杜月笙和戴笠，一个在江湖，一个在庙堂，两人黑白搭档，互为盟友，互相提携，私交很深。杜月笙早年对戴笠有恩，两人意气相投，结为把兄弟。戴笠死了，杜月笙立刻感到孤立无援，嗅到危险的气息。
杜月笙大戴笠10岁，比戴笠成名早，他成为上海滩大佬时，戴笠还是一个小混混。1924年，27岁戴笠从浙江江山老家跑到上海滩来闯世界，他喜欢到赌场出千赢钱，屡试不爽，但有一回被抓了现行，坏了赌场规矩。赌场的马仔要收拾戴笠，戴笠很冷静，声称要见赌场的大老板，于是他见到了杜月笙。
杜月笙见戴笠毫不惧怕，就让他给自己表演出千，戴笠不卑不亢，将自己的技术全盘托出，杜月笙一看这个年轻人有胆有识，颇有前途，便放了戴笠一马，还跟他结为把兄弟。戴笠不甘久居人下，1926年，他决定南下广州，报考黄埔军校，而杜月笙与蒋介石也是老相识，就送戴笠1000块银元，戴笠从此投入蒋介石麾下，一手创建军统，一路飞黄腾达。
戴笠是个感恩的人，他发迹后对杜月笙仍很尊敬，不过他的特殊地位和显赫权力让杜月笙也对他畏惧三分，无论公事私事，杜月笙对戴笠都不敢耍心眼儿，特别是抗战爆发后，军统权势空前膨胀，两人的地位发生了微妙变化。杜月笙名震上海滩，影响很大，但他毕竟是黑道出身，戴笠则是官方人物，掌握全国庞大的特务系统，势力无处不在，地位更胜一筹，两人后期的交往中更多是戴笠照顾杜月笙。
抗战胜利后，杜月笙谋取上海市长之职失败，反被昔日弟子吴绍澍攫取，吴绍澍倚仗后台势力大肆压制杜月笙，试图将其一网打尽，杜月笙竟无力反击，最后还是戴笠出手相助，扳倒了吴绍澍，给杜月笙解决了一个天大的麻烦。
1946年，戴笠因飞机失事身亡。消息传来，这位喜怒不形于色的上海滩大佬竟然脸色大变，险些崩溃，甚至激动到拉开窗子就要跳楼，还不断说“完了，完了”，还好被子女制止，直到数月以后才逐渐恢复，但再无往日雄风。作为自己最重要的盟友，杜月笙不仅是为戴笠的死伤心，更多是从中嗅到了危险的气息，同时感知到了自己命运的前途未卜，此后他便开始酝酿退路，并在1949年远离是非，全家逃往香港。
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