天香雲外飄
我認為晁蓋不會後悔的，因為他本身就是犯罪組織的首領，攔路搶劫，打家劫舍就是他們經常乾的事，早晚會暴露的，劫取生辰綱，惹到梁中書，蔡太師，只不過加速了被通緝逮捕的過程。
為什麼這麼說，書中說晁蓋江湖聞名，那我們看一下晁蓋到底聞得是啥名？
阮小二道：“我弟兄三個，真真實實地並沒半點兒假!晁保正敢有件奢遮的私商買賣，有心要帶挈我們，一定是煩老兄來。”
連相隔百里的阮小二都知道晁蓋做私商，那啥叫私商，販賣私貨叫私商，江湖中劫財害命也叫私商。船火兒張橫自己說的，我弟兄兩個都改了業，我便只在這潯陽江裡做些私商。對吧，差點宰了宋江，就是船火兒乾的私商。晁蓋都江湖聞名了，這些事那是肯定沒少幹。晁蓋和吳用的對話也能看出來，
晁蓋道：“我想星照本家，安得不利?今早正要求請教授商議，此一件事若何？”吳用笑道：“小生見劉兄趕得來蹺蹊，也猜個七八分了。
劫取生辰綱這種事，晁蓋先要找吳用商量，而且吳用一看劉唐就能猜個八九不離十，說明啥？說明經常有人來找晁蓋幹這些犯法之事，而且吳用是參與其中的。
晁蓋道：“吳先生，我等還是軟取，卻是硬取？”吳用笑道：“我已安排定了圈套，只看他來的光景，力則力取，智則智取。我有一條計策，不知中你們意否?如此，如此……”
這兩人的配合那是相當默契的，合作次數不少啊。劫取生辰綱，他們早就計劃好了，無人知道就繼續享受富貴，案子破了，就去梁山入夥。
朱仝也是和晁蓋說的別處不能去，只有梁山可以安身。這一方面是說劫取生辰綱犯的事大，另一方面呢，就是說你們這些人身上的案子太多了，都是不可赦免的罪狀，別到處躲藏，直接落草吧。這一縣裡都沒啥好人。
總的來說，晁蓋是不會後悔劫取生辰綱的，大碗喝酒大塊吃肉，做個山寨之主，和兄弟們一起打家劫舍，這可能就是晁蓋的理想生活。
周
晁蓋是一個大氣之才，組織人馬是為了反抗腐朽朝廷，殺富濟貧是為了人們過上好日子。各路英雄好漢聚集，正是如日中天階段，身為統領的他豈會後悔；旦恨蒼天不公，中了惡賊史文恭暗箭；含恨而亡。
覺醒207580216
晁蓋為什麼要後悔組織參加劫取生辰綱呢？他的死又與劫取生辰綱沒有半毛錢關係！
晁蓋原是一個頗有資財的財主，後來夥同吳用，公孫勝等劫取生辰綱，被朝廷緝拿後投奔梁山，後來做了梁山的第一把交椅，雖然後來聲戰死了，但是他的死是因為在攻打曾頭市時，發現自己已被宋江架空，於是急於冒進，被史文恭射了一支毒箭，而不是因為劫取生辰綱之事，所以晁蓋至死不會後悔。
晁蓋為人富有正義感，平生仗義疏財，豪爽豁達，專愛結交天下好漢，當初請他擔當劫取生辰綱的組織者的劉唐，吳用，三阮，公孫勝等人都是他的好友。因此，當劫取生辰綱成功，事發後遭官府追殺，投奔梁山泊落草時，晁蓋不但不會後悔，反而會以此自豪。因為這驗證了他的人品，提升了他人生的高度。
晁蓋很維護百姓的利益，在他做保正時，曾經為了本村人的利益，將有著鬼神傳說的鐵塔託回了原處。而且他做了寨主之後，也要求自己的手下對老百姓要好好的保護，不要騷擾百姓。他是一個堅決反對招安的人，因為他很精明，知道朝廷佞臣當道，根本不會好好地保護百姓，相反，作為一個山寨之主，他可以藉助山寨的力量，保一方百姓平安。
但是，晁蓋的意願是好的，可惜缺乏城府，被宋江聯合吳用，被架空的權利，以至於自己身邊缺乏應有的保護，最後死於非命，如果要問晁蓋真的有什麼後悔的話，怕不是後悔組織和劫取了生辰綱，而是收留了宋江，被宋江架空了權力吧。不然他也不可能在公打曾頭市時被史文恭射中面頰，一命嗚呼。
