嘉靖二十八年（1549年），乡试中举。
嘉靖三十三年（1554年），两次会试未中的海瑞放弃科举考试，到福建延平府南平县当教谕。
嘉靖三十七年(1558年)，任浙江淳安知县。
嘉靖四十一年(1562年)，升任浙江嘉兴府通判，因受鄢懋卿党羽弹劾，于十二月，调任江西兴国知县。
嘉靖四十三年(1564年)十月，任户部云南司主事。
嘉靖四十五年（1566年）二月，向明世宗呈上《治安疏》而入狱。
隆庆元年(1567年)正月，升为尚宝司丞，四月，升大理寺右寺丞。旋升任南京通政司右通政。
隆庆三年(1569年)六月，转任都察院右佥都御史，总督粮储、提督军务兼巡抚应天等10府。冬季，遭都给事中舒化、给事中戴凤翔弹劾，被改任南京粮储。同年，上《告养病疏》致仕，家居16年。
万历十三年(1585年)，被重新起用，任南京吏部右侍郎。
万历十四年(1586年)二月，升为南京都察院右都御史。
万历十五年(1587年)十月四日，卒于任上。
这就差不多是海瑞的一生，是中国历史上清流与浊流最精彩的一段交锋，此后就再也没见过这么耀眼的星光了。直到今天，可能生活状况更好了，对于贪腐慢慢地也见惯了些，并不认为对自己的生活有多大影响；或者贪腐泛滥的时期也是国家经济状况较好的时期，从而形成了清官于时代的发展是阻力的印象。于是包括普通老百姓在内的人眼中，越来越认同海瑞是李贽所说的“可以傲霜雪而不可以任栋梁”，或如舒化所说“迂腐滞缓，不通晓施政”，或如戴凤翔所劾“沽名乱政”了，甚而以现代人的三观标准去抨击400多年前封建时期的人的私生活。
那海瑞是不是一个无能的道德标杆呢？这就要根据史料记载和当时的政治经济形势，来分析他的治政理政能力和对时弊的洞察力。其中，最重要的参考就是他的《备忘集》了，《备忘集》现存十卷，收录了海瑞不同时期的奏疏、申文、序、论、书信、祭文等200多篇，还附录了当时士大夫在其逝后所写挽诗及梁文龙写的海瑞行状，反映了一个不计名利、不畏强权、清廉正直、扶持小民、打击豪强、兴利除弊，并且有自己的政治主张的海瑞。先不论其政治主张的利弊，因为即便如徐阶、高拱、张居正我们也很难判断，但就其《备忘集》所反映的治政主张和措施来直观的判断，也决不是一个“不通晓施政”之人吧。或许是因为我们过份关注于海瑞的清廉而产生审美疲劳的原因，而忽视了他做了些什么和他的思想，那我们以其《备忘集》来看看他这方面的情况吧。
其实从《备忘集》来看，海瑞符合儒家宣扬的理想封建士大夫标准，包括施政理念和道德观点，是儒家思想的坚定信仰者和忠实实行者。海瑞与当时官僚不同的是他对小民有着更为深切的悲悯情怀，为政比较倾向于底层民众，在道德上有比较偏执的洁癖罢了，而并非大众印象中的极端刻板、孤癖、迂腐。海瑞也有正常的人际关系，看看他的贺表、书信、赠文等应酬文章，可知情商不会很低，如他为人贺寿、升迁、政绩、致仕、生子、祭奠、造族谱等事都写过序文，文中也是一般人的人情世故。海瑞之所以给现代人感觉孤立于世，在于历史是由当时官僚士大夫所书，局限于他们的价值观而已。
而明朝中后期官僚机构的状况如何呢？海瑞在其著述中有言：“我朝诸公稍陟高位，便是全然模棱养望。因因循循，度日保官”，“畏威保位”，“容悦顺从，而随事调和”，“出没于声色货利之场，不得不已；奔走于富贵利达之际，老死不休。蚁之附腥膻，蛾之投爝火，无以异也。视市井辈反为过之”，“今时视做官为戏场事，口曰认真而心实不然，昧没本心”，“群臣绝无毅然当事之念，互为掣肘，互为排挤，而又动自诿曰：‘时势则然，哲人通变。’人无奋志，治功不兴，国俗民风，日就颓敝”等等。同时期的丘橓对当时官场也有描写：“贪墨成风”，“敢徇私而不敢尽法”，“以朝廷甄别之典，为人臣交市之资”。在这种环境之下，以海瑞为官之真，又不能“时势则然，哲人通变”，惹起众怒是不可避免的了。
海喘对底层民众的悲悯正如其在《淳安县政事序》所云：“故举凡天下之人，见天下之有饥寒疾苦者必哀之；见天下之有冤抑沉郁不得其平者必为忿之。哀之忿之，情不能已，仕之所由来也。”并且这种情感处处体现在他的为政措施上，可谓落实在了实处。如：《拟丈田则例》云：招回原籍流民可“赴县告查迷占产业，取赎男女，无业者本县将荒田给做工力，与尔开垦，区处住屋牛种，与尔安生。不能耕作者照向例日给银贰分，或用充答应使客夫役，或用充修理夫役，各随所能使用。凡尔新回之人，给与执照，待三年之后，生理充足，然后科派尔等本身身役。”《劝赈贷告示》里有云：“人皆有不忍人之心。尔辈偶以利心蔽真心。故令里老人等将本县言意劝谕尔等，量将所积谷粟，借贷贫民，不许取利，积厚德以遗尔子孙。其有念人之急，不取其利，亦不取其本而直与之者，本县以尚义名目书扁鼓乐奖之，列名县志。如仍前略无恻隐，倍称取利，许贫民指告以凭重治。”《定耗银告示》里说：“凡各项钱粮纳者止出二分作耗，收者止取二分作耗，外有多取者，许不时赴县呈告，以凭重治。”等等，无不以弱势民众为念，古今为官者稀有矣。
海瑞的清廉和爱民是毋庸置疑的，如果他的对头以此弹劾也会无人相信，包括嘉靖、隆庆和万历。人们争论最大的是他的能力，他都有哪些政绩和政治主张。在《备忘集》中，且分别兵革、司法、吏治、水利、赋役、田政、教育等方面来了解他的政治理念和措施。
一、兵革
自乡试写下《冶黎策》后，海瑞先后向朝庭上过《久安疏》、《平黎图说》等治黎策论。从地理形态入手，指出当时“黎岐中盘，州县滨海旋于外，……黎岐为寇，是心腹之疾也”。再分析以往对待黎患的得失和原因：屡次征剿除虚费兵粮、骚害居民以外，还不能使黎寇尽服，数年积累，复为寇害。提出根治黎患的措施：“开通十字道路，设县所城池，中峙参将府兵备道，则立犄角之形，成蚕食之势矣。日磨月化，今日宁复有黎乎”。
《革募兵疏》陈述了募兵之弊，建议恢复旗兵及民壮，取消募兵制，节省冗费，安定地方。“夫本地兵今人谓之主兵，自他召募谓客兵”，谓客兵：“视今所主之家固客舍也”、“可以使之死之于事乎”、“召之则为兵，散兵则为贼”；谓募兵制：“赋敛于民日增日重，害在百姓之身”。那海瑞是怎么做的呢：“臣已行各行省发厚给路费回籍，一应关要把守地方，佥军旗民壮顶补。家自为守，人自为战，责之本地居民保甲保长。夫平时无养兵之用，……若谓俟我兵练成，然后渐去召募。”等等。并说：“通之天下事当改行”。
另外，海瑞在兴国时的《留民壮文》中也有对军队的调度使用、训练作战、兵器制造使用等方面的论述。
二、水利
海瑞巡抚应天期间，针对太湖流域时遭久涝的情况，指出“今三吴入海之道，南止吴淞江，北止白茆河，刘家河居其中，三处而已。刘家河原通过无滞，……”因此，决定开浚吴淞江、白茆河。为此，海瑞做了细致的准备，了解汛涝详情，寻找致涝原因，组织当地官员、父老丈量河道，制订了详细的疏浚方案，落实了每笔可利用的经费渠道和民间捐赠。兼用以工代赈的方式，救了应天等十一府州及杭嘉湖三府饥民之急。其中曲折详情见载于《开吴淞江疏》、《开白茒河疏》、《处补练兵银疏》等。
三、田政
明朝中叶，土地兼并严重，朝廷所掌握的税田越来越少，赋税不均，农民为生计逃亡，致使税收无着，而土地清丈的目的就在于均税。
海瑞提出“民苦浮粮”，“独急清丈”。在《拟丈田则例》和《右丈田当行事款》中海瑞详细拟定了丈量田地的原则和方法，如使用公正之人、互相牵制监督、杜绝徇私作弊、简化勘测方法、改进测量工具、完善田地等级核定办法、加强查考复劾、厘清报送入册程序及严格账册管理等等，做到“定弓步，审田形，丈明则归册，册正则归粮，择老人为公正，而身自履亩巡勘，飞诡之弊遂绝。”大大提高了清丈效率，避免了许多贪腐发生，抑制了“书算为间，日甚一日”等弊端。督令豪族退还侵夺及受献之民田，《督抚条约》：“令民各自实田，凡侵夺及受献者还原主”。
四、赋役
海瑞的赋役改革从淳安、兴国开始。里甲是一种里甲正役，《兴革条例》记载，海瑞在吏属一房中实行了九项改革，大量地裁革了里甲供应，即节了流又减了差；将六房吏每年的常例俱都革去，杜绝了额外派征；改革了里甲正役货币化以后的体制弊病；发布《定耗银告示》，纠正钱粮耗银多寡不一的问题，杜绝多收耗银的弊病，达到均平赋役的目的。
庞尚鹏在浙江实行一条鞭法，巡历所至，“质之父老，万口同词，率多称便”，唯有官吏“多视为厉己而欲去其籍”。受庞尚鹏的影响，海瑞在江南地区推行一条鞭法，但这也是他在淳安、兴国县改革基础上的进一步推广。
削减南京居民之火甲夫差负担。火甲之役，原无杂差，只任地方防守之责，京师百官之用，本有皂隶，与之无关。但南京不然，以致当地居民不堪负担。海瑞“上考法度，下酌人情”，或存或革，在《夫差册》中详细列明，严禁“册外取一物一夫”。
五、吏治
从淳安时的《兴革条例》，详细列举了主要官员和六房吏的常例，写了十一篇参评，分别对知县等官职或岗位的主要工作都作了明确规定。
到兴国县时的《兴国八议》，对各项政务逐一提出了改革主张。其中第八条为裁革冗员，栽撤了包括清军县丞、捕盗主薄等在内的冗官，在当时引起了不小反响。
到巡抚应天时颁布《督抚条约》三十六条，随后又颁布了《续行条约册式》，包括禁約九条和关系治理的考语、钱粮、应付、均瑶、官举等册式。所制条例不计繁琐，其中很多内容可比之当代“八项规定”和“三公经费”，种种举措使整个应天政治风气为之一变。
以上文件皆涉及吏治整顿、驿递供应、赋役征收、军队组成、司法制度等方面的改革。“意主于斥黜贪墨，搏击豪强，矫革浮淫，厘清宿弊”。
六、司法
根据海瑞判案参语和其《示府县状不受理》、《赠史方斋升浙藩大而参序》、《督抚条约》等记载，可以说明他办案是十分谨慎认真、思虑细密的。主要体现为：以法律为依据，一视同仁，“惟法所至，则小民同公，不土故异”；重视证据、依据情理进行逻辑推理，这在他的人命参语中都有体现，"两造具备，五听三讯，狱情亦非难明也"，"昭明者十之六七，两可难决亦十之二三也"；重视人命案件，"今后府县有告人命，速拘众证审问。狱贵初词，稍迟而设计装词，不可信矣。况人命，狱之重者乎"；规范案卷判书，禁止"每铺叙许多无用说话，遂致吏书得以暗藏字面，出入罪人，官不能究"，主张"当止却官所判断语为供，不用书手"，防止官吏奸诈；禁止诬告，“若果无情尽辞，虽小必治，甚则监之枷之，百端苦之"，“人命至重，诬人以人命亦至重，均之不可轻视也"。
在对待刁讼惟江南为甚的现象，海瑞在《示府县状不受理》中对府县官要求“凡争斗、户婚，虽是小节，当为剖分，衣食等项，当为处理”；并警告府县官“惰者不肯受理，懦者不能执法”，“使含冤之人不得伸雪”，即是失职；还提出警示“十人中一人为冤，千万人积之冤以百以十计矣”，“若置之不理，年年月月止是如此多而巳矣”。
七、教育
任南平教谕时，制订出《教约》十六条，对生员在修身、处事、待人接物等方面都作了明确的规定。根据生员的资质，因材施教：“诸生自量资力，次者减性理，再次者减《通鉴》，再次者减《本经》”；重视生员品德和学业的评定：“立大簿二扇，一稽德，一考学”，对改变学风有一定的效果；提倡“文也者所以写吾之意也”，反对只求“讲章墨卷”，推行“诸生如经史稍通、堪居仕列者，量将边防、水利等事，每月约讨论一、二，本职就中命策考试”等结合实际的教学改革。
又作《规士文》劝渝生员：“朝廷养士，本在安民”，要求生员以“夫禾之高出曰秀，十中一人曰士”自勉自戒。
《兴革条例》“其栽培涵养之方，则宜诱之歌诗，以发其志意；导之习礼，以肃其威仪；讽之读书，以开其知觉”。
海瑞的一生，可以说是改革的一生，他总是惮精竭虑地为国家增收节流、革除弊端；又时时对底层民众心怀悲悯，体恤他们的冤郁不平、艰难穷困。
李贽评论海瑞说“夫青松翠柏，在在常有。经历岁时，栋梁遂就。噫！安可以其常有而忽之？与果木斗春，则花不如；与草木斗秋。则实不如。吁！安可以其不如而易之？世有清节之士，可以傲霜雪而不可任栋梁者。如世之万年青草，何其滔滔也。吁！又安可以其滔滔而拟之？此海刚峰之徒也，是亦一物也。”青松翠柏不可为栋梁？花实安可易之？万年青草又安可拟之？
故李贽《寄答耿太中丞书》中有言：“吾谓欲得扶世，须如海刚峰之悯世。方可称真扶世人也”。明朝在严嵩、徐阶、张居正等能臣贪官的管理下，不也在几十年内就亡国了吗？试问有海瑞之类者多如滔滔之青草，明朝其能亡乎？
海瑞就像一个孤独的斗士，孤单地对抗明王朝的贪腐、渎职，试图挽回每况愈下的王朝统治，不惜以身作则，固执地坚持心中理想的封建王国，鞠躬尽瘁，死而后已。海瑞终不能挽救明王朝于危亡，虽赢得了当时百姓的爱戴与尊崇。但在这个君权人治的时代，百姓只能依靠明君清官才能得享清明，海瑞是百姓之幸乎？这种幸运几千年又有多少呢？海瑞能做到的也仅此而已吧！
在奉旨归葬琼州，丧船出行时，长江两岸站满了穿丧服的人群，士民为之祭奠拜哭者百里不绝。在此，选择几篇载于《备忘集》中当时士人的挽诗，以飨这位古往今来的第一清官。但愿此后能够不再以明君和清官为期盼，人民也可以富裕祥和，国家也可以繁荣昌盛。
叶绪昌挽诗
南都秉节望如山，总宪重来父老欢。
杨绾相唐骄侈格，长孺在汉觐觎寒。
功收治水三旬易，策救饥民十万难。
今日仙輀向琼海，野人酹酒泣江干。
公治吴淞救饥民十五万故及之。
凌一鸾挽诗
简命吴淞续禹功，顿令万派水朝宗。
力排豪贵驱妖鳄，为拯民穷副衮龙。
疏抗三朝辞激烈，身经百折意从容。
圣明注念嘉忠直，会见恩光下九重。
许光祖挽诗
江南十月雨如倾，总是悲号道路声。
云冻霜寒敷政肃，月溶水澈涖官清。
剑剜义胆言何壮，星殒忠魂气尚生。
谩道姓名光国史，于今草泽口碑成。
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