唐寅（1470~1523年），字伯虎、子畏，號六如。中年以後取了很多字號，如六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏、江南第一風流才子、普救寺婚姻案主者等。還以學圃堂、夢墨亭等為室名。
祝允明曾說過唐寅一人的穎利超過十個人，《明史》中評價也用了“性穎利”來比擬，可見其心性與秉賦。唐寅雖天分悟性極高，但非常珍惜光陰並注意觀察生活，常常讀書遲至深夜，他說“名不顯時心不朽，再挑燈火看文章”。他希望自己成大名的心情很迫切，這樣生活才會更有著落些。在《惜花春起早》一詩中他寫道“海棠庭院又春深，一寸光陰萬兩金。拂曙起來人不解，只緣難放惜花心”，他夜裡還在讀書，清晨又起床用功了。唐寅雖然勤奮，但生活很困窘，他寫詩說“謀寫一枝新竹賣，市中筍價賤如泥”。真的筍竹都不值錢，何談紙上的筍竹？看來唐寅的境況很不好。但他還是憑自己的畫技文才作稻粱謀，他另一首詩有句雲“起來就寫青山賣，不使人間造孽錢”。這最後一句成為名句，徐渭、鄭板橋常引此抒懷題畫，何香凝也曾以此句言志。此外，唐寅還是一個豁達的人，在其人生的最後幾年築建“桃花塢”，每每與友朋暢飲至醉眼朦朧，最後因酒傷身，54歲便謝世，生前他寫了一首絕筆詩：“生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。”此詩看似曠達，其實更多的是無奈，讀之使人扼腕淚下，令人為他的早逝心酸不已。
唐寅書法傳世並不多，我們只有通過傳世畫作的題跋作研究，吳門書派的後起王世貞評其書法有“伯虎書入吳興堂廡，差薄弱耳”的評論，六百年來論者均沿襲此說，我想可能是審美觀念的不同，抑或王世貞因惡趙而貶唐，因明代早期的書法基本承襲了宋元的衣缽。“三宋”、“二沈”整體的審美情趣以遒媚方整為主導的，雖然他們也習章草，在氣格整體上並未突破趙吳興之繩規，自“吳門書派”出，徹底打破了明初以來延緩百年沉寂的以趙吳興為規範的這一僵局，王世貞作為藝術論家從歷史的高度對唐寅書法作此評價不無道理，因唐寅書法並沒有像祝京兆等追求以奔放自由的個性風格為主導，“吳門書派”已拒斥趙體之“媚”字，從“吳門書派”先導吳寬、沈周用“宋四家”蘇東坡、黃山谷來強其骨，足可證之。
從唐寅早歲一類的書法作品來看，似乎有王世貞所言的影子，但又不盡然。倘據王氏所評來論唐之書肯定失之偏頗。誠然，唐寅沒有像祝允明、文徵明、陳淳、王寵諸家那樣師法廣博，終成吳門書派領軍，而與文徵仲同庚而先逝36年的唐寅，終以“畫筆兼詩筆”留下了許多書畫佳構亦足以說明一切。從其傳世墨跡（主要是題跋）的梳理即可把握其書學脈絡所在，如上海博物館所藏《款鶴圖》為其23歲所作（1492年），楷書“吳趨唐寅奉為款鶴先生寫意”，結體端嚴、一絲不苟，明顯為師法唐楷顏真卿一路，可知唐寅早年是習唐楷以適應科舉考試。明代徐充在題上海博物館所藏唐寅《行書七律詩卷》跋中有“初學懷仁，婉有風致”，可證其對二王一脈的師法。到了33歲（1502年）唐寅所書《黃茅小景卷跋》已明顯具有李北海用筆瘦硬、方圓兼備的法則了，而在41歲（1510年）所書《寒林春色冊頁》已對李北海書意駕輕就熟，法度已稍變為己法，所書代表作《落花詩卷》，已糅合了王羲之、李北海、趙吳興甚至文徵明，結字、用筆活脫脫已獨具自家面目和風采。唐寅的結字在小字上主要是取法趙孟頫，與當時吳門書派諸子風格拉開距離，這在今天看來自有其高明處，此種雅逸的風格題畫很為合拍，其實唐寅的大字並非依趙字而結體佈局，在高手林立的吳門書家群中，唐寅的書法立於其中仍是卓爾不凡，獨具一格。
以典型的唐寅傳世《龍頭詩》軸來品評，此軸為唐伯虎中晚期所書，為庋藏富甲江南“過雲樓”故物，其後人捐贈於蘇州博物館。軸通高146.5釐米，寬36.2釐米，紙本，因取字軸頭三字，稱為“龍頭詩”。全詩為“龍頭獨對五千文，鼠跡今眠半榻塵。萬點落花都是恨，滿杯明月即忘貧。香燈不起維摩病，櫻筍消除穀雨春。鏡裡自看成大笑，一番傀儡下場人。漫興一律，晉昌唐寅書。”詩文豪放不羈，沉鬱蒼涼，牢騷之情溢於言表，詩書完美的結合，此軸堪稱雙璧。江兆申先生在《唐寅的研究》中援引鄭因百先生對唐寅詩的評論：“唐寅詩早年曾在蕭統所輯的《昭明文選》上下了不少功夫……別緻而不在唐宋藩籬之內……。”此軸行書宗法趙孟頫，並摻以李北海筆意，轉折處迥異其題畫款字，其小字捺多用點來表示，而此軸捺劃拖沓以方折上揚為主，如“文”、“今”、“起”等字更誇張近似東坡，結字偏長而跌宕腴潤，於流暢中暗藏厚重勁挺，比趙吳興之“嫵媚”更多了些寓圓於方的用筆，從而使整幅氣韻婉轉而婀娜寬博，不愧為千古風流才子手筆。
