2003年2月15日，波尔图遭受了该赛季第一场失败。按照穆里尼奥的惯例，输球后的那堂训练课必定对公众开放，让球迷看看球队没有任何问题。5天后，球队将在联盟杯第四轮迎战土耳其的德尼兹利体育。
守门员教练洛罗成为了焦点，他通常不坐到教练席上，但欧战教练席可以多坐一个人，所以洛罗有两次教练席经历：前一个赛季冠军联赛对布拉格斯巴达，该赛季联盟杯对华沙波洛尼亚。但这两场比赛波尔图都输了，洛罗从此得到了一个“灾星”的外号。
比赛前一天，穆里尼奥宣布：“洛罗会在教练席上坐在我身旁。”一些人吓坏了，担心不幸会再次降临。穆里尼奥微笑着坚持自己的主张：“因为我是如此确信明天会赢，就算‘灾星’坐在我们板凳上都没问题。”
洛罗本人也吓坏了，但穆里尼奥不准备改变主意。波尔图最终赢了个6比1，每进一球，洛罗就兴奋地拍一下穆里尼奥的胳膊，笑得乐开了花：“看，我倒要看看现在谁还有胆子叫我‘灾星’。”
接下来是对帕纳辛奈科斯的联盟杯1/4决赛。波尔图必须在第一回合主场取胜，因为帕纳辛奈科斯在欧战主场比赛中还没有输过，连皇马在那里都不能取走3分。但波尔图偏偏在主场浪费了很多机会，而希腊人却由奥利萨德贝攻入了一个致胜球。
比赛结束后，穆里尼奥走到帕纳辛奈科斯的乌拉圭主帅马卡里安身旁。所有帕纳辛奈科斯人都在庆祝，就像已经赢得了冠军一样。马卡里安双手指天，不断用西语重复着：“感谢你，上帝。”
穆里尼奥凑过去说：“别高兴太早，比赛还没结束呢！”马卡里安惊讶地看着他，结结巴巴地说：“没……当然没有，我知道……还没有结束。”穆里尼奥的目的是给对手施压，他接着说：“我的球队打客场很棒，比赛还没结束。”马卡里安终于回过神来：“当然，比赛还没有结束。祝贺你，你有一支很好的球队。”
最终，波尔图在雅典赢了回来。半决赛抽签前，穆里尼奥说：“如果目标只是进入决赛，那我希望对手是除了拉齐奥之外的任何球队；但如果目标是夺冠，那我希望对手是意大利人。”穆里尼奥再次猜对了抽签——拉齐奥。
拉齐奥队中有阿根廷前锋洛佩斯，每次与有穆里尼奥的球队交手他都能进球：穆里尼奥还在巴塞罗那当助教时，这发生过8次，尤其是当时效力瓦伦西亚的洛佩斯在冠军杯半决赛中打入的帽子戏法让穆里尼奥记忆犹新。噩梦果然发生了，“小虫”开场14分钟就攻入一球，幸运的是波尔图最终4比1取胜。
比赛临近尾声时，穆里尼奥被裁判罚下。尽管4比1是很大的优势，但由于不能临场指挥，他依然说：“我必须事先考虑到任何可能发生的情况，比赛当中如何调整战术，在他们2比0领先这种危险的情况下怎么办，必须再进一球才能出线时怎么办，球员被罚下怎么办，甚至是医生上场疗伤时应该给球员带什么信息……基本来说，我们必须预测到一切，我们的目标是把一切不可测性缩减到最低。”
穆里尼奥唯一没有预测到的情况是，核心球员科斯蒂尼亚突然受伤了。他是穆里尼奥最信任的球员，有“场上助教”之称。比赛开始时，看台上的穆里尼奥给科斯蒂尼亚发短信：“我感觉糟极了，他们在下面比赛，但我却不能和他们在一起，太悲伤了。”还在医院病床上的科斯蒂尼亚回信说：“冷静点，他们知道该怎么做。冷静点。”
比赛结束了，波尔图进入了联盟杯决赛。达科斯塔主席成为了第一个进入过4大欧洲杯赛（联盟杯、优胜者杯、冠军杯和超级杯）决赛和丰田杯决赛的主席，穆里尼奥也成为第一个带队杀入联盟杯决赛的葡萄牙教练。此时，穆里尼奥已经知道对手将是凯尔特人，这比打凯尔特人的半决赛对手博阿维斯塔要好，因为凯尔特人没有像同在葡甲的博阿维斯塔那样了解波尔图。
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