞在吏屬一房中實行了九項改革，大量地裁革了裡甲供應，即節了流又減了差；將六房吏每年的常例俱都革去，杜絕了額外派徵；改革了裡甲正役貨幣化以後的體制弊病；發佈《定耗銀告示》，糾正錢糧耗銀多寡不一的問題，杜絕多收耗銀的弊病，達到均平賦役的目的。
龐尚鵬在浙江實行一條鞭法，巡歷所至，“質之父老，萬口同詞，率多稱便”，唯有官吏“多視為厲己而欲去其籍”。受龐尚鵬的影響，海瑞在江南地區推行一條鞭法，但這也是他在淳安、興國縣改革基礎上的進一步推廣。
削減南京居民之火甲夫差負擔。火甲之役，原無雜差，只任地方防守之責，京師百官之用，本有皂隸，與之無關。但南京不然，以致當地居民不堪負擔。海瑞“上考法度，下酌人情”，或存或革，在《夫差冊》中詳細列明，嚴禁“冊外取一物一夫”。
五、吏治
從淳安時的《興革條例》，詳細列舉了主要官員和六房吏的常例，寫了十一篇參評，分別對知縣等官職或崗位的主要工作都作了明確規定。
到興國縣時的《興國八議》，對各項政務逐一提出了改革主張。其中第八條為裁革冗員，栽撤了包括清軍縣丞、捕盜主薄等在內的冗官，在當時引起了不小反響。
到巡撫應天時頒佈《督撫條約》三十六條，隨後又頒佈了《續行條約冊式》，包括禁約九條和關係治理的考語、錢糧、應付、均瑤、官舉等冊式。所制條例不計繁瑣，其中很多內容可比之當代“八項規定”和“三公經費”，種種舉措使整個應天政治風氣為之一變。
以上文件皆涉及吏治整頓、驛遞供應、賦役徵收、軍隊組成、司法制度等方面的改革。“意主於斥黜貪墨，搏擊豪強，矯革浮淫，釐清宿弊”。
六、司法
根據海瑞判案參語和其《示府縣狀不受理》、《贈史方齋升浙藩大而參序》、《督撫條約》等記載，可以說明他辦案是十分謹慎認真、思慮細密的。主要體現為：以法律為依據，一視同仁，“惟法所至，則小民同公，不土故異”；重視證據、依據情理進行邏輯推理，這在他的人命參語中都有體現，"兩造具備，五聽三訊，獄情亦非難明也"，"昭明者十之六七，兩可難決亦十之二三也"；重視人命案件，"今後府縣有告人命，速拘眾證審問。獄貴初詞，稍遲而設計裝詞，不可信矣。況人命，獄之重者乎"；規範案卷判書，禁止"每鋪敘許多無用說話，遂致吏書得以暗藏字面，出入罪人，官不能究"，主張"當止卻官所判斷語為供，不用書手"，防止官吏奸詐；禁止誣告，“若果無情盡辭，雖小必治，甚則監之枷之，百端苦之"，“人命至重，誣人以人命亦至重，均之不可輕視也"。
在對待刁訟惟江南為甚的現象，海瑞在《示府縣狀不受理》中對府縣官要求“凡爭鬥、戶婚，雖是小節，當為剖分，衣食等項，當為處理”；並警告府縣官“惰者不肯受理，懦者不能執法”，“使含冤之人不得伸雪”，即是失職；還提出警示“十人中一人為冤，千萬人積之冤以百以十計矣”，“若置之不理，年年月月止是如此多而巳矣”。
七、教育
任南平教諭時，制訂出《教約》十六條，對生員在修身、處事、待人接物等方面都作了明確的規定。根據生員的資質，因材施教：“諸生自量資力，次者減性理，再次者減《通鑑》，再次者減《本經》”；重視生員品德和學業的評定：“立大簿二扇，一稽德，一考學”，對改變學風有一定的效果；提倡“文也者所以寫吾之意也”，反對只求“講章墨卷”，推行“諸生如經史稍通、堪居仕列者，量將邊防、水利等事，每月約討論一、二，本職就中命策考試”等結合實際的教學改革。
又作《規士文》勸渝生員：“朝廷養士，本在安民”，要求生員以“夫禾之高出曰秀，十中一人曰士”自勉自戒。
《興革條例》“其栽培涵養之方，則宜誘之歌詩，以發其志意；導之習禮，以肅其威儀；諷之讀書，以開其知覺”。
海瑞的一生，可以說是改革的一生，他總是憚精竭慮地為國家增收節流、革除弊端；又時時對底層民眾心懷悲憫，體恤他們的冤鬱不平、艱難窮困。
李贄評論海瑞說“夫青松翠柏，在在常有。經歷歲時，棟樑遂就。噫！安可以其常有而忽之？與果木鬥春，則花不如；與草木鬥秋。則實不如。籲！安可以其不如而易之？世有清節之士，可以傲霜雪而不可任棟樑者。如世之萬年青草，何其滔滔也。籲！又安可以其滔滔而擬之？此海剛峰之徒也，是亦一物也。”青松翠柏不可為棟樑？花實安可易之？萬年青草又安可擬之？
故李贄《寄答耿太中丞書》中有言：“吾謂欲得扶世，須如海剛峰之憫世。方可稱真扶世人也”。明朝在嚴嵩、徐階、張居正等能臣貪官的管理下，不也在幾十年內就亡國了嗎？試問有海瑞之類者多如滔滔之青草，明朝其能亡乎？
海瑞就像一個孤獨的鬥士，孤單地對抗明王朝的貪腐、瀆職，試圖挽回每況愈下的王朝統治，不惜以身作則，固執地堅持心中理想的封建王國，鞠躬盡瘁，死而後已。海瑞終不能挽救明王朝於危亡，雖贏得了當時百姓的愛戴與尊崇。但在這個君權人治的時代，百姓只能依靠明君清官才能得享清明，海瑞是百姓之幸乎？這種幸運幾千年又有多少呢？海瑞能做到的也僅此而已吧！
在奉旨歸葬瓊州，喪船出行時，長江兩岸站滿了穿喪服的人群，士民為之祭奠拜哭者百里不絕。在此，選擇幾篇載於《備忘集》中當時士人的輓詩，以饗這位古往今來的第一清官。但願此後能夠不再以明君和清官為期盼，人民也可以富裕祥和，國家也可以繁榮昌盛。
葉緒昌輓詩
南都秉節望如山，總憲重來父老歡。
楊綰相唐驕侈格，長孺在漢覲覦寒。
功收治水三旬易，策救饑民十萬難。
今日仙輀向瓊海，野人酹酒泣江干。
公治吳淞救饑民十五萬故及之。
凌一鸞輓詩
簡命吳淞續禹功，頓令萬派水朝宗。
力排豪貴驅妖鱷，為拯民窮副袞龍。
疏抗三朝辭激烈，身經百折意從容。
聖明注念嘉忠直，會見恩光下九重。
許光祖輓詩
江南十月雨如傾，總是悲號道路聲。
雲凍霜寒敷政肅，月溶水澈涖官清。
劍剜義膽言何壯，星殞忠魂氣尚生。
謾道姓名光國史，於今草澤口碑成。
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