在中学时，希特勒只有“自由绘画”一门课是优，而数学和自然史都不及格，这让他无法毕业。由此，他立下志愿，长大后要成为一位艺术家。辍学后，他开始做一些装饰设计，其余的时间都用来阅读、绘画。直到17岁，他终于在母亲的支持下，去了一趟维也纳，见识了那里的绘画艺术。
18岁时，希特勒首次报考了维也纳艺术学院，结果名落孙山，翌年他再次尝试，仍然以失败告终。根据他的自述，其失败原因是“我所交的几张画表明我不适合学绘画，我的才能显然在建筑方面……”可是，中学没有毕业的他想进建筑系只会更困难。这样的结果只能让希特勒心中难免愤愤不平：
“……你知道，无需夸大其词，我未能考取美术学院去学画，这对世界是个重大损失。或许命运要我去干别的？”
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