距離高考僅有35天了,在最後階段的化學複習上,可以將精力迴歸教材。在有機化學這一塊屬於高中化學階段入門較難,在往年高考上學生們失分率很高,突破有機化學為黑馬逆襲的重要模塊。今天就有機化學進行整理了27條必看複習總結。
1. 有機物命名的注意事項
(1)命名的關鍵:①確定類別、②選準主鏈、③注重細節(如數字與漢字不能直接相連,應用“”隔開)。
(2)命名時要正確判定物質類別,如的名稱是2丙醇,而不能命名為2羥基丙烷。
(3)羥基在“1”號碳時必須指明官能團位置,而對於含碳官能團(如醛基、羧基),由於官能團上的碳即為“1”號碳,則不用指明官能團的位置。如的名稱為2甲基丙酸。
2. 有機物分子中原子共面、共線的判斷方法
3. 判斷分子中共線、共面原子數的技巧
(1)審清題幹要求
審題時要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關鍵詞和限制條件。
(2)熟記常見共線、共面的官能團
(3)單鍵的旋轉思想
有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉。
4. 研究有機化合物的基本步驟
5. 分離提純有機物常用的方法
(1)蒸餾和重結晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。
③固-液萃取:用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。
6. 有機物分子式的確定
(1)元素分析
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。
7. 官能團的確定
8. 有機物結構推斷技巧
(1)計算相對分子質量的幾種常見方法
①M=22.4L·mol-1·ρg·L-1(標準狀況下)
②M=DM′
③M=M1a1%+M2a2%
(2)已知相對分子質量確定有機物分子式的簡單方法——商餘法
設烴的相對分子質量為M
12/M的餘數為0或碳原子數大於等於氫原子數時,將碳原子數依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子。
(3)熟悉幾種特殊條件下常見有機物
①含氫量最高的烴為甲烷;
②通常情況下,烴的含氧衍生物為氣態的是甲醛;
③對於烴類混合物,平均每個分子中所含碳原子數小於2,則該烴類混合物中一定含有甲烷;
④同溫同壓下(溫度高於100℃),烴燃燒前後氣體體積不變,則烴分子中氫原子數為4;
⑤通常情況下若為氣態烴,則烴分子中碳原子數≤4。
(4)熟悉最簡式相同常見有機物
9. 同系物、同分異構體、同位素、同素異形體、同種物質的比較
10. 同分異構體的書寫方法
(1)書寫思路
(2)書寫方法
①具有官能團的有機物,一般的書寫順序:
碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。
②芳香族化合物同分異構體的書寫要注意三個方面:
a.烷基的類別與個數,即碳鏈異構。
b.若有2個側鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構。
c.若苯環上有三個取代基時,可先定兩個取代基的位置關係是鄰或間或對,然後再對第三個取代基依次進行定位,同時要注意哪些是與前面重複的。
③酯():按—R中所含碳原子數由少到多,—R′中所含碳原子數由多到少的順序書寫。
(3)注意事項
在書寫同分異構體時務必注意常見原子的價鍵數,例如在有機物分子中碳原子的價鍵數為4,氧原子的價鍵數為2,氮原子的價鍵數為3,滷原子、氫原子的價鍵數為1,不足或超過這些價鍵數的結構都是不存在的。
11. 同分異構體的判斷方法
記憶法:記住已掌握的常見的同分異構體數。例如:
(1)凡只含一個碳原子的分子均無同分異構;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構體有2種;
(3)戊烷、戊炔同類型的同分異構體有3種;
(4)丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構體有4種;
(5)己烷、C7H8O(含苯環)同類型的同分異構體有5種;
(6)C8H8O2的芳香酯有6種;
(7)戊基、C9H12(芳香烴)有8種。
基元法:例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種。
替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規律)
對稱法(又稱等效氫法)
12. 等效氫法的判斷可按下列三點進行:
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;
(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;
(3)處於鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當於平面成像時物與像的關係)。
(一元取代物數目等於H的種類數;二元取代物數目可按“定一移一,定過不移”判斷)
13. 常見有機物性質及轉化
(1)
(2)
(3)
(4)
14. 有機推斷中的常見信息點
1.根據反應條件推斷反應物或生成物
(1)“光照”為烷烴的滷代反應。
(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應,或酯的水解反應。
(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應。
(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環上的硝化反應。
(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。
(6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應的條件。
15.根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團
(1)使溴水褪色,則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環的碳上含有氫原子)。
(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現白色沉澱,表示該物質分子中含有酚羥基。
(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液並加熱,有磚紅色沉澱生成(或加入銀氨溶液並水浴加熱有銀鏡出現),說明該物質中含有—CHO。
(5)加入金屬鈉,有H2產生,表示該物質分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質分子中含有—COOH。
16.以特徵產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置
(1)醇的氧化產物與結構的關係
(2)由消去反應的產物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多,說明此有機物結構的對稱性越高,因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到此有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。
(4)由加氫後的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯,可確定該有機物是含羥基的羧酸;根據酯的結構,可確定—OH與—COOH的相對位置。
17.根據關鍵數據推斷官能團的數目
18.根據加聚反應與縮聚反應的不同,填寫下列表格
19. 由高聚物推導單體的方法
(1)由加聚反應生成高聚物的單體的判斷
兩種(或兩種以上)單體可以同時進行聚合,生成含有這兩種(或兩種以上)結構單位的大分子。烯類及其衍生物常起共聚反應生成高分子化合物。
①凡鏈節的主碳鏈為兩個碳原子,其單體必為一種。將鏈節的兩個半鍵閉全即為單體。
②凡鏈節中主碳鏈為4個碳原子,無碳碳雙鍵結構,其單體必為兩種,從主鏈中間斷開後,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。
③凡鏈節中主碳鏈為4個碳原子,含有碳碳雙鍵結構,單體為一種,屬二烯烴。
④凡鏈節中主碳鏈為6個碳原子,含有碳碳雙鍵結構,單體為兩種(即單烯烴和二烯烴)
⑤凡鏈節中主碳鏈為8個碳原子,含有一個碳碳雙鍵結構時,其單體可為一種二烯烴,兩種單烯烴。含有二個碳碳雙鍵時,其單體可為二烯烴等。
(2)縮聚產物單體的推斷方法。
①縮聚反應通常是官能團間的聚合反應;
②反應中有低分子副產物產生,如水、醇、胺等;
③縮聚物中往往留有官能團的結構特徵,如 -OCO- -NHCO-,故大部分縮聚物都是雜鏈聚合物;
④縮聚物的結構單元比其單體少若干原子,故分子量不再是單體分子量的整數倍。
20. 有機合成路線的分析方法
1.常見的取代反應中,官能團的引入或轉化
21. 常見的加成反應中,官能團的引入或轉化
(1)烯烴的加成反應,如
CH2===CH2+HX―→CH3CH2X。
其他如H2O、X2等均可以引入或轉化為新的官能團。
(2)炔與X2、HX、H2O等的加成
如HC CH+HCl催化劑△H2C===CHCl。
(3)醛、酮的加成,如
CH3CHO+H2Ni△CH3CH2OH。
22.常見的氧化反應中,官能團的引入或轉化
23.常見的消去反應中,官能團的引入或轉化
24.官能團的消除
(1)通過有機物加成可消除不飽和鍵。
(2)通過消去、取代、氧化或酯化可消除羥基。
(3)通過加成或氧化可消除醛基。
(4)通過消去或取代可消除鹵素原子。
25. 有機合成路線設計的幾種常見類型
根據目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點,我們將合成路線的設計分為
(1)以熟悉官能團的轉化為主型
(2)以分子骨架變化為主型
(3)陌生官能團兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點)
要注意模仿題幹中的變化,找到相似點,完成陌生官能團及骨架的變化。如:模仿
26. 常見有機物的合成路線
27.有機合成路線的設計
我是點心優課化學於汐老師,畢業於中山大學化學系,全國前五高中任教17年,曾任化學教研組長、競賽教練。
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