天香云外飘
我认为晁盖不会后悔的，因为他本身就是犯罪组织的首领，拦路抢劫，打家劫舍就是他们经常干的事，早晚会暴露的，劫取生辰纲，惹到梁中书，蔡太师，只不过加速了被通缉逮捕的过程。
为什么这么说，书中说晁盖江湖闻名，那我们看一下晁盖到底闻得是啥名？
阮小二道：“我弟兄三个，真真实实地并没半点儿假!晁保正敢有件奢遮的私商买卖，有心要带挈我们，一定是烦老兄来。”
连相隔百里的阮小二都知道晁盖做私商，那啥叫私商，贩卖私货叫私商，江湖中劫财害命也叫私商。船火儿张横自己说的，我弟兄两个都改了业，我便只在这浔阳江里做些私商。对吧，差点宰了宋江，就是船火儿干的私商。晁盖都江湖闻名了，这些事那是肯定没少干。晁盖和吴用的对话也能看出来，
晁盖道：“我想星照本家，安得不利?今早正要求请教授商议，此一件事若何？”吴用笑道：“小生见刘兄赶得来跷蹊，也猜个七八分了。
劫取生辰纲这种事，晁盖先要找吴用商量，而且吴用一看刘唐就能猜个八九不离十，说明啥？说明经常有人来找晁盖干这些犯法之事，而且吴用是参与其中的。
晁盖道：“吴先生，我等还是软取，却是硬取？”吴用笑道：“我已安排定了圈套，只看他来的光景，力则力取，智则智取。我有一条计策，不知中你们意否?如此，如此……”
这两人的配合那是相当默契的，合作次数不少啊。劫取生辰纲，他们早就计划好了，无人知道就继续享受富贵，案子破了，就去梁山入伙。
朱仝也是和晁盖说的别处不能去，只有梁山可以安身。这一方面是说劫取生辰纲犯的事大，另一方面呢，就是说你们这些人身上的案子太多了，都是不可赦免的罪状，别到处躲藏，直接落草吧。这一县里都没啥好人。
总的来说，晁盖是不会后悔劫取生辰纲的，大碗喝酒大块吃肉，做个山寨之主，和兄弟们一起打家劫舍，这可能就是晁盖的理想生活。
周
晁盖是一个大气之才，组织人马是为了反抗腐朽朝廷，杀富济贫是为了人们过上好日子。各路英雄好汉聚集，正是如日中天阶段，身为统领的他岂会后悔；旦恨苍天不公，中了恶贼史文恭暗箭；含恨而亡。
觉醒207580216
晁盖为什么要后悔组织参加劫取生辰纲呢？他的死又与劫取生辰纲没有半毛钱关系！
晁盖原是一个颇有资财的财主，后来伙同吴用，公孙胜等劫取生辰纲，被朝廷缉拿后投奔梁山，后来做了梁山的第一把交椅，虽然后来声战死了，但是他的死是因为在攻打曾头市时，发现自己已被宋江架空，于是急于冒进，被史文恭射了一支毒箭，而不是因为劫取生辰纲之事，所以晁盖至死不会后悔。
晁盖为人富有正义感，平生仗义疏财，豪爽豁达，专爱结交天下好汉，当初请他担当劫取生辰纲的组织者的刘唐，吴用，三阮，公孙胜等人都是他的好友。因此，当劫取生辰纲成功，事发后遭官府追杀，投奔梁山泊落草时，晁盖不但不会后悔，反而会以此自豪。因为这验证了他的人品，提升了他人生的高度。
晁盖很维护百姓的利益，在他做保正时，曾经为了本村人的利益，将有着鬼神传说的铁塔托回了原处。而且他做了寨主之后，也要求自己的手下对老百姓要好好的保护，不要骚扰百姓。他是一个坚决反对招安的人，因为他很精明，知道朝廷佞臣当道，根本不会好好地保护百姓，相反，作为一个山寨之主，他可以借助山寨的力量，保一方百姓平安。
但是，晁盖的意愿是好的，可惜缺乏城府，被宋江联合吴用，被架空的权利，以至于自己身边缺乏应有的保护，最后死于非命，如果要问晁盖真的有什么后悔的话，怕不是后悔组织和劫取了生辰纲，而是收留了宋江，被宋江架空了权力吧。不然他也不可能在公打曾头市时被史文恭射中面颊，一命呜呼。
