明代中期，被“台阁体”桎梏了将近百年的书坛随着商品经济的发展、市民阶层的出现以及书法中心的转移而焕发出了新的活力，一大批优秀的书画艺术家和众多的书画流派应运而生，“吴门书派”无疑是其中之一。从书法流脉上来看，吴门书派可追溯至宋克，实际是在经历了徐有贞、沈周、李应祯、吴宽等人的努力后，传至祝枝山、文徵明才奠定整体局面的。祝允明、文徵明为吴门书家群的核心，文徵明比祝允明多活了三十三岁，在影响方面，祝允明自是不及文徵明，后文徵明的学生陈淳、王宠声名显赫，四人被称为“吴中四名家”。
祝允明《牡丹赋卷》（局部）
祝允明，字希哲，因多生一指自号枝山、枝指山人等，苏州人。儿时学书受到祖父祝颢、外祖父徐有贞的熏陶，时常随祖父与名士交往，青年时期受到岳父李应祯的指点并与一批吴门才子为友，在这样的环境下，祝枝山的眼界和其他书家自是不同的。在学书道路上，广学博涉，集众家之所长，这也就导致了其书作面目众多，祝枝山尤善草书与小楷，其草书的面目大致可以分为三类，以《曹植诗册》、《琴赋卷》为代表的由章草变化而来的行草书；以《草书卷》、《前赤壁赋》为代表的今草；以《杜甫诗轴》、《七言律诗轴》为代表的大草。小楷则师法钟繇、王羲之，严谨而又不失浑朴。祝枝山的书法对吴门书派和晚明书法都有着深远的影响，堪称明中叶书法发展史上的重镇。
祝允明《杜甫诗轴》
文徵明比祝枝山小十岁，却多活了三十三年，是吴门画派的领袖，在比较二人的成就之时，文徵明对吴门书派的影响更大。文徵明，初名璧，自号衡山，苏州人，为人谦和，秉志雅洁，中年因看透官场辞官后，成为一名职业书画家，各体皆擅，主要成就在小楷和行草。其小楷取法钟、王，早期受到赵孟頫的影响，晚年后渐入化境，传世小楷作品有《前赤壁赋》、《归去来辞》、《醉翁亭记》、《离骚经》等，时有“小楷名动海内”之誉。文徵明的行草书早年受苏轼、赵孟頫、康里巎巎等人的影响，中年以王羲之为宗又杂以苏黄米赵等人的笔意，故而形成了清逸典雅、古健遒伟的风格，代表作：《杂花诗赋卷》、《自书雪诗卷》、《西苑诗卷》等，用笔精到、行笔干练、提按明显、气息冲淡，虽不同时期的风格不尽相同，但清雅、纯正、醇和的总体风格表现出了文人的隐逸之风。
文徵明《杂花诗赋卷》（局部）
文徵明《杂花诗赋卷》（局部）
陈淳，字道复，后以字行，更字复甫，号白阳、白阳山人，苏州人，精书擅画，擅长 水墨花卉，与徐渭并称”青藤白阳“。其书法成就主要是在草书上，下笔纵横，天真烂漫，近乎狂放，对晚明个性解放思潮影响下的浪漫书风有着先导作用，正因此，他在吴门四家中占用重要的一席。
陈淳《秋兴八首卷》（局部）
陈淳与文徵明的其他学生有着本质的不同，文徵明的其他门人对于文徵明亦步亦趋，不敢逾越，而陈淳在与文徵明在性格、行为上发生隔阂的这一契机下，绝去了早期清雅的真行小字，凭借上追唐、宋而独出机杼，自成家数，这也是陈淳草书豪放特征的来源。代表作品：《秋兴八首卷》、《七绝诗轴》、《白阳山诗》、《山居杂赋卷》等。
陈淳《秋兴八首卷》（局部）
王宠，初字履仁，后改字履吉，号雅宜山人，人称“王雅宜”，苏州人，曾八次应试皆不第，仕途失意，沉溺于诗、书、画中，天份极高故而“一时名士皆归之”，文徵明与王宠为忘年之交，情在师友之间，与文徵明一样，王宠以小楷和行草书为世人推崇。
王宠的小楷主要得力于钟繇、二王、智永、虞世南等人，颇有晋人韵味，传世小楷作品《滕王阁序》、《刺客列传》、《送陈子龄会使诗》等，用笔极尽涩拙之态，章法疏朗有致，结构不求平整，气息高古疏灵，古意盎然，是继文徵明之后的又一高峰。其行草古拙朴厚、自然天成，代表作品有《游包山集卷》、《西湖八绝句卷》、《草书李白诗卷》等。王宠所涉猎和擅长的书体在明代是一种典型，能在吴门书家中超然出尘的重要原因在于不为师囿，既表现了吴门书派特有的“士气”，又与一般者不同，故而其书法在吴门书派中具有特殊的价值。
王宠《送陈子龄会试诗三首》（局部）
吴门书派传至万历时代的王稚登等人时，由于不上追晋、唐反学习近人而走向末流，后在董其昌等人的努力下，吴门书派让位于华亭书派。
