在很多人的心目中，唐伯虎是一位才华卓著、风流倜傥、纵情山水的潇洒公子哥儿形象。真实的唐伯虎的确才华横溢，放浪不羁爱自由，然而却与风流无关，而是一个悲情才子。他仕途受挫，穷困潦倒半生，妻子弃他而去，红颜知己又先于他香消玉殒，最终他在孤独与贫困中终老一生。
疑问：唐伯虎点秋香是真是假？
民间传说的“点秋香”艳事，是牵强附会。当时确有名为秋香的妓女，而不是华府的丫头，本名林奴儿，字金兰，琴棋书画样样精通，被誉为“吴中才女”。然而比唐伯虎大近二十岁，怎么可能与其发生风流瓜葛呢！
正常开局的前二十九年
唐伯虎，名唐寅，字伯虎，一字子畏，号六如居士、桃花庵主等，吴县（今江苏苏州）人。出身商人家庭，父亲为唐广德，母亲是邱氏，自幼聪明伶俐，熟读四书五经，并博览史籍。16岁参加秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城。20余岁时家中连遭不幸，他的父母、妻子、妹妹相继去世，而家境也从此衰败下去，后来，在好友祝允明的规劝下苦读诗书，29岁参加应天府公试，得中第一名“解元”，要知道在当时南方文风鼎盛远超北方，甚至在科举上为了照顾北方士子，出现了南北卷制度，意思就是南北按比例录取。唐伯虎能在应天府考中第一，几乎可以断定唐伯虎必定中举，状元也不是不可能事情。
坏人缘引发的滔天大案
在唐伯虎参加乡试时，文章写得非常出众，当时的主考官梁储对其十分欣赏。后来，梁储拿着唐伯虎的文章给礼部侍郎、学士程敏政欣赏。程敏政读完后也觉得文章写得十分精彩。而赶巧的是，在朝廷举行的会试中担任主考官的官员也正是程敏政。
唐伯虎与江阴富商的公子徐经一同赴京赶考，两人多次前往程敏政家去拜访。然而，徐经却趁此机会收买程敏政府上的家童，考试之前就得到了会试的考卷。然而，巧合的是，那一年会试的题目出得极为冷僻，除了唐伯虎与徐经两人之外，考生们都难以答出考题。据说，程敏政拿到这两份出色的答卷时，情不自禁地说了一句：“这必是唐寅与徐经的。”好巧不巧的是，程敏这句话被有心人听到，程敏平时人缘并不好，于是纷纷弹劾程敏政受贿泄题。皇帝大怒，将程敏政、徐经和唐伯虎打入大牢。徐经入狱后经不起严刑拷打，招认买通程敏政的家童泄题一事，并说将窃取试题泄露给了唐伯虎。后刑部、吏部会审，徐经又推翻自己的供词，说那是屈打成招。皇帝下旨“平反”，将程敏政和唐伯虎释放出狱。唐伯虎出狱后，被谪往浙江为小吏。然而，唐伯虎感到十分不耻，于是没有上任。而在此时，本以为可以飞黄腾达成为官太太的妻子一听说此事，希望落空，与唐伯虎大吵一场，拂袖而去。
历史真是让人捉摸不透，这件事在唐伯虎心中留下了长久的印记，他对仕途感到十分绝望，遂决定将自己的后半生寄情山水，游历名山大川，决心以作诗文书画终其一生。大明少了一个按部就班的官吏，多了一个名耀千古的大家；徐经回去后也对科举心灰意冷，并告诫子孙不可走科举入仕之路。徐经的孙子徐霞客秉承祖父意志一生志在四方，足迹遍及今21个省、市、自治，成为明代地理学家、旅行家和文学家，40年考察撰成的260多万字的《徐霞客游记》。
放浪不羁的中年
由于被亲人抛弃，唐伯虎没有其他谋生之路，最终还是做起了自己的老本行，靠卖字画为生，整天不是饮酒，就是狎妓。他曾开创作家乞讨之先河，与祝枝山扮乞丐沿街唱“莲花落”乞讨，讨了钱就逛青楼上酒馆。在唐伯虎最困难的时候，沈九娘在精神上慰藉了他。沈九娘虽为官妓但颇有才华，后脱籍，两人结为夫妻，在苏州金阊门外桃花坞筑屋，取名桃花庵，院里种满桃树，唐伯虎自号“桃花庵主”。这一年他三十八岁，九娘三十三岁。而唐伯虎开销也大，喝酒、交友，这都要大笔银子。唐伯虎既不懂开源，也不懂节流，这可苦了九娘。九娘操持家务，精打细算过日子，身体渐渐不支，终于有一天，因劳累过度而病入膏肓。
1512年冬至前，九娘去世时，年仅三十七岁。
唐伯虎真迹
穷困潦倒的晚年
随后两年，唐伯虎生活日渐困顿，陷入“三日无烟”的窘境之中。正德九年，唐伯虎差点卷入明宗室宁王朱宸濠谋反暗中，靠装疯卖傻才得以逃脱。晚年的唐伯虎孤寂穷愁，以卖字画为生，常常是三餐无继，曾一度皈依佛门，认为世间一切皆空，“如梦、幻、泡、影，如露亦如电”，自号“六如居士”。
人生是一出终将散场的大戏，死亡是一场苍凉凄美的流浪，可笑他一生空有才情，却仕途坎坷，一生郁郁不得志，在后人中却留下了“风流才子”的称号，“才子”名副其实，“风流”这对他来说真是一个莫大的讽刺。