在元朝末年，各路農民起義軍紛紛揭竿而起。元順帝在進行了幾次武力鎮壓後，發現效果並不好，因此聽取他人建議，想要招安各地起義軍。於是在至正二十六年，元順帝挑選出幾人去各地招安各路義軍，其中就有張昶，他是元朝的戶部尚書。正因為這次招安計劃才把他和朱元璋聯繫到了一起。
張昶首先帶著使團去見浙東義軍的領袖方國珍，但是無論怎樣勸說，方國珍都不願意被招安。於是，張昶就去見了朱元璋。由於當時戰爭四起，想要安全到達目的地是很不容易的。張昶想了這麼一個辦法，將使團中的人都假扮為出殯的隊伍，就這樣一路安全來到了朱元璋所在的地方金陵。朱元璋聽說他竟然是抬著棺材來的，而且之前也聽說過這個人很有才能，就想要把他就在身邊，跟自己一起打江山。於是，朱元璋就軟硬兼施，非要讓張昶跟著自己，死活不放人離開。張昶一看，招安不成，自己還被朱元璋威逼，沒有辦法，就留在了朱元璋的隊伍裡了。朱元璋授予他參知政事一職，後來，還讓他主修《大明律》。
不過張昶卻有一個奇怪的習慣，就是老穿舊衣服，身上都是補丁。朱元璋獎賞他金銀綢緞，他都不接受，這讓朱元璋很喜歡他，認為他是一個清官。但是劉伯溫就感覺張昶內心根本不忠誠於朱元璋，認為他肯定有反意。可當時朱元璋很是信任張昶，還認為劉伯溫是在嫉妒有才能的人，根本不理會劉伯溫的話。
其實劉伯溫的想法是正確的，張昶對元朝忠心耿耿，根本不願意為朱元璋效力，留在朱元璋身邊只是形勢所迫。他不穿新衣，不願接受賞賜，也就是忠於元朝的表現。《元通鑑》中還記載著他"心不忘北歸"。既然回不去，他就暗中給朱元璋搗亂，他給朱元璋上書說，大局已定，剩下的就交給將軍們吧，您應該及時享樂。他在自己提的建議中，總是提出一些會讓朱元璋失去民心的辦法。
一直憂心忡忡的張昶終於病倒了，他的"好友"楊憲來看望他時，看到桌上有份家書，就把這份信偷偷帶走交給了朱元璋。這份信竟然是張昶利用自己的職務，悄悄放走了抓來的元朝戰俘，還想讓這些戰俘向元朝報告朱元璋的軍情。朱元璋看到後，十分憤怒，於是馬上拘捕了張昶。張昶在被審訊時，寫了八個字，"身在江南，心思塞北"，並且讓轉交給朱元璋。朱元璋看到，更加憤怒了，想到自己竟然被愚弄了這麼久，於是讓人將他的骨頭打碎，扔到河裡。
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