明中葉“江南第一才子”唐伯虎，一生歷經坎坷，54歲即病逝。他是一位天才畫家，書法的天分也極高，如果他夠長壽，是否也能達到“通會之際，人書俱老”的境界？
唐伯虎出生商人家庭，20多歲連遭不幸，至親相繼去世，家境衰敗。幸得好友文徵明規勸，29歲中應天府公試第一名“解元”，30歲赴京會試卻受考場舞弊案牽連，此後性情狂放、孤傲，感慨世態炎涼，以賣畫為生。45歲時，在大街上裝瘋賣傻以致裸奔，只為明哲保身。54歲，病逝。
唐伯虎，是一位天才畫家。
他擅長山水、人物、花鳥，人物畫多為仕女及歷史故事，寫意人物筆簡意賅，饒有意趣。
《秋風紈扇圖》
《秋風紈扇圖》是唐伯虎寫意仕女畫的代表作。此畫筆墨簡練，靈活灑脫，墨色濃淡枯溼，恰到好處。
相比之下，唐伯虎的書法雖不及繪畫，但也天分極高。
他的書法主要受趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾諸家的影響。自20多歲從趙孟頫入手，用筆秀潤；到家中連遭變故的時期，崇尚顏真卿的楷書，用筆凝重；再到專心書畫的時期，書法重返趙孟頫，並形成自身的風貌，用筆於秀潤中見遒勁；最後到裝瘋賣傻後看透世態炎涼的時期，書法汲取米芾筆意，書風更加率性，追求力量與速度，用筆更加富於變化。
他的每一階段生活境況的變化，都影響著他的書風。他的書法涉獵諸家，融會貫通，如果他夠長壽，定能達到“通會之際，人書俱老”的境界。
唐伯虎50歲書法《雙鑑行窩記》
故宮博物院藏
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