利弗莫尔中学没毕业就直接工作了，在一家股票交易所做计价员。在14岁时，和同事凑了5美元一起买伯灵顿股票，分得3.12美元的利润。
这也是他平生的第一次交易，之后他就开始独自在空壳证券公司做股票交易了，由于他聪明好学。没多久，他交易中赚的钱都超过了做计价员赚的工资，他就辞掉了工作专职做交易。
15岁时他赚了人生中的第一个1000美元，而且只用了几个月时间，他把这些钱拿给他妈妈时，他妈妈说从来没听说哪个15岁的孩子能空手赚到这么多钱，甚至不相信那是真正的钞票。还经常因为这么多钱而担心、抑郁。
利弗莫尔一开始在一些比较小的空壳证券公司交易，由于他经常赚钱，空壳公司老板不痛快，总找他麻烦。当他拿保证金去交易时，公司的员工就推托说不营业。从那时起，他有了“抢钱小子“的外号，不得不频繁的更换空壳公司。甚至被迫使用假名。
20岁时，利弗莫尔准备到世界一家空壳证券公司做交易。世界一家空壳证券公司是一所顶级的空壳证券公司，在新英格兰的每个工业城市都有分店。利弗莫尔一个个分店去试，都没有人愿意接受他的保证金。
最后，那家最有钱，最大的分店接受了他。但是，他们采取了非常恶劣的措施：把保证金提高三倍，1 1/2的溢价。
利弗莫尔为了能做交易，就接受了他们的条件。但在这样苛刻的条件下，利弗莫尔做空美国制糖，还赚了一万美元。
世界一家空壳证券公司不愿意再让利弗莫尔在他们那里交易，想要用更加卑鄙的手段对付他。利弗莫尔只好来到纽约，此时他21岁，身上还剩2500美元。
他来到了纽约的富乐顿公司，开始做起交易。由于频繁的买进卖出，不到半年的时间，利弗莫尔不仅把带来的2500美元全部输光，还欠了公司几百块。他觉得这都是因为富乐顿公司的交易机制和老式空壳证券公司不同导致的。而且他认为只要自己回到老式空壳证券公司就一定能把钱挣回来。
他就找老富乐顿借了500美元，准备再回到空壳公司把赔的钱赚回来，但是不能回家乡了，那里的空壳证券公司都不让他交易。也不可能在纽约交易，因为那里不允许经营空壳证券公司。
经过反复考虑，他去到了圣路易斯，那里有两家空壳证券公司。在中西部地区生意算是很红火的。他先去了比较近的杜兰公司，在杜兰公司买了200股奥马哈，两天赚了2800美元，本来想做一个星期，再去另外一家公司做一个星期，就可以满载而归，去纽约东山再起了。
谁知杜兰公司的老板认为利弗莫尔挡了他的财路，不让他在这里做了，没办法他只得带着钱离开。他想再去特勒公司碰碰运气，可结果特勒公司一笔交易都不让他做。
无奈之下利弗莫尔带着他赚的2800美元回到了纽约，还了富乐顿500美元，用剩下的钱重新开始交易。交易结果时好时坏，但总体略有盈利。
回到纽约几个月后，有一个叫麦克德维的老人来到了富乐顿公司，讲述了西部赛马场上的一个骗局，这事儿不久前就发生在圣路易斯，那群骗子的头儿是一个叫泰勒的空壳证券公司老板。
想起以前在圣路易斯受的窝囊气，利弗莫尔想去教训一下他，但教训这种人，唯一的办法就是赚他们的钱。在一个星期六的早上，利弗莫尔来到在霍博肯市的特勒空壳证券公司。找到了他们的经理，装作要赌马。
经理极力推荐利弗莫尔做股票，想趁他把钱输在赌马之前让他们公司先赚一笔。于是不停的劝他，股市如何如何赚钱，而且比赌马安全多了。如果在股市赚了钱，还可以更多的投入到赌马上。
利弗莫尔装作半信半疑的给了经理2000美元，让他帮忙做空几只股票，一下子赚了5100美元。很快他的身份又被识破，特勒公司经理不让他在这里交易。
他回到富乐顿公司把事情的来龙去脉都告诉了麦克德维特，希望麦克能去特勒公司交易，他做幕后指挥。麦克德维特同意了。他给了麦克德维特1000美元，麦克德维特就按他的计划，开始频繁出入特勒公司，等待时机准备交易。
一天，利弗莫尔觉得行情要要下跌，就悄悄通知麦克，让他做空特勒公司的最高限额。行情正如他所料，那一天，他赢了。除了付给麦克的佣金和一切其他开销，还净赚2800美元。
从圣路易回来后，利弗莫尔开始很谨慎地交易，情况一路好转，他就过起了比较舒适的生活。1901年，国内经济进入繁荣时期，他也挣了不少钱，不久，他听到股市要暴跌的传言，于是开始做空，然而每次抛出都会亏钱，如果不是及时止损，会亏更多。买进时就赚钱，做空时又赔钱。但有一只股票一直没做空，就是北太平洋。
经过分析，他认为很多股票都没有上涨潜力，而这只股票还有上涨空间。他做多了1000股北太平洋的普通股，证券公司的人都劝他卖掉，但他力排众议，坚持持股。结果赚了5万美元，这是当时最大的一笔收入，对于几个月前刚刚在同一家公司赔得精光的小伙子来讲，这是个相当不错的成绩。
本来此时应该收手空仓等待，可是利弗莫尔认为股市已经跌到底了，就反手做多，结果两天的时间，又把5万元赔光。此时他才明白一个道理：不能着急，不能在股价短期波动上下注，而应该把目光放得更长远些，去预测股票的整体趋势。
这是利弗莫尔截至到22岁时做股票的全部经历：14岁起开始交易，15岁时赚到人生第一个一千美元，不到21岁赚到第一个一万美元，又反复赔光，22岁时候赚到5万美元，两天后又赔得一分不剩。就这样经过几年的股票交易，他又回到了起点，甚至比起点更糟，因为他已经养成大手大脚的生活习惯。
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