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夏侯惇和关羽的武艺差多了，真打起来最多也就能坚持五十个回合而已。
在《三国演义》中夏侯惇曾经两次和关羽交手。一次是曹操击败刘备以后，为了收服据守下邳的关羽，命夏侯惇前去诱敌。关羽出城和夏侯惇战了十几合以后，夏侯惇诈败而走，且战且走将关羽引入包围圈。
第二次则是关羽千里走单骑在黄河渡口杀死夏侯惇部将秦琪以后。因为秦琪是老将蔡阳的外甥，曾经托付给夏侯惇。夏侯惇为了给蔡阳一个交代，亲自率三百人马前来报仇。结果此次两人战不十合曹操派出的信使和张辽先后赶到，将两人劝停。
所以这两次交手两人打的时间都不长，并没有正式分出胜负。不过第二次交手时，两人在战了十合被信使叫停以后，夏侯惇因为曹操不知道关羽沿途斩将一时不愿意罢手，打算再次和关羽交手时，命手下三百军马一起围了上来，显然是单打独斗不敌关羽。
这一点也可以从夏侯惇和吕布交手、张辽的交手结果得到验证。
荥阳之战时，夏侯惇和吕布战了数合以后李傕、郭汜从两翼杀来，曹操刚命夏侯渊、曹仁上去迎敌，夏侯惇已经败下阵来。这样算起来夏侯惇对吕布最多也就是打了十合左右就已经不是对手了，武艺和吕布差距很大。
而在濮阳之战时，夏侯惇遇到张辽则是战成平手，所以综合看，夏侯惇也就是一流水平，距离超一流武将还有不少的差距。
在演义中一流武将对战超一流武将一般都只能打二三十合的样子，因此夏侯惇如果和关羽决生死的话最多也就是能坚持五十个回合。
不沉的经远
这个问题比较有趣，题主拿关云长和夏侯惇这两个人来比较，掌心觉得还是比较有档次的，因为无论是在正史，还是在演义里关羽和夏侯惇都分别是曹，刘两个阵营里的重量级人物。
关羽，大家都很熟悉，刘备蜀汉集团二号人物，军事上的一哥。刘备攻打益州时，将荆州大本营交关羽驻守其地位可见一斑，要知道在当时，荆州可是刘备的全部家当。
所以夷陵之战前，曹魏召开军事形势参谋会议时，有朝臣就直言：
“蜀，小国耳，名将唯羽。羽死军破，国内忧惧，无缘复出。”意思很明确，关羽是刘备手下的最得力干将，关羽一死，蜀国元气大伤，根本就没有能力伐吴。
这一点，郭嘉、程昱、陈寿均评价关羽为“万人之敌”，说明关羽在三国时代，武力值绝对是数一数二的。
而夏侯惇曾官至大将军，是曹魏阵营的军事上的一号人物。他这个地位，虽然是自己与曹操是本家兄弟有关，但也是实打实拼出来的，相当于曹魏阵营的军魂级人物。
论武功虽然比不过许禇，典韦，但也是勇猛之人，否则在那个战争年代，他不可能坐上那么高位子。
而且更有意思的是，关云长曾刮骨疗伤，夏侯惇是拔矢啖睛，都是狠角色。
那么正如题主所言，关云长和夏侯惇这俩狠角色，真的干起来，到底谁能笑到最后呢?
掌心的答案是：如果以正史看，俩人旗鼓相当，谁胜谁都正常，理由只有一个，他俩作统帅级人物，在战场上，不要能赤膊上阵，面对面干起来。
但如果要以小说演义的角度来看，夏侯惇还真不是关云长的对手。
下面，我们就以《三国演义》的角度分析这个问题。
一、先对比分析一下夏侯惇在《三国演义》中的出战武力值。
在《三国演义》中，夏侯惇是曹魏阵营勇猛过人的力量型战将，以敢冲敢杀著称，没怕过谁，下面先分析一下夏侯惇的几场硬仗。
《三国演义》第六回：夏侯惇挺枪跃马，直取吕布。战不数合，李傕引一军，从左边杀来，操急令夏侯渊迎敌。右边喊声又起，郭汜引军杀到，操急令曹仁迎敌。三路军马，势不可当。夏侯惇抵敌吕布不住，飞马回阵。这一仗是夏侯惇、夏侯渊、曹仁对吕布、李傕、郭汜，夏侯惇第一顺位单挑董卓的一号悍将，三国第一人吕布，打不过吕布，也属正常发挥。
与吕布交战，夏侯惇能保全性命，说明其武力还是相当相当了得，而且武力是高于夏侯渊、曹仁的。
《三国演义》第六回：曹操被董卓军追杀，夏侯惇救主，几个回合就刺死徐荣，救曹操于危难之间。徐荣虽然只是三流战将，但也是强悍的西凉军统领，说明夏侯惇武力排在二流以上绝对没问题。、
《三国演义》第十一回：曹操攻吕布，一场乱战，乐进对臧霸，夏侯惇对张辽，看到臧霸、张辽没有胜机，出来搅局。此战说明，夏侯惇是强于乐进，臧霸，和张辽不相上下。
《三国演义》第十二回：夏侯惇与吕布难得的一次正面交锋，大战几十回合，竟然不分胜负，显然此时的夏侯惇正处于武力状态最好的时候。
《三国演义》第十二回：曹操派出许褚、典韦、夏侯惇、夏侯渊，李典、乐进，吕布六大将，围攻吕布，吕布全身而退。小说在证明吕布超一流存在的同时，我们按曹军的出场顺序，大略可知许褚、典韦、夏侯惇、李典、夏侯渊、乐进这样的武力排名。
到了《三国演义》第十七回：夏侯惇大战高顺四五十合，高顺抵敌不住，败下阵来。夏侯惇即使在眼睛受重伤，也能一枪便取了三流战将曹性之命。
这一仗是夏侯惇的高光时刻，此一战，说明夏侯惇真是力战型选手，武力值绝对高于高顺这样的二流战将。
我们知道在吕布阵营，高顺是排在张辽前面的，间接证明夏侯惇武力高于张辽。
从以上六场硬战可看来，夏侯惇有一流战将的实力，武力在吕布、许褚、典韦之下，但高于高顺、张辽、乐进、臧霸、夏侯渊、曹仁。
二、对比《三国演义》中关云长和夏侯惇两次交锋，可知高下。
《三国演义》第二十五回：下邳之战，夏侯惇是用计诈败，明显是让着关羽，但关云长在中计的情况下，以一敌二，杀退徐晃、许褚两员虎将，显然说明关云长的武力是明显高于许褚、徐晃的。
《三国演义》第二十八回：关云长最拉风的过五关斩六战，古城遇到夏侯惇追杀，两人大战十个回合，不分胜负，这也算正常。 但我们分析当时情形，关云长明显是留了一手，因为此时，夏侯惇人多，自己人少，且又带着两位皇嫂，走为上计。
况且关云长在曹营呆过一段时间，知道夏侯惇比较不惜命地好战，他又是曹操最为倚重的将领，所以关羽并没有真打。
从以上两次战斗中，可以分析出，关云长的武力是明显高于是高于许褚、徐晃的，而我们知道许褚的打斗能力是高于夏侯惇的，所以关云长打夏侯惇是不在话下的。
三、从三国其他主要武将间打斗情况分析，也可证明关云长比夏侯惇厉害。
一是从张飞和夏侯惇战吕布情况分析。
上面例子中，我们看到夏侯惇一次是直接不敌吕布，再一次是战了几十回合，竟然不分胜负。而张飞曾大战吕布五十余回合，不分胜负。
我们知道关羽的武力是高于张飞的，这样一对比说，关羽显然强于夏侯惇。
二是几个关键场景分析。
十八路诸侯讨伐董卓时，关羽温酒斩华雄，白马之战，关羽斩颜良、诛文丑，连砍袁绍手下两员大将。要知道文丑曾与赵云大战五十回合不分胜负，颜良十几回就战败徐晃。
由此可知关云长，超一流的实力。 而面对强敌，平时喜欢逞威的夏侯惇也在场，却没有出战，足以说明关云长无论从气势还是实力上，都是胜夏侯惇一筹的。
三是从两人交战时身体状况分析。
夏侯惇在下邳和古城与关云长两次正面交锋时，眼睛已被吕布流矢射伤，人称为"盲夏侯“，视力残疾，必然影响武力发挥。
而此时的关云长，刚斩颜良、诛文丑不久，处于自己武力最胜的时候。所以两人真有开打，拼个你死我活，夏侯惇估计难逃一死。
所以综合以上分析，单从《三国演义》来看，夏侯惇的武值虽然可以挤身三国一流武将之列，但与关云长这样的超一流武将相比，显然是打不过关云长。
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掌心读史
以三国演义为前提来说，夏侯惇和关羽根本就不是一个档次的，关羽是一流武将，夏侯惇只能算二流武将，两个的武艺差距还是蛮大的。
比如说关羽温酒斩华雄、千军万马中单骑斩颜良、三个回合败诛文丑，光是关羽所杀的这三个人，夏侯惇一个也打不过，夏侯惇的战绩中，最好战绩算是四五十回合击败了河北四庭柱排名第四的高顺，可是赵云刺死高顺只用了一个回合，而关羽和赵云是武艺较为接近的。
夏侯惇另外，夏侯惇还与张辽数个回合战成平手，张辽又败在文丑手下，文丑又被关羽所斩，所以算了一圈下来，夏侯惇仍然不是关羽的对手。
其实算起来，夏侯惇与关羽在三国演义中，有过三次交手：
第一次交手：下邳之战
当时关羽守下邳城，夏侯惇为曹操的先锋大将率领五千士兵前来攻打，关羽率领三千士兵出城迎战夏侯惇，两人只战了10个回合，夏侯惇就开始施展诱敌之计逃走了，算起来应该是败逃，关羽追了20里路后，才意识上当了，但为时已晚，被团团包围。
关羽包围关羽的有许褚、徐晃、夏侯惇以及手持硬弩的数百名弩手，关羽虽强，无奈敌人太多，双拳难敌四手，向前冲被许褚和徐晃围攻，关羽能杀退他们，向后退被夏侯惇率军抵挡，然后两边还有数百张弓弩手等着关羽。
两人的第一次交手，虽然是夏侯惇诱敌，但是明摆着夏侯惇不是关羽对手，如果两个差不多的水平，能被用来诱敌深入吗？况且关羽被对方围攻，虽然能以一人之力独自杀退徐晃与许褚的联手，但怎么也冲不出包围圈，也占不到便宜。
关羽第二次交战：土山之战
当关羽被包围在土山下时，为了冲出包围圈，左冲右突，仍然无法冲出，冲到夏侯惇处时，关羽与夏侯惇战了数个回合，不知胜利如何，情况应该是关羽击败了夏侯惇，但是无法冲破弓弩手的封锁，也无法冲出包围圈，这是一次不对等的交战，所以没有结果，看不出来谁胜谁负。
第三次交战：关羽过五关斩六将之后
关羽在斩颜良、诛文丑之后，报答了曹操的不杀之恩，因此就准备离开曹操前去寻找刘备，因为之前关羽曾经说过一旦得知刘备消息就会离开，因此曹操没有办法阻拦关羽的离去，关羽离开后，因为没有过关文书的原因，守将不让过，关羽还斩杀了六位守将，最终关羽斩将的事情被夏侯惇知道了，于是来找关羽报仇。
夏侯惇左眼中箭两人交战了十个回合，还没有分出胜负，就被张辽到来阻止了，因此第三次是两人打了十个回合不分胜负而已，回合数太少，看不出来谁的武艺高，另外两人交手不断地被人阻止，先是曹操的信使阻止，后来又是张辽前来阻止。
如果关羽与夏侯惇单挑，死战不退的那种，关羽可以在多少个回合斩杀夏侯惇？
个人预计在30回合之内，关羽必斩夏侯惇。
原因一：夏侯惇只有一只眼。夏侯惇早年被吕布手下的八健将之一的曹性用箭射瞎了一只眼睛，夏侯惇一手拔箭，居然把自己的眼珠从眼眶中拔了出来，然后更加让人惊惧的是：夏侯惇把自己的眼睛生吃了下去。
这可是相当恐怖的一幕，说夏侯惇勇猛就是从这里的，一个敢在战场上吃掉自己受伤的眼睛，并且还杀了对方的人，的确称得上猛将，夏侯惇就是如此， 虽然他的战绩不高，但好歹胆量过人。
关羽 但是眼睛瞎了一只，就失去了一半的视野，如果夏侯惇跟关羽交战的话，左眼的左边一大块地方是夏侯惇的盲区，因为他看不见，关羽原本就是个聪明人，只要攻击夏侯惇的面部左边，夏侯惇必败无疑，这是缺陷，而夏侯惇无法解决这个问题，因此在战场上就落了下风，这基本是肯定的。
原因二：夏侯惇的武艺差关羽太多。关羽在三国演义中的武艺可以排名前三，前两个是吕布和赵云，但是夏侯惇的武艺在三国只能排到20位前后。
夏侯惇的武艺在三国中差不多与张辽是接近的，张辽的武艺不如徐晃，徐晃被颜良20回合击败，颜良又被 关羽一个回合给砍了，你说谁厉害，关羽算是食物链最顶端的武将了。
原因三：夏侯惇的战绩太差了。战绩与武艺息息相关，还与战场形势与自身能力、勇气、临场发挥都有关系，夏侯惇数个回合杀了董卓手下大将徐荣，徐荣在三国演义中是一员平庸的将领，夏侯惇3个回合斩杀了袁术的大将桥蕤(qiáo ruí)，四五十回合击败高顺，一个回合杀死曹性。
夏侯惇这差不多就是夏侯惇在三国演义中的战绩，总有人说夏侯惇厉害，但你得看战绩啊，夏侯惇杀的都是不入流的将领，跟关羽的战绩比起来，那是完全没法比，关羽杀的颜良、文丑、华雄等将领都能击败夏侯惇。
夏侯惇的作战特点是：鲁莽和勇猛。关羽的作战特点是：爆发力超强和速度特快。如果关羽发挥得好，并且没有后期之忧的话，三个回合就能斩夏侯惇于马下，如果按照一般的水平发挥的话，关羽得30个回合斩杀夏侯惇，但不管怎么样，关羽肯定能斩杀夏侯惇，只是回合数的多少而已。
