蔡元培在十三歲時就開始學作八股文了。
蔡元培在《我青年時代的讀書生活》中追憶道："我十三歲，已經學作八股文了。那時候我的業師是一位老秀才莊先生。先生博覽明清兩朝的八股文，常常講點八股文家的故事，尤佩服呂晚村先生，把曾靜案也曾詳細的講過"。
而且這位莊先生還特別叮囑，"先生的意思，我們學作小題文時，用字都要出於經書；若把《戰國策》一類書中的詞句用進去，一定不為考官所取"。
哪怕是"代聖賢立言"的八股，也不能不講究用字，而要用經書中雅正的字。
蔡元培在十六歲時，考取了秀才。
從此以後，蔡元培的閱讀面有了較大的拓展。除讀《儀禮》、《周禮》、《春秋公羊傳》、《穀梁傳》、《大戴禮記》等經書外，還讀了一些考據或詞章方面的書。特別是朱駿聲的《說文通訓定聲》、章學誠的《文史通義》和俞正燮氏《癸巳類稿》及《癸巳存稿》，這些書都對蔡元培有著相當大的影響。
1889年，蔡元培到杭州參加恩科鄉試。在這次考試中，蔡元培很好地發揮他的拿手好戲"怪八股"的威力，成功考取第二十三名舉人。考官對蔡元培"怪八股"的評語為，"語無泛設，引證宏博，詞意整飭"等。蔡元培的"怪八股"在江浙士子中有著相當大的影響。
1890年，時年24歲的蔡元培赴京參加恩科會試。他的"怪八股"再一次發揮威力，通過考試成為第81名貢士。1892年春，蔡元培補應殿試後，終考取第二甲第三十四名進士。在1892年同年中進士的還有張元濟、湯壽潛、葉德輝、唐文治、沈寶琛等人，亦都是風雲一時的人物。
這時的蔡元培可以說是名動公卿，被帝師翁同龢譽為"年少通經，文極古藻，雋才也"。
馬叔倫《石屋續瀋》這樣寫蔡元培，"其入翰林也，試者得其卷大喜，評其文盛稱之，而於其書法則曰：'牛鬼蛇神'"。這段話其實是說對蔡元培的書法不敢恭維，但對其文還是相當推崇。由此亦可見出，蔡元培的"怪八股"持續不斷受到士人們的追捧。
八股文是屬於"法律極嚴"一種作文方法，正如戴名世在《〈小學論選〉序》中所說，"今之經義，則代聖人賢人之語氣而為之摹擬，而其語脈之承接於題之上下文義，皆各有所避忌，蓋其法律極嚴以密，一毫髮之差，則遂至於猖狂凌犯，斷筋絕臏，而其去題也遠矣"。所以要想在觸處皆是規矩的八股文中，一逞"怪"才，若沒有相當深厚的舊學根底，那確實是極難做到的。
"五四"前後，蔡元培《在北京高等師範學校國文部演說詞》中說，"我聽人說：有人作文章，很喜歡用《經傳釋詞》上的古字，《古書疑義舉例》上的古句"。蔡元培這段話其實就是說自己，在說自己當年風光一時的"怪八股"。蔡元培的"怪八股"，注重以"小學"豐富八股內容，以學識使得八股具有學問的意味，從而使文章達到古奧博雅的效果，這就與人們常見或正統的八股有了距離，這就使蔡元培的八股文有讓人耳目一新之感。
1929年8月某天的郁達夫日記中，記下了這麼一件事，郁達夫到街上買書兩部，一部是《戴南山集》，一部是蔡元培的文選，名《文變》（兩本）。郁達夫對《文變》的評價是"奇怪的文選"，"肉麻文選也"。這本名《文變》的蔡元培文選，極有可能是蔡元培的八股文選。時移勢易，這才讓郁達夫有了這種激烈反應，大概亦是新文化情緒衝動使然。
蔡元培當年成為進士後，就被點了翰林，進入翰林院成為翰林院庶吉士。1893年4月，蔡元培來到廣州遊玩觀覽。
據《蔡元培評傳》所寫，"在廣州南園，他戲取該省鄉式考題《如有王者必世而後仁》，作一篇，陶為之徵得當地名士朱一新、徐琪、吳翊寅的評語各一則，並自作跋文，輯印成《蔡太史擬墨》"。
郁達夫所見到的《文變》，很有可能就包含《蔡太史擬墨》中的文字，這才讓郁達夫有如臨大敵之感。
而蔡元培自己，對待自己當年的廣州之行和《蔡太史擬墨》，一點都不忌諱，這在蔡元培晚年所寫的《蔡元培自述》"科舉之路"相關章節中，有過娓娓記述。
蔡元培並沒有對八股投去一道鄙夷的眼光，這就與眾多新文化人物動輒抨擊八股、褒貶"桐城"完全不同。
蔡元培的"怪八股"固可聳動聽聞，但蔡元培後來對待八股之平易包容的態度最可借鑑。
