唐寅是明代名气很大的才子，在诗文方面，他与祝允明、文征明、徐祯卿并称为“吴中四才子”；在绘画方面，他与沈周、文征明、仇英并称为“吴门四家”。王鉴在《染香庵跋画》中称：“成、弘间，吴中翰墨甲天下，推名家者，惟文、沈、仇、唐诸公，为揜前绝后。”这四位大画家又被后世简称为“明四家”。
关于唐寅的绘画风格，后世有着不同的归类，有人说其面目属于南宗，也有人说是北宗，而关于吴门画派，董其昌在跋杜琼《南村别墅图》中称：“沈恒吉学画于杜东原，石田先生之画传于恒吉，东原已接陶南村，此吴门画派之岷源也。”从这个传承来看，吴门画派应属南宗，故清人徐沁在《明画录》中称：“南宗推王摩诘为祖，传而为张躁、荆、关、董源、巨然、李成、范宽、郭忠恕、米氏父子、元四大家，明则沈周、唐寅、文征明辈，举凡以士气入雅者，皆归焉。”
《孟蜀宫妓图》 故宫博物院藏
徐沁直接将唐寅归在了南宗，然而清钱杜在《松壶画忆》中则称：“勾金创于小李将军，继之音燕文贵、赵伯驹、刘松年诸人，以及明之唐子畏、仇十洲往往为之，然终非山水上品。”在这里，钱杜直接将唐寅列在了院体画派中，这显然是北宗。为什么会出现两种不同的说法？清盛大士在《溪山卧游录》卷一中说：“云林、伯虎笔情墨趣，皆师荆、关而能变化之，故云林有北苑之气韵，伯虎参松雪之清华，其皴法虽似北宗，实得南宗之神髓者也。”
看来，唐寅在绘画的技法上具有北宗特有的笔墨，然而其整体画风却是南宗面貌。清王文治在评价唐寅的《云山图轴》时称：“唐居士画多用北宗，此幅独仿米家墨戏。而云烟出没之态，几与高尚书伯仲，贤者不可测，固如是耶。”由此也可说明，唐寅的绘画风格既有北宗也有南宗，这也是人们对唐寅画风产生不同归类的原因。
唐寅的画风兼具南北二宗，这应当与他的绘画老师周臣有很大关系。陈师曾在《中国绘画史》中专有一节名为“院体画之一派”，对于该派的情况，陈师曾在其专著中称：“此派属于南宋院体画之一派。明时属于此派者，有冷谦、周臣、唐寅、尤求、石锐、陈裸、陈言、沈昭、朱玉、张焕、沈硕诸人。此派之作家能作细丽之青绿山水，又善金碧界画、设色人物，如石锐为明代界画之高手。明末以降，南宗浸盛，院体画不为当世所赏，故往往不传。其用笔较浙派为细巧，往往有轻软幽雅之致，盖与吴派相同。”
《墨梅轴》 故宫博物院藏
陈师曾在这里提到了周臣及其弟子唐寅都属于院体画派，而其解释称院体画的某些特征恰好与吴派相同。关于周臣的情况，陈师曾在文中说道：“周臣字舜卿，东邨其号也，吴人。画山水人物，峡深岚厚，古面奇妆，有苍苍之色。画法宋人，学马远。若与戴静庵并驱，则互有所长，未知其果孰先也；亦是院体中一高手。”
陈师曾明确地说，周臣乃是院体画笔法。那么唐寅拜周臣为师，当然也会显现出院体画的面貌。陈师曾也认为唐寅虽是周臣的弟子，但他的绘画技巧却远在其师之上。为什么会有这样的出蓝表现？陈师曾在文中解释说：
唐子畏师周臣，而雅俗迥别。或问臣：“画何以俗？”曰：“只少唐生数千卷书耳。”唐子畏名寅，又字伯虎，自号六如，吴人。试应天府，录为第一。其学务穷研造化，奇趣时发，或寄于画。其画自宋李营邱、范宽、李唐、马、夏，以至元之赵子昂、王叔明、黄子久数大家，靡不研解。行笔极秀润，缜密而有韵度。董其昌云：“唐伯虎虽学李唏古，亦深于李伯时，故人物、舟车、楼观无所不工。”由是观之，伯虎之画，其所师资甚博，不专守一家。远过其师者，又不独在艺能。后世东邨之名不及伯虎，正赖此数千卷书耳。知弟莫若师，盖有由也。
有人很直率地问周臣，为什么他的画作会有些俗，不如其弟子唐寅雅。周臣回答的也很坦诚，他说自己比唐寅少读了几千卷的书。然而关于周臣的这段话，在清王应奎的《柳南随笔》中有着另外的说法：“昔人谓唐子畏画师周臣，而雅俗迥别。或问：‘臣画何以俗？’曰：‘臣胸中只少唐生数十卷书耳。’余谓此论却未尽然。如吾邑乌目山人，彼胸中与周臣何异？而画却不俗。”在王应奎记载的这段对话中，唐寅读书的数量由数千卷变成了数十卷，以读书的多少来决定画风的雅俗，至少王应奎不认可，而后王应奎举出了王翚的例子，因为王翚也没有读那么多的书，但是画却不俗。
《山路松声图》 台北故宫博物院藏
陈师曾则认为，唐寅虽然拜周臣为师，但他同时研究了很多古代不同流派的作品，而后融会贯通，才呈现出自己的面目，最终成为远超其师的大画家。然而周臣在技法上的教授，还是在唐寅的画作中留下了痕迹。徐小虎在《画语录——听王季迁谈中国书画的笔墨》一书中记录下了王季迁对唐寅继承周臣笔法的看法：“他有双重个性。他的院体训练得自周臣，而在纸本上又画另一种不同的风格。”
就后世流传情况来看，唐寅的哪些画作有着院体画的风貌呢？王季迁明确地说：“其实唐寅的绢画几乎全是院体……而画在纸上的作品又是另一回事。”具体到唐寅继承了周臣的哪些笔法，王季迁说道；“第一，他学周臣学得很像，其次是他放弃了斧劈皴的用笔并延长它们，加上线条性，因此我们谈他的细笔画时都是画在纸上的作品。当这些画在绢上时大部分就倾向用斧劈皴，你偶尔也会发现用细线画的绢画……而内部的皴都是一连串长、细而平行的线，这就是他自己的面目和成就。”
唐寅确实是一位天才，他并非出身在世宦大家。祝允明在《唐子畏墓志铭》中写道：“其父广德，贾业而士行。”可见唐寅的父亲是生意人，具体做什么生意，祝允明未曾提到。而唐寅在给文征明的一封信中称：“计仆少年，居身屠酤，鼓刀涤血，获奉吾卿周旋。”由此可知唐广德开了一家酒店，唐寅就出生在这样的氛围里。唐广德和天下大多数的父亲一样，希望自己的儿子能够谋取功名光宗耀祖，故其一定要让儿子去上学读书。祝允明在《墓志铭》中写道：“将用子畏起家，致举业师教子畏，子畏不得违父旨。”
墓碑记碑亭
唐寅虽然聪明异常，但对读书却并不用心，黄鲁曾在《吴中故实记》中称其：“性则旷达不羁，补府学生，与张灵为友。赤立泮池中，以手击水相斗，谓之水战。”唐寅居然会跟朋友在学校前的泮池中打闹，可见十分顽皮，日子也过得很滋润。可惜其成年之后，家中发生了一系列的变故，这些变故对唐寅的人生态度产生了很大的影响。唐家究竟发生了怎样的事情，江兆申经过查证各种资料，最终得出了结果，他在《关于唐寅的研究》一文中写道：“综合以上材料，合理推断：唐寅在二十四岁（弘治癸丑，公元一四九三）深秋，死父亲，死妻子；二十五岁（弘治甲寅，公元一四九四）开春嫁妹，接着死母亲，和妹妹自杀。本来很热闹很融洽的一个家庭，转眼之间，凶连祸结，只剩下兄弟两人。”
发生这些事情之前，唐寅所在的家庭虽然不是大富大贵，但也不愁吃穿，在其16岁时，他结识了世家子弟文征明，江兆申在《关于唐寅的研究》一文中写道：“成化乙巳（唐寅16岁），是年获交文征明。时征明父文林以过劝居乡，甚爱先生之才，故先生得日请益于坐隅。与文征明同交祝允明都穆，四人相与为友。识张灵。”
处在花园之中
文征明真是位不错的朋友，他的出身虽然与唐寅有很大不同，但他觉得唐寅很有才，于是给他介绍了一些不错的朋友，使得唐寅开阔眼界。这些朋友中包括了祝允明和都穆，然而与都穆的相识，却给唐寅带来了灭顶之灾。
认识祝允明，给唐寅的人生带来了转机。祝允明在《唐子畏墓志铭》中写道：“（子畏）幼读书，不识门外街陌，其中屹屹，有一日千里气。不或友一人，余访之再，亦不答。一旦，以诗二章投余，乘时之志铮然。余亦报以诗，劝其少加宏舒，言万物，转高转细，未闻华峰可建都聚，唯天极峻且无外，故为万物宗。子畏始肯可，久乃大契，”
文保牌
祝允明努力劝慰唐寅应当努力读书博取功名，那时的唐寅虽然也喜读书，但对科举却并不热衷，在祝允明的劝慰下，唐寅决定参加一回考试：“一日余谓曰，‘子欲成先志，当且事时业。若必从己愿，便可褫襕补襥，烧科册，今徒藉名泮庐，目不接其册子，则取舍奈何？’子畏曰：‘诺，明年当大比，吾试捐一年力为之，若弗售，一掷之耳。’”
唐寅听从了祝允明的劝告，准备明年参加科考，他说自己努力地读书一年，就考一回，考上就算，若考不上他再也不参加了。于是在明弘治十一年，唐寅前去参加乡试，没想到一举夺魁成为了江南解元。
绿树成荫
唐寅参加的这场乡试，是受到了主考官的赏识，阎秀卿在《吴郡二科志》中记载：“洗马梁储校寅卷，叹曰：‘士固有若是奇者耶？解元在是矣！’”
这次的主考官乃是顺德人梁储，十分欣赏唐寅的才气，于是将唐寅的成绩列为第一名。梁储不但如此，还将唐寅推举给程敏政：“储事毕，归。尝从程詹事敏政饮。敏政方奉诏典会试，储执卮请曰：‘仆在南都，得可与来者，唐寅为最，且其人高才，此不足以毕其长，惟君卿奖异之。’敏政曰：‘吾固闻之，寅江南奇士也。’储更诣请寅三事曰：‘必得其文观。’储令寅具草上，三事皆敏捷。会储奉使南行，寅感激，持帛一端，诣敏政乞文饯。”
唐寅很感激梁储对自己的提携，待梁储返回南方时，唐寅特意求程敏政给梁储写了篇作品。但正是因为这件事，使他惹上了大麻烦。
唐寅考中举人后，与江南巨富徐经一同北上参加会试。他们进京之后，按照惯例，到处拜访当时的名人，除了去看望乡试主考官梁储，还去拜见了同乡前辈吴宽、王鏊，当然也要去拜会试主考官程敏政。接下来的考试很顺利，然而很快外面出现了传闻，有人说程敏政泄题给徐经和唐寅。给事中华昶听到这个传闻后，立即到皇帝那里参劾程敏政。尤侗在《明史拟稿》中说：“（寅）弘治戊午，举乡试第一，主考洗马梁储还朝，携其文示詹事程敏政，相与叹赏，逐招寅往还门下。储奉使，寅乞敏政文以饯。己未会试，敏政为考官，同舍生徐经以币交敏政家人，为给事华昶所参。词连寅，俱下狱。掠问无状，竟坐乞文事，论发浙藩为吏。”
石牌坊
尤侗的这段记载比较简单，大意是徐经贿赂程敏政家人，由此而得到考题，结果却连累了唐寅。祝允明在《墓志铭》中也说唐寅是受了徐经的连累：“既入试，二场后，有仇富子者，抨于朝，言与主司有私，并连子畏。”袁袠在《唐伯虎集序》中也持这样的观点：“会试礼部，众拟伯虎复当首选，伯虎亦自负。江阴徐经者，通贿考官故尚书程公敏政家人，得其节目，以示伯虎，且倩代草文字。”
查《明孝宗实录》弘治十二年二月丁巳，户科给事中华昶的奏折，其所奏原文如下：
今年会试，臣闻士大夫公议于朝，私议于巷，翰林学士程敏政假手文场，甘心市井。士予初场未入，而《论语》题已传诵于外；二场未入而表题又传诵于外，三场未入而策之第三、四问又传诵于外。江阴县举人徐经、苏州府举人唐寅等狂童孺子，天夺其魄，或先以此题骄于众，或先以此题问于人，此岂科目所宜有？盛世所宜容？臣待罪言职，有此风闻，愿陛下特敕礼部场中朱卷，凡经程敏政看者，许主考大学士李东阳与五经同考官重加翻阅，公为去取，俾天下士就试于京师者，咸知有司之公。
华昶的奏折明确地点到了徐经和唐寅的名字，并且说二人得到题目后曾向别人炫耀，或者拿着题目问别人应当如何来写答案，后面的说法显然难以成立，毕竟唐寅聪明异常，否则也不会轻易考得解元，更何况以常理来推，既然题目是徐经花钱买来的，私下告诉了唐寅，唐寅为什么还会跟别人炫耀呢？这不等于自掘坟墓吗？显然这种说法经不住推敲。
既然有人举报，皇帝下令彻查。程敏政当然否认这件事，因为程敏政准备录取的进士名单中并没有徐经和唐寅。徐经在被捕之后，先承认贿赂过程敏政的家人，后来又推翻了自己的所说，称是怕严刑拷打才胡乱承认。而皇上又派人复查此事，最终也未能将事情查得水落石出，判决的结果则是：“于是命敏政致仕，昶调南京太仆寺主簿，经、寅赎罪毕，送礼部奏处，皆黜充吏役。”（《明孝宗实录》）
