梁山军师智多星吴用是个足智多谋的人物。人们对他的评价也是褒贬不一。他背叛了大哥托塔天王晁盖，投靠了脸厚心黑的宋江。同宋江狼狈为奸。不惜牺牲众弟兄的生命换的自己的前程，可是当我们考完【水浒传】后仔细想想，也许我们误会了他。吴用不是个坚定的招安派。也许是个隐秘的反招安派。他不像武松，鲁智深，李逵那些武将直截了当，毫无遮挡地表达自己反对招安的观点。为了避免和宋江有冲突那样不利于团结。他只能自己默默地用智慧来阻止招安。其中的苦闷只有他自己知道。别人是不会理解的。在宋江被毒死后。吴用独自到了梁山。睹物思人。面对当年轰轰烈烈热闹非凡的梁山落得个冷冷清清。当年的弟兄们死的死亡的亡。他有何感想。也许他感到自己对不起大哥晁盖自己没有阻止招安对不起众弟兄没有给他们一个好的结局感到内疚。心灰意冷选择了上吊自杀结束了自己悲惨的一生。下面就让我们看看他是怎样设计阻止招安的吧。
当朝廷第一次招安的消息传来，宋江都乐得合不上嘴睡不着觉了，但是吴用却站出来泼冷水：“论吴某的意，这番必然招安不成；纵使招安，也看得俺们如草芥。等这厮引将大军来到，教他着些毒手，杀得他人亡马倒，梦里也怕，那时方受招安，才有些气度。”——试想两军对阵，难免会有死伤。杀了朝廷军官，自然是罪上加罪，朝廷自然增兵添将不死不休；而梁山好汉有了伤亡，大家自然同仇敌忾，就是宋江也不好意思再提招安的事情了
吴用第二次阻止招安是安排阮小七和李逵“偷酒扯诏”，阮小七是梁山元老，在晁盖牺牲后，基本上也就听吴用一个人的，而李逵跟吴用“出差”回来，也是被骂作“黑厮”而不生气，看来也是对吴用服服帖帖，再加上这厮根本就没脑子，无用几句话就能忽悠得他言听计从，即使“圣旨”里没啥恼人的话，他也会在吴用的暗示下跳下来闹事——吴用安排他躲在房梁上就是干这个的，而且李逵躲在房梁上，也可以给朝廷一个“梁山怀有异心”的借口。迎接钦差的事情，是宋江一手安排，吴用就没有插手甚至也没有露面，李逵扯诏揍钦差，是“宋江、卢俊义大横身抱住”，护送钦差下山。等到钦差走了，吴用也出来了：“哥哥，你休执迷!招安须自有日，如何怪得众兄弟们发怒?朝廷忒不将人为念!如今闲话都打迭起，兄长且传将令：马军拴束马匹，步军安排军器，水军整顿船只，早晚必有大军前来征讨。一两阵杀得他人亡马倒，片甲不回，梦着也怕，那时却再商量。”这时候宋江已经被孤立，吴用却得到了全体梁山好汉的支持：“军师言之极当。”
朝廷第二次派人来宣诏，吴用第三次阻止招安，那就是花荣箭射钦差。其实这次招安，朝廷是有诚意的，在国老太师韩忠彦和尚书余深的劝说下连蔡京也同意了，“蔡京方允。约至次日早朝，道君天子升殿，蔡京奏准再降诏敕，令人招安。”虽然高俅听了手下小吏剜心王王瑾（水浒里的小吏似乎就没好人，黑三郎宋江、黄蜂刺黄文炳）的建议，把“圣旨”第一句断句成了“除宋江”，但是这件事是可以解释开的，因为招安不是一两天就能成功的，宋江要“战场投诚”，也是要经过几轮谈判的，朝廷一定会派更有分量的“谈判代表”过来。读书不少花花肠子更多的吴用当然知道诏书里面有猫腻，但是他却不给双方（朝廷和宋江）解释误会的机会，反而给花荣使眼色：“将军听得么？”谁都知道花荣是宋江的铁杆粉丝，而且也基本上属于没脑子的纨绔，自然点火就着，一箭射中了“开诏使臣”面门，眼见得是活不成了。要知道，宣诏钦差那是“如朕亲临”的，这一箭等于是射在了宋徽宗的脸上。
吴用连着三次阻止招安，也挡不住宋江要走招安这条死路，但是吴用还是没死心，在宋江接受招安欢天喜地地想把众好汉的家眷都送回老家的时候，吴用不动声色地第四次阻止：“兄长未可，且留众宝眷在此山寨。待我等朝觐面君之后，承恩已定，那时发遣各家老小还乡未迟。”想想吧，梁山军把家眷留在大后方，个个刀出鞘弓上弦开往京城，朝廷里但凡有一点头脑的文武大臣，都会质疑：他们这是来投降还是来攻城来了？只可惜满朝文武个个昏庸，没有领会到吴用的“深意”。
吴用第五次阻止招安是在梁山军破辽国的路上。当时辽国向宋江伸出橄榄枝：封宋江为辽邦镇国大将军、总领兵马大元帅，赠金一提，银一秤。 这时候吴用就对宋江说“我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理……设使日后纵有成功，必无升赏……若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜？”这就是要撺掇宋江叛国了。当然这招不是好计策。
