1949年12月，蒋介石被迫宣告“引退”败走台湾，中华人民共和国于1949年10月1日宣告成立，蒋介石在中国大陆的独裁统治和政治生命至此终结。
蒋介石对台湾早有打算，早在1946年10月，他曾飞赴台北，出席台湾光复一周年的典礼，并趁此机会在全岛巡视一圈。巡视后，蒋介石大发感慨：“巡视台湾之收获，较之巡视东北更大，台湾尚未被共产党分子渗透，可视为一片净土。”那时候，国共内战刚刚开始不久，蒋介石还在做着“三至六个月消灭共军”的美梦，根本不会料到，三年之后会被赶出大陆逃往台湾。但是台湾的重要战略地位在他的心中已经有了结论。随着战局的不断逆转，蒋介石开始作以防万一的准备，思来想去，只有台湾这一颗棋子。然而，让蒋介石始料不及的是，美国人在国民党军队土崩瓦解之际，不仅拒绝了他一再要求的援助，还使出了更狠的一招：弃蒋保台。企图阻止蒋介石从中国大陆脱身逃往台湾。
蒋介石从权利高峰跌入其生命的低谷，而曾经的靠山美国，不仅没有半点的同情，反而选择在这个时候对他落井下石。1949年8月5日，美国国务院公开发布了一份长达1054页的对华政策《白皮书》，这是一部包含许多历史文献的巨著，《白皮书》进一步表示了对蒋介石的失望，表示美国不再支持蒋介石政权，宣布了美国“扶蒋反共”政策的失败。
《白皮书》全名为《美国与中国之关系》，叙述了从1844年美国强迫中国签订《望厦条约》至1949年中国大陆解放之间的中美关系，其中特别评述了抗日战争和解放战争时期，美国干涉中国内政而招致失败的经过。其中对于蒋介石的失败，完全归咎于其咎由自取。
1948年底，面对国民党在大陆兵败如山倒的局面，美国政府对蒋介石失去了信心，开始积极寻找可能的替代人选，1949年2月，美国驻华大使馆参赞莫成德向美国国务卿艾奇逊报告说，“我们所需要的是一个能力强、做事脚踏实地的人，不必听命蒋介石，亦毋须服从李宗仁联合政府，而专为台湾谋福利。孙立人的经验也许不足，但其他条件却甚合适”。艾奇逊当即指示，可与驻华大使司徒雷登商量，如司徒也同意，则伺机向李宗仁提出以孙立人代替陈诚。
蒋介石大陆溃败之後，美国政府一度企图霸占台湾，或扶植台独力量，或制造“两个中国”。蒋介石坚决反对台独，坚决反对“两个中国”，企图得到美国的保护和支持，反攻大陆；美国则不愿与大陆作战，力图对蒋介石加以限制，双方由此发生种种冲突和矛盾。蒋介石在表面上维持着和芙国密切的“外交”关系，但在其私密日记中，则大骂美帝国主义，从杜鲁门到尼克松，历任美国五届总统，均遭到蒋介石尖锐、严厉的批评和谴责。
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