这事儿还得从方鸿渐说起。
方鸿渐是个没什么大理想的小知识分子，好在他家世还不错，父亲是前清举人，在本县做大绅士，算是诗书之家，他自己长得也算周正，言语又风趣，所以还颇有几分女人缘。
从广泛的意义上讲，他和女人之间产生联系是从周小姐开始的，虽然他们根本没见过面。周家和方家是同乡，周先生在上海做生意，赚了钱以后，开了一家小银行，名叫“点金银行”，自己出任经理。有一年周经理乘着清明节回乡祭祠扫墓，结识了方鸿渐的父亲，进而又攀为亲家，给方鸿渐和周家小姐订了婚。
方鸿渐订婚的时候，正在读高中，没有见过自己的未婚妻周小姐，只看过一张照片，所以对她的概念非常模糊。两年后，方鸿渐到北平读大学，看到校园里一对对情侣花前月下，谈情说爱，非常羡慕，想到自己就这样被一个乡下女人绑住了人生，非常不甘心，壮着胆子写信给家里，要求解除婚约。
方鸿渐的国文功底不错，这封信写得文绉绉的：“迩来触绪善感，欢寡愁殷，怀抱剧有秋气。每揽镜自照，神寒形削，清癯非寿者相。窃恐我躬不阅，周女士或将贻误终身。尚望大人垂体下情，善为解铃，毋小不忍而成终天之恨。”
这段话翻译成白话文就是，最近我郁郁寡欢，照镜子的时候，看到自己外形清瘦，估计不是长寿的人，万一我有个什么意外，不是把周小姐给耽误了吗？希望父亲能够体谅我，还是把婚约解除了吧。
他的这点小心思，根本瞒不过父亲方遁翁，马上来信把他骂了一顿，我花这么多钱送你上学，你一个大男人，又不是梨园子弟，没事照什么镜子？！嘴上说什么悲秋，我看你就是怀春！要是再胡思乱想，我就让你休学，马上跟周小姐结婚生孩子。
方鸿渐吓得立马熄灭了心里蠢蠢欲动的小火苗，对同学自我解嘲说，这个世界上哪有什么恋爱，全TM是生殖冲动！
虽然他对周小姐并无好感，但是他能够有机会出洋读书，还要感谢周小姐。那时，方鸿渐正苦于无法摆脱这门婚事，周小姐却突然得急病死了。出于礼貌，方鸿渐写了一封吊唁信给未过门丈人，周经理看了，觉得这孩子知书达理，印象颇佳，于是回信说，自己打算把给女儿的嫁妆和方家送来的聘礼合在一起，送给方鸿渐当作毕业后的留学费。方鸿渐做梦也没想到会有这样的好事儿从天而降。但是他生性懒惰，不求上进，虽然出国读书，却不肯用功，在国外晃荡了几年以后，买了一张克莱登大学的假文凭回国搪塞家人。
在回国的轮船上，他遇到生命里的第二个女人，鲍小姐。
鲍小姐是个非常OPEN的人，作风也十分西化，长途旅行寂寞，看到方鸿渐条件不错，有意找他来打发时间。方鸿渐这家伙从未有过恋爱经验，鲍小姐一句话就撩得他上钩了。鲍小姐和方鸿渐聊天时，有意无意地说，你让我想起我的未婚夫，你和他长得像极了。方鸿渐对这种赤裸裸勾引的套路一点抵抗力都没有，很快就和鲍小姐打得火热，心里还暗自有几分得意。等船到了香港靠在九龙码头，鲍小姐扑向一个接客的半秃顶黑胖子怀里，方鸿渐在后面看得发呆，我去！这就是那个跟自己长得很像的未婚夫？这简直是侮辱！
鲍小姐算是方鸿渐在爱情道路上的第一个老师。有句话不是这么说么：有些人出现在你的生命里，就是为了给你上一课，然后离开！
方鸿渐回国以后，顶着洋博士的头衔，时常有人来介绍对象，所以免不了也相过几次亲。有个张先生在美国人的花旗银行工作，很有钱，他女儿年方二十，从小在教会学校上学，所以作风也很洋气，眼光颇高。方鸿渐到张家以后，一举一动都被暗中打了分。张先生用洋泾浜英语跟他聊天，方鸿渐大多听不懂，被减20分。吃饭前大家先来了八圈麻将，方鸿渐手气不错，一直赢钱，但是一直到牌局结束，其他三个牌友都没有要付钱的意思，方鸿渐生怕嬴的钱飞了，赶紧提醒，我今天运气真好呀，从来没赢过这么多钱。这句话又让他被扣了30分。不及格的结果自然是被淘汰了。
第三个女人苏文纨是方鸿渐在回国轮船上认识的，那会他忙着跟鲍小姐调情，没有注意到这位苏小姐。苏小姐其实比前面这两位都更适合当女朋友。海归博士，长相清秀，会说话，做事有分寸。但是方鸿渐就是没有办法爱上苏小姐，似乎少了那么一点能够点燃生命的热情。可是他一贯优柔寡断，无法对苏小姐说不，所以还是时常来往着，暧昧着。
在苏小姐家里，方鸿渐遇到了自己的女神，唐晓芙。
唐晓芙是苏文纨的表妹，这天到苏家来玩，正好方鸿渐也来拜访苏小姐。唐晓芙娇小可爱，有两个酒窝，笑起来很甜。从此，方鸿渐来找苏小姐就有了私心，他知道自己是为了看到唐小姐。两个人渐渐走近，彼此感觉很合拍。
但是，唐小姐最终并没有和方鸿渐走到一起，苏小姐因爱生恨，添油加醋地把方鸿渐的黑历史（鲍小姐的故事）告诉了唐小姐是一个原因，但是更重要的原因是，两个人都太倔强。唐晓芙知道了这些所谓的黑历史，又失望又生气，一定要狠狠责罚方鸿渐，她痛骂了方一顿，最后说：我只希望方先生前途无量。这跟现在女人在气头上常说的我们分手吧是一个意思，其实是说，你错了！我很生气！你要深刻道歉并且挽留我！可是方鸿渐对女人心理的了解并没有那么细致入微，他当时已经羞愧万分，顾不上去思考这些绝情的话背后的深意，狼狈不堪地走了。这一走，就再也没有回来。
这次失恋给方鸿渐的打击非常大，他每天都失魂落魄，但是任凭心痛得要死，他也没有再打扰过唐晓芙。他以为自己在唐小姐那里已经被判了死刑，却不知道唐小姐也在懊悔当时出言过重，但是因为生性高傲，也坚决不肯低头。他们从此在彼此的生命里消失了。
苏小姐虽然被方鸿渐拒绝了，但是她并不缺少人追。赵辛楣和曹元朗就是其中两个。
苏小姐的另一个追求者曹元朗是一个身材肥胖的诗人，他的诗写得怎样，贴几句出来看看就明白了：
昨夜星辰今夜摇漾于飘至明夜之风中
圆满肥白的孕妇肚子颤巍巍贴在天上
这守活寡的逃妇几时新有了个老公？
……
书里有一个细节，一个月圆之夜，苏小姐在花园里引诱方鸿渐吻了她，送走方鸿渐以后，心里很快乐，坐在亭子里望月发呆，“又记起曹元朗的诗，不禁一阵厌恶”。从这里可以看出，苏小姐并不喜欢曹元朗，但是为什么在和方鸿渐闹崩以后，立刻嫁给曹元朗，根本就没考虑赵辛楣呢？这个疑问在我心里徘徊了很久，始终没有答案。只能说，女人心，海底针吧。
虽然方鸿渐拒绝了苏小姐，但是他并没有胜利的快感，感情里占优势的一方很快会发现这优势并没有什么用，如果对方不是自己所爱的人，这种被选中被爱慕的快乐并没有多大意义。为了摆脱失恋的痛苦，他接受了三闾大学的聘书，远赴湖南教书去了。
从上海到湖南，千里迢迢，他们这一行人，在路上吃了不少苦。孙柔嘉就是在这里走进了方鸿渐的生活。我们常常会说，遇到某个人是命运的安排，实际上，和自己的选择也有关系，但是自己的选择又和当时的情势有关系，所以归根结底，还是环境和意志共同作用吧。
孙柔嘉学历不高，相貌平平，父母对她也很漠视，所以她很懂得一切都要自己去争取。去三闾大学的路上，她表现得又温柔又体贴，不仅没有公主病，遇到难题还会出主意，显示独立女性的一面。孙小姐大概在路上就打定主意要拿下方鸿渐，所以到了学校之后，经常用很自然的借口来找方鸿渐聊天，言语之间经常显得柔弱无助，激起方鸿渐的保护之心。学校里的陆子潇追求她，她也有意无意在方鸿渐面前表示自己决看不上陆子潇这种神经病，最后还可怜兮兮地表示一定会按方鸿渐教的方法来拒绝陆子潇，这让方鸿渐的虚荣心得到了很大满足。等到孙小姐如愿以偿成为方太太以后，方鸿渐才明白，其实孙小姐的主意比谁都大，伶牙俐齿，吵起架来他根本不是对手。可是又能怎样呢？他已经走进了围城，身不由己。
如果从书的后面往前看，就会发现一开始忽略的很多细节，原来孙小姐说的很多话做的很多事都大有深意，仔细推敲，会发现她编织了一张细细密密的网，网中央就是方鸿渐。这种高超的织网方法值得很多女性学习，但是难度应该很大，孔子早就说过，知易行难。很多人看了三十六计，也仍然在生活中实施不来一个计策。
方鸿渐的感情经历，基本上涵盖了我们现在感情上遇到的种种模式，父母之命的旧式订婚，被玩世不恭的异性勾引约P，长辈介绍相亲，跟自己不爱的人暧昧，因为倔强失去真爱，被心机女搞定成婚……等等等等，和我们现在的生活图景何其相似。
最近看到有人拿民国时代的征婚启事来对比现代人的征婚标准，来证明那个时代的择偶观念比现代人更加注重精神内涵。其实，那个时代的择偶标准和现在并没有天差地别，那个时代有遗老遗少也有新知识青年，现在也有觉得没有三环大房子不行和有情饮水饱的两种人，拿出个例并不能证明什么。之所以觉得过去的时代好，大概是因为人们会不自觉地美化旧时光，就像我们总觉得小时候吃到的冰淇淋更美味一样。
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