蘇北地區，有兩千萬人口，盛產糧，棉，鹽，是戰爭中戰略物資最重要的生產基地，也是從側翼嚴重威脅日軍長江通道的我軍陣地。向北是聯繫八路軍的重要紐帶，向南則呼應著蘇南。
1939年底至1940年初，隨著抗戰形勢進入相持，國民黨和日軍都開始把矛頭指向我軍。毛澤東指出，整個蘇北，皖東，淮北為必爭之地。凡揚子江以北，淮南路以東，隴海路以南，大海以西，統需一年內建成根據地。1940年三月，顧祝同調重兵進入貴池，南陵，涇縣企圖切斷皖南蘇南的聯繫，中央要求皖南軍部速與蘇南匯合，項英則欲掉葉飛，陶勇部回皖南。六月，隨著蔣介石重兵壓境，蘇南皖南被切斷。蘇北部也遭到極大壓制。，六月十五，陳毅決定蘇南主力北移。再不合兵必至兩路受損。
時蘇北韓德勤部於1939春既已開始攻擊我蘇北部八路軍，時八路軍在東海的獨立武裝獨立三團遭突襲，團長以下三百餘人陣亡，各種類似慘案有越演越烈的趨勢。韓德勤部有十六萬人。但是韓手下的李明揚，李長江和韓貌合神離屬於隨時可能變化立場的騎牆派。由於陳毅的多次拉攏，李明揚甚至對人揚言，這裡我打塌了就到延安去。黃橋大戰前，李明揚部甚至說，新四軍兵力不夠，他可以派兵穿新四軍衣服幫助作戰，還寫了在字據“嚴守中立，言必為之”。不過兵兇戰危，根據二李以前的表現，相信的話，你就太幼稚了。
1940年六月，蘇南指揮部第二第六團北移，冷欣，顧祝同以以四十師主力想我偷襲，被我擊潰。指揮部隨即於蘇北兩個支隊會和。新四軍主力會合後很快佔領黃橋並建立了以黃橋為中心的根據地。黃橋戰略地位如此重要，日軍佔據可以很好的達到以戰養戰的戰略目的，國民黨佔據可以極大的限制我發展，在我手中，新四軍可以得到迅速發展不說，整個江浙日軍的物資補給也很大程度上為我掌握，所以這裡是兵家必爭之地，新四軍兵力不足。中央命八路軍組織部隊南下增援，至黃橋大戰前夕，八路軍第五縱隊黃克誠部，新四軍第四支隊羅炳輝部，已與蘇北對韓德勤部形成北，西，南三面夾擊之勢。
時蘇北新四軍能戰的兵力僅五千餘人，韓德勤於是決定先集中主力擊破蘇北在掉頭北上對付南下的八路軍。韓以其嫡系八十九軍和翁達獨立六旅為進攻主力，分別攻擊黃橋北面和東面。以兩李和遊擊第八軍攻擊黃橋西和東南。
陳毅粟裕決定以陶勇三縱守黃橋，葉飛一縱隱蔽於黃橋至高橋道路的兩側準備殲滅翁達旅。隨後向東迂迴與隱蔽於顧高莊的二縱會和形成大包圍圈向心合擊。電報呈中央後毛澤東回電同意。
翁達旅是韓德勤戰鬥序列中戰鬥力最強的部隊，全旅三千人一色中正式步槍，連隊都有捷克式機槍。軍官都是軍校畢業。
黃橋周圍有四華里，有限的那點防禦兵力是不能全守的，粟裕和陶勇反覆研究最後決定全部兵力放在東門的南北一線，北門只放一個班，西邊南邊則由後勤和伙伕警戒。這時多麼無奈之下的冒險之舉，據說陳毅有一個鐵皮箱子，裡面放滿了書籍和他的文稿，很重的，江南蘇南不管什麼時候都帶著，這個時候也拿出來給防禦部隊做工事，很明顯，這是破釜沉舟之舉。日偽蔣三面夾擊，這仗要想全勝只能冒險。
十月四日，戰幕拉開。四日下午，李明揚宣佈謝絕會客，日夜詢問戰況。陳泰運則派人在通揚運河河堤上觀戰，泰興日諜也進入黃橋西觀戰，隨時準備出擊。這是群狼窺視的局面，頭狼開始出動。八十九軍所屬三十三師首先進攻我東門，隨著戰況越烈，翁達旅開始出動，行至黃橋西還有五華里時，一縱分四路突然出擊將翁達旅截成幾段，並集中力量攻擊其旅部，經三小時激戰，翁旅盡滅。
隨著翁達旅被滅，黃橋防禦局勢也越來越兇險，防禦工事大部被毀，三十三師一部已經突入東門，如果黃橋失守局面就和那個張靈甫守孟良崮的下場差不多。陳毅手上已無預備隊，雖然江南派了老四團一個營過來，可是還有二十里的距離，戰事的兇險按分鐘計算，這個是指望不上了。陶勇，張震脫掉外衣拿著馬刀赤膊上陣，高喊：“江南的增援部隊馬上就到，我們要頂住敵人進攻迎接江南主力”然後硬是又給他頂出去了。
隨著黃橋中心反突擊得手，外圍一縱二縱三縱對進攻黃橋的李守維的反包圍已經形成。李守維命預備隊待命，親率三四九旅增援，到達黃橋東北得知翁達旅全軍覆沒，即就地建築工事防禦。結果他和李守維部被我一縱二縱分割包圍，經一晝夜激戰李守維部被徹底殲滅。隨後三四九旅也被消滅。後面奉命增援的預備隊也被合圍消滅於營溪。
此戰韓德勤最精銳的主力全部被消滅，我繳獲長短槍三千八百餘支。輕重機槍一敗八十九挺，山炮三門，迫擊炮五十九門。大量彈藥軍需物資。隨著我軍向西北的追擊，佔領了蘇北重要的要衝之地海安，隨後華中新四軍八路軍總指揮部在海安成立。
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