一天，秦观路过绍兴，当地太尉仰慕他的才华，在太尉府里摆酒设宴，盛情款待他，并请来几个歌妓为家宴伴唱添乐。秦观被其中一个轻舞妙曼、歌声缠绵的歌手吸引，而这个歌手也早已听闻这个词曲作家的大名。两人心有灵犀，当场放电。秦观应那个歌手邀请，当场为她量身定制了一首新歌《满庭芳》：
山抹微云，天连衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首、烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村。
消魂当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼薄幸名存。此去何时见也？襟袖上、空惹啼痕。伤情处，高城望断，灯火已黄昏。
这首歌在凄婉艳丽中直击伤心恨事，抒发了落魄的词人与风尘女子共有的伤感与迷茫，每每听得人泪满襟袖，很快就成了歌舞欢场的上榜热歌。他的老师苏东坡听了这支歌后，戏称他为“山抹微云秦学士”，从此，秦观便有了个“山抹微云君”的绰号（《宋史·艺文志》卷十《艺苑雌黄》）。
秦观（1049—1100），江苏省高邮市人，字少游，一字太虚，别号邗沟居士，学者称其淮海居士，被尊为婉约派一代词宗。
青少年时期的秦观一直遵循“读万卷书，行万里路”古训，在贫寒的家境中坚持读书不辍。宋神宗元丰元年（1078年），而立之年的秦观赴汴京参加全国科考，踌躇满志的他落榜了。再埋头苦读三年后，第二次赴京赶考，又一次名落孙山。
这时，33岁的秦观意识到光凭才学就想榜上有名几乎是不可能的，要想通过科考进入大宋官场，还得有人赏识与推荐。
恰巧这时，已经名满天下的大文豪苏东坡来到他家乡附近的徐州任知州。他便一咬牙，不忌冒昧地前去拜访，并用诗歌直接表明自己的诉求：“我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。”
为人谦和的苏东坡把他的事记在了心上。第二年，苏东坡给他出了一篇命题作文，想考察一下他的才华。当秦观将作文《黄楼赋》交给老师时，苏东坡被秦观的才华惊呆了，连连称赞他“雄辞杂令古，中有屈、宋才”。这十个字批语的意思是说，秦观文章蕴含着古今雄劲的辞令，其中有屈原、宋玉的才华。当即将秦观收入门下，从此开始了与秦观的终身的友谊，二人的友情在“苏门四学士”（其他三人是黄庭坚、晁补之、张耒）中也是最情深谊长的。
三年后，又一个科考年到来时，人生指路明灯般的苏东坡鼓励秦观复习再战，并极力向宰相王安石举荐他的才华，终于使得秦观金榜题名。
但这个36岁的进士踏入仕途官场后，和他的老师苏东坡一样，很不顺利。开始的七八年里他，他只做过定海主簿、蔡州教授、太学博士、国史院编修、秘书省正字等写写文书的小官。随后便在朝廷“新党”的打压下一路被贬南下。像有一种特殊的缘分似的，最后竟被贬到了荒蛮的雷州半岛，与同样被贬在海南儋州的老师苏东坡隔海相望。
不久，苏东坡遇赦北归途经雷州时，两人重逢。在恍若梦境的相逢叙旧后，苏轼看了秦观的诗词，感慨他逆境中的作品达到了前所未有的新高度。在老师的鼓励下，秦观的心境也达到了前所未有的放松平和，他甚至再燃生活的激情，多次深入乡村民间，体察百姓的疾苦，力所能及地为他们排忧解难。
这首《踏莎行》是秦观被贬流放雷州路过湖南郴州时创作的名篇。据说也是为一个女歌手写的。
《踏莎行》：
雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
相传，当时羁旅在郴州的秦观，有朋友给他讲了这样一个故事。说是郴州有一个女歌手酷爱他写的歌，每在风月场上演唱之前，都要祈求底下五湖四海听众，希望如果有人哪一天在江湖上遇上了她的梦中情人秦观，就请告诉他，她想得到一首他为她写的歌。朋友说，这个痴人说梦的歌女，在郴州都成为了笑柄。秦观听了后，非但没有一点笑意，反而眼中蓄满了泪水。一种同病相怜的情感深深地打动了他，当晚就创作了《踏莎行》，托朋友转赠那位歌女。词中“同是天涯沦落人”的感叹与感伤也深深打动了那位无缘相见的歌女。后来秦观去世时，那个风月场里的歌女甚至在梦里就感应到了，披麻戴孝几百里路前往吊唁，等秦观安葬后，她也自缢为他殉情而去。
秦观留传下来的430多首诗词里，有近半是描写爱情的，并大多是描写风月场上女性的爱情的，可以说他是当时流行歌坛当之无愧的“情歌王子”。
可能你不禁要问，为什么他对风月场如此情有独钟？为什么他会对风尘女性如此用情？我想这是由他自己落魄的人生经历和风尘女性漂泊的命运容易天然交集决定的。他们就像同一社会病根上开出的两朵伤残的花，可能没有谁比秦观更适合理解和赞叹那些风月场上的女性，没有谁能像他对她们那样“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”了。
《江城子》
西城杨柳弄春柔，动离忧，泪难收。犹记多情、曾为系归舟。碧野朱桥当日事，人不见，水空流。
韶华不为少年留，恨悠悠，几时休？飞絮落花时候、一登楼。便作春江都是泪，流不尽，许多愁。
《踏莎行》
晓树啼莺，晴洲落雁。酒旗风飐[zhǎn] 村烟淡。山田过雨正宜耕，畦塍[chéng] 处处春泉漫。
踏翠郊原，寻芳野涧。风流旧事嗟云散。楚山谁遣送愁来，夕阳回首青无限。
作为北宋词坛婉约派掌门人，秦观所填写的那些委婉含蓄，清丽感伤的爱情歌曲，不仅在当时就脍炙人口、唱响在大街小巷，即便到了今天，其中一些经过时光遴选的杰作，也仍然在被人们反复吟诵。
纤云弄巧，飞星传恨，银汉迢迢暗度。金风玉露一相逢，便胜却人间无数。
柔情似水，佳期如梦，忍顾鹊桥归路。两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮。
这就是被公认的秦观的代表作《鹊桥仙·纤云弄巧》。也是北宋以后历代热恋中的美眉小鲜肉们最爱的情歌。一首词的上下两阙都留下了不朽的名句，这恐怕是绝大多数诗词作者所难以企及的。
究其原因，是它表达了恋人间最真实的状态，充分而精准地抒发了他们因相逢而生爱慕，因别离而起相思，使恋人们天各一方时的孤独思念得到缓释。其“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”的感叹和安抚，更是直入人心，就如同鹊桥一样，为无数青年男女搭建了传情达意的通道。所以说，正是风月把秦观雕塑成了一代词宗。
元符二年（公元1099年），去世前一年，秦观就似乎预感到了自己人生的终点，亲手写下了一首挽词，想象了自己辞世的情景：
自作挽词
宋婴衅徙穷荒，茹哀与世辞。
官来录我橐，吏来验我尸。
藤束木皮棺，槁葬路傍陂。
家乡在万里，妻子天一涯。
孤魂不敢归，惴惴犹在兹。
昔忝柱下史，通籍黄金闺。
奇祸一朝作，飘零至於斯。
弱孤未堪事，返骨定何时。
修途缭山海，岂免从闍维。
荼毒复荼毒，彼苍那得知。
岁冕瘴江急，鸟兽鸣声悲。
空蒙寒雨零，惨淡阴风吹。
殡宫生苍藓，纸钱挂空枝。
无人设薄奠，谁与饭黄缁。
亦无挽歌者，空有挽歌辞。
元符三年（公元1100年）哲宗驾崩，徽宗即位。51岁的秦观奉命北还，也像后来他的老师苏轼一样还未回到朝廷，就先死在了路上。
秦观病逝之后，苏轼将《踏莎行》最后两句“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。”书写在扇面上，并题词说：“少游已矣，虽万人何赎！ ”意思是说秦观（字少游）死了，就是拿一万个人来，也无法赎回他的价值。
清代王国维也在《人间词话》中力挺秦观：“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳’，则变而为凄厉矣。”；“词之最工者，实推后主、正中、永叔、少游、美成，而前此温、韦，后此姜、吴，皆不与焉。”
秦观墓位于无锡惠山二茅峰南坡秦观墓位于无锡惠山二茅峰南坡
秦观墓，原建于其故乡高邮，南宋绍兴初，其子秦湛任常州通判时，将棺柩自高邮迁葬于无锡，至今已有900多年历史。秦观墓在无锡惠山之北粲山上，墓碑上书“秦龙图墓”几个大字。有秦家村、秦家大院以及省级文物保护单位古文游台。
文游台
秦观生前行踪所至之处，多有遗迹。
如浙江杭州的秦观祠，丽水的秦观塑像、淮海先生祠、莺花亭；青田的秦学士祠；湖南郴州三绝碑；广西横县的海棠亭、醉乡亭、淮海堂、淮海书院等。
