18歲就出道的范曉萱，憑一首《健康歌》成名，她首先發行了兩張音樂專輯，並被邀請為卡通片演唱主題曲，如《櫻桃小丸子》和《哆啦A夢》。一時間，“小魔女”范曉萱變得家喻戶曉。她不僅登上了春晚的舞臺，還成為新一代“玉女歌手”的領軍人物。小S也表示：以前大小S的組合也抵不過一個范曉萱獲得的人氣。而此時，未來的天后蔡依林剛剛開始她的職業生涯。曾比蔡依林還紅的她，由乖乖女變“壞”，為拒結婚生子竟摘除子宮！
范曉萱本身是學音樂出身，不但擅長鋼琴、長笛，也懂創作。但才華橫溢的背後，隱藏著她叛逆的個性。“乖乖女”的形象是大眾給的，但卻並不是真實的自己，她並不認同公司給她的定位跟人設，她想做更真實也更快樂的自己。
在所有人都期待她將少女感繼續下去時，她卻選擇與這個形象決裂：剪短髮、打唇釘、紋身，她徹底地釋放了自己那骨子裡的躁動，炫目、耀眼的她也被人們定位成了“壞女孩”。直到那顆向夢露致敬的“美人痣”，人們對她也“失望”至極了，媒體稱她“令人失望！”
她的轉型並不成功，甚至可以說很失敗。面對公司的不理解、媒體和粉絲的懷疑，敏感的她患上了抑鬱症，並開始患有失眠、幻聽甚至自殘。
1998年范曉萱結識了香港歌手周俊偉，並迅速確定了關係，當時周俊偉只 有18歲，兩人也被稱為歌壇的“郎才女貌”。此時正值范曉萱的轉型期，巨大的壓力讓她心情低落、崩潰甚至自殘，抑鬱症開始侵襲這個年輕的女孩。可週俊偉非但沒有拋棄她，反而放下了自己的工作，專門學習心理學的知識來開導范曉萱。
這個18歲的男孩心裡只有范曉萱。根據原則，哪個女孩不喜歡對自己專一的男孩。但是范曉萱不同意。從抑鬱中恢復過來後，她公開表示自己是個壞女孩，而周俊偉是如此的好，以至於她想和他分手。沒有流言蜚語或感情不和，只是因為他對自己太好了。
而後她又和一個叫Allen的男孩戀愛了，一個來自臺灣省花蓮山區的男孩。這段戀情一直沒有被人們看好。並且作為一個好姐妹，big 小S甚至不喜歡范曉萱男朋友滿臉鬍鬚、紋著胳膊和貧窮的生活。她擔心范曉萱會步艾倫的後塵。小S還笑著范曉萱：你其實喜歡醜男人。范曉萱沒有選擇和他們爭論，而是選擇和他的姐妹們保持距離，和艾倫在一起。
對於戀愛，范曉萱是那種純粹到徹底的人。她崇尚柏拉圖式愛情，認為愛情與身體應該是分離的，拒絕生孩子，甚至宣稱“子宮只是一個可有可無的器官”。更令人吃驚的是范曉萱真的進行了子宮摘除手術。許多人猜測可能是由於父母失敗的婚姻導致了范曉萱對婚姻觀的不走尋常路。“我的家庭完全不同。他們都支持我，非常尊重我。我的人生計劃中沒有孩子和婚姻。”
如今，范曉萱很少出現在公眾視野中。最近一次出現在好姐妹阿雅節目《奇遇人生》上。她仍寫自己的音樂，唱自己的歌，為拒絕結婚，摘除子宮了，也不會有自己的孩子。
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