陶公祖是个聪明人，因为曾经得罪了曹操，手下人见财起意，把曹操的父亲给杀了，把曹操的小妈也给杀了。曹操怒了，于是带兵杀到徐州，徐州牧陶谦吓坏了，给曹操说软话，曹操不买账；带兵打，又打不过，眼看血流成河，尸横遍野。这时候偏偏有一个英雄映入眼帘，这让陶谦如何不喜欢，于是就想双手把徐州拱手相送。
对此小说里是这样描写的：
陶谦在徐州，时年已六十三岁，忽然染病，看看沉重，请糜竺、陈登议事。竺曰：“曹兵之去，止为吕布袭兖州故也。今因岁荒罢兵，来春又必至矣。府君两番欲 让位于刘玄德，时府君尚强健，故玄德不肯受；今病已沉重，正可就此而与之，玄德不肯辞矣。”谦大喜，使人来小沛：请刘玄德商议军务。玄德引关、张带数十骑 到徐州，陶谦教请入卧内。玄德问安毕，谦曰：“请玄德公来，不为别事：止因老夫病已危笃，朝夕难保；万望明公可怜汉家城池为重，受取徐州牌印，老夫死亦瞑 目矣！”玄德曰：“君有二子，何不传之？”谦曰：“长子商，次子应，其才皆不堪任。老夫死后，犹望明公教诲，切勿令掌州事。”玄德曰：“备一身安能当此大 任？”谦曰：“某举一人，可为公辅：系北海人，姓孙，名乾，字公 瞋 。此人可使为从事。”又谓糜竺曰：“刘公当世人杰，汝当善事之。”玄德终是推托，陶谦以手指心而死。众军举哀毕，即捧牌印交送玄德。
陶谦为何三让徐州？以前总这样认为：
其二，只有刘备才有这个能力和曹操对抗。当年刘备关羽张飞虎牢关三英战吕布的美名传遍天下，如今也只有刘备能够力挽狂澜，这是迫不得已的办法。
事实上未必，陶公祖有私心，这是让刘备做背锅侠。徐州是兵家必争之地，众人虎视眈眈，徐州早晚是强者争夺的地方。陶谦已经彻底得罪了曹操，这时候即使是神仙再世，也无法保证徐州的安危，所以让刘备做了徐州牧，自己儿子就能够远遁他乡，从而苟全性命于乱世，延续了自己儿子的生命，何乐而不为？作为在政治上摸爬滚打一辈子的陶谦，他深知只有如此，才能让老陶家有香火。也正因为如此，刘备才一而再再而三的推辞。
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