暢遊梁園：登高臨舊國，懷古對窮秋
天寶三年（744年）秋，李白、杜甫從洛陽趕至宋州，高適陪同他們盡情地遊覽了梁園留下的勝蹟，借酒賦詩，很是愜意。他們先後到了平臺、兔苑、雁池、修竹園、清冷臺、孟諸澤，一直東至芒碭山的名勝古蹟。每到一處，他們看到這些昔日聞名天下的苑囿建築，有的已成殘垣斷壁，有的僅剩高土臺地，梁孝王的雄風沒有了，這一切都使高適感慨萬千，揮毫寫下了《宋中十首》。李、杜與高適在商丘交遊了兩個月，因杜甫回洛陽鞏縣為祖母奔喪，三人便在商丘分離。這段日子給他們留下美好的回憶，以至於多年以後，三人還通信互贈詩篇，重敘友情，永遠難忘。
高適長期客居商丘，梁園在其心中留下深刻烙印。其《奉酬睢陽李太守》詩中提及多處梁園遺蹟：“梁國歌來晚，徐方怨不留。孝王餘井徑，微子故田疇。猿巖飛雨雪，兔苑落梧楸。”《宋中十首》雲：“梁王昔全盛，賓客復多才。”“梁苑白日暮，梁山秋草時。”“登高臨舊國，懷古對窮秋。”高適親臨梁園，登臨高臺，懷古傷今。其《酬龐十兵曹》雲：“梁城多古意，攜手共悽惻。懷賢想鄒枚，登高思荊棘。”高適與友人攜手遊梁園，緬懷起鄒陽、枚乘等人與梁孝王君臣之間詩酒高會的生活，陡然生起無限悲意，有深沉悲涼的懷才不遇及身世之感。
高適喜歡交遊，有任俠風，他在宋州也曾與韋參軍、李太守等中下層官吏及士人往來。在《別韋參軍》一詩中，他向朋友訴說了自己西遊長安失意歸來的痛苦感受。在《別孫新》中，曾深深地嘆息“帝鄉那可忘，旅館日堪愁。誰念無知己，年年睢水流。”再如《盧門贈別晉三處士》：“有人家住清河源，渡河問我遊梁園。”《送薛據之宋州》：“我生早孤賤，淪落居此州。風土至今憶，山河皆昔遊。”《送虞城劉明府謁魏郡苗太守》：“長路出雷澤，浮雲歸孟諸。今日逢明聖，吾為陶隱居。”他的《田家春望》描寫宋州美景中也夾雜著悲涼：“出門何所見，春色滿平蕪。可嘆無知己，高陽一酒徒。”《商丘》：“商丘試一望，隱隱帶秋天。干戈悲昔事，墟落對窮年。”
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