戴笠，本名戴春风，字雨农（1897年5月28日——1946年3月17日）出生在浙江省衢州府江山县保安乡，4岁父亲去世由母亲单独抚养长大，在母亲眼里戴笠是一个乖巧聪明的好孩子，在戴笠少年时期就是一个受人尊敬人，因为他是一个不墨守成规而且嗜赌成性的人，虽然会装傻充善，但是不被同龄人所喜欢！不过他天生就有做头领的气势！
1913年高小毕业，年仅16岁的他去沪杭一带寻找发展的机会，这时候的戴笠几乎没什么正当职业，可是戴笠是带着梦想走出家门，是一个不甘平庸的人，只要他有闲钱就会找时间去电影院，在黑暗的电影院里编织着自己的梦想！1914戴笠结婚了媳妇毛秀丛，婚后的戴笠并没有因为婚姻生活而改变，仍然是放荡不羁，1920年他的儿子藏宜出生，他也没有回老家一家人安分守己过日子的想法，而是沉迷与赌博，依然混迹在上海过着打流生活！
后来辗转到了杭州参加了杭州陆军一师，嗜赌成性的并没有好好做一个安分守己的兵，赌瘾一来甚至半夜也要翻墙出去和街上的混混赌几把。因此也赚了很多钱，可是他这人也比较豪爽，那这些赌来的钱请他们吃饭喝酒，久而久之也就认识了很多青帮的人。
1921年他来到上海通过青帮的人认识了上海滩的最大的帮会头子黄金荣，于是戴笠就开始他在上海的大流生活（没有什么正当职业），同时结交了杜月笙，杜月笙比他大八岁所以称杜月笙为三哥，当时的蒋介石因为广东革命根据地筹集经费和杜月笙来往秘切，戴笠和蒋介石因杜月笙有过一面之缘，此时的戴笠并没有为蒋介石所用，认识杜月笙也并没有给他生活上带来什么改变，因此他一度沦落到连晚上睡觉的地方都没有，只能和一些乞丐栖身于破庙！
戴笠30岁时任一事无成，此时的他已经在上海混迹有十年之久，母亲将他叫回江山老家不准他在出门，就在老家的这段时间他见到了小学同学毛人凤，毛人凤建议他去广州报考黄埔军校，其实当时他们两人都很现实，只是觉的要是能报上名至少吃穿是不用愁了，而当他知道当时黄埔军校的的校长就是当年在上海认识的蒋介石的时候，他更是下定决心要去广州，于是他说服了母亲和妻子只身去了广州，虽然只是只身前往可他带了黄金荣和杜月笙的亲笔信，这在当时来说可是很有分量的，他顺利成为了黄埔六期学员。
戴笠是一个不安于现状的人，他有着自己的梦想，或许他是迷茫的不知道自己要成为什么样的人，可是他知道他不甘做一个平庸的人，此时的他也才刚刚迈出第一步！
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