李密是名门之后，他的曾祖父是西魏八柱国之一的司徒李弼，祖父李曜，为北周的太保、魏国公。父亲李宽为隋朝的上柱国，封蒲山郡公。
开皇中，袭父爵蒲山公，于是散发家产，救济亲朋好友，收养门客，礼遇贤才，从不吝惜资财。后又折兵读书，尤其喜好兵书，常能背诵。从师国子助教包恺，听他讲授《史记》、《汉书》，精神振奋，忘了疲倦。包恺的其他弟子，都在他之下（是个学霸））。
大业初年，因为父亲的余荫，他被隋炀帝授为左亲侍，进了皇帝的侍卫队。不过隋炀帝跟他不熟。有一回隋炀帝在侍卫群里看见他，觉得这个人画风很奇特，回去就问宇文述：刚才左边侍卫队里那个脸黑的跟宋小宝的是谁？
宇文述回答说：“他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”
“这个小孩眼神不对劲，跟别人不一样，我不喜欢，别让他担任宿卫了”
这倒不是说隋炀帝有多么高的识人之明，可能当时就是一眼看他不爽而已。
李密本来也不喜欢这份工作，整日郁郁不得伸，听说这个乐颠儿了，马上写辞职报告，又怕隋炀帝哪天抽风似的想起他来，打包回家，找了地方隐居起来。当然杨广再也没想起他来，有点自作多情了。
李密和杨家的交情，始于李密隐居期间的一次偶遇。
李密正要去拜访老师包恺，那是在某年某月的某一天，春光灿烂晴方好，柳絮轻云绕。他骑上一头黄牛，身下铺着一个蒲包，牛角上挂着《汉书》，手中捧着项羽传苦读，信牛由缰，走走停停。老黄牛贪恋路边的野花嫩草，走得极慢，而李密的眼睛却从来没有离开书卷。无巧不巧，越国公杨素经过此地，看见如此用功的读书人，颇为惊异，两人攀谈之下，杨素对他更是激赏，回去以后就对儿子杨玄感说：你看看人家李密的见识气度，你们几个一辈子也赶不上。
李密就这样成为了“别人家的孩子”。
那杨玄感肯定不服啊，就约了李密见面。见了面一谈，他服了。从此两人倾心相交，成为了好朋友。
李密这次从长安来，给杨玄感带来了三条计策：
上策：率兵长驱入蓟（今北京），凭险据守临渝关（今山海关），切断征伐高丽的隋军归路，使其不战自乱。
中策：挥师直取长安，依托潼关，守住长安，然后再从长计议。
下策：挑选精锐士兵，昼夜兼程，袭取洛阳，以号令四方。
杨玄感沉吟半晌，说道：我以为，你说的下策，其实是上上策。
要劫劫皇纲，要嫖嫖娘娘。既然咱们已经造了反，首先当然是直捣黄龙，西都长安太远，先把东都洛阳给占了，大小官员的一家老小都在东都，到时候号令天下，谁敢不从？
李密不住的摇头：这个家伙实在是缺少成功造反者应有的素质。
其实，以事后诸葛的眼光，审视这三条战略，都有着严重致命的缺点。
首先说上策，攻占涿郡，扼守榆关，寄望的是远征高句丽的隋朝主力军听到消息能够不战自乱，溃散于关外。好想法，在辽东和高句丽人短兵相接的杨广，南面是一望无际的渤海，北方是面色不善的契丹室韦，拿下了临渝关，就堵住了隋军回撤的唯一通路。
可是如果他们不乱呢？带着打回老家去的强烈执念，这支军队很有可能比高句丽面对的那支更有战斗力。
先且不说这1万杂牌军有可能在从黎阳到涿郡的路程中就被地方守备部队打散，再不说这些散兵游勇能不能打下易守难攻的山海关，假设他们奇迹般的突入隋炀帝的后勤大本营，成功的切断了隋朝大军的归路，那么到时他们面对的就是几十万思乡心切士兵的怒涛，他们就如同挡在恶浪之前的沙堡，会被轻易的摧毁流散。
再看看中策，直取长安，同样是想法不错，自古以来得汉中者得天下，拿下长安就有稳固的根据地，潼关天下险，据守潼关就有了立于不败之地的资本。
可是，还是一样的问题，你想据险而守，你先得打下这天下险的潼关，你知道长安的重要，驻守长安的代王杨侑（杨广孙子）和刑部尚书卫文升同样知道。作为隋朝的大本营，长安城坚墙厚兵精粮足，岂是这一班连打个小城都费劲的业余选手能啃得动的？
李密提出的这上策和中策，本身都是不错的战略，高端的策划。但是他忽视了一点，那就是你手里有多少本钱？
这三条计策，全部建立在这支七拼八凑的杂牌军能够势如破竹攻下战略要地的幻想上，这种盲目的革命乐观主义，在我们这些事后诸葛看来，是完全的不靠谱。
你手里只有一万刚刚放下锄头拿起刀枪的农民，而你的身边环伺着数以十万计的隋朝地方军队，这还不算关外的隋军主力，百万之众，你觉得胜算能有多大？
如此之大的实力差距，绝不是高超的谋略能够弥补的。胜负从一开始就已注定。
造反，要讲究一个“势”，得势则弱可胜强。这个时间点，农民起义的烽火还没有从山东延烧全国，对于大隋还只能算是癣疥之患，如果杨玄感能够再隐忍三年，不，两年，他的胜算会成指数提高，因为彼时的形势已经从天下一家变成墙倒众人推。
杨玄感说：我忍不了。
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