故事的开头非常美丽：青年与少女在火车上邂逅，两人共游一天维也纳，临别时依依不舍，约定六个月后再见面……
然后，就过了九年。
九年后的杰西已经成为了一名小有名气的作家，他将当年自己与席琳的经历写进了小说中，获得了读者的喜爱。这天，他正在读者见面会上侃侃而谈，却在不经意间看见了正在注视着自己的席琳。原来，席琳得知杰西会来巴黎举办见面会的消息后，专程过来看他。
九年未见，两个人自然有千言万语要倾诉。然而这一次他们的时间依然不多甚至更少——杰西回美国的航班还有几个小时就要登机了。
杰西和席琳决定去咖啡馆坐坐。路上，席琳谈及了九年前二人“六个月后维也纳再见”的约定。席琳说，自己当时已经安排好要去了，只是自己的祖母突然去世，所以她没能赴约。而杰西如约来到维也纳，没看见席琳，只能失望而返。
来到咖啡馆，杰西和席琳慢慢打开了话匣子。从彼此的容貌变化谈到了生活见闻、理想、政治……他们从咖啡馆聊到公园，当年一见如故的感觉，正在被慢慢找回来。
终于，两个人说到了各自的感情生活。
杰西已经结婚，现在已经是一个孩子的父亲，而席琳也有了男朋友，只不过男朋友是一名战地记者，平时聚少离多。
他们登上游船，席琳说起自己的感情观。杰西终于不再压抑自己的感情，向席琳倾诉他这几年的感受。
席琳有些伤感地说：“我当时就住在百老汇和十一街的交汇处。”
在车上，席琳也爆发了自己的情绪。她觉得自己所有的激情都在那一夜被耗光了，现在的自己已经不相信爱情，宁愿独处也不愿意体验坐在爱人身边却依然寂寞的滋味。
杰西不知道怎样安慰她，于是说起了自己的婚姻生活。如今的他与妻子貌合神离，两个人找不到共同语言，只有儿子是他唯一的慰藉。他也经常思念着席琳，甚至屡次梦见她。
杰西将席琳送到家里，要求席琳为自己唱一首歌。席琳抱着吉他唱了一曲华尔兹。
一曲终了，杰西问席琳：“你是不是每次不管谁来，就在歌词里换个名字？”
席琳说：“当然了，你以为呢？我是写给你的？你疯了吗？”
杰西又放起了尼娜·西蒙的歌曲，席琳用尼娜•西蒙的语气对杰西说：“宝贝，你会错过你的班机的。”
杰西坐在沙发上，看着席琳说：“我知道。”
《爱在日落黄昏时》拍摄于2004年，距离第一部的《爱在黎明破晓前》已经过去了9年。而电影中的男女主也分开9年，所以观众体验到的，是非常强烈的真实感与岁月感。男女主有了皱纹，不再是当年青春灵动的样子，但也增添了成熟的韵味。
影片的最后，杰西选择了错过班机。因为经过与席琳几个小时的相处之后，他越发清晰地明白自己与席琳这么多年来从未忘记过彼此，虽然
他们总是用玩笑话来掩盖真心，但一个拥抱就能将对方融化。
9年来，两个人有好几次都可能相遇，却又都迷迷糊糊擦肩而过。这一次是他们最后的机会，如果再错过不知道还要等多久才能见面，两个人也不知道还要再浑浑噩噩多久。日落黄昏虽然不如黎明破晓，但也它独特的美，一定要及时抓住。
