李密是名門之後，他的曾祖父是西魏八柱國之一的司徒李弼，祖父李曜，為北周的太保、魏國公。父親李寬為隋朝的上柱國，封蒲山郡公。
開皇中，襲父爵蒲山公，於是散發家產，救濟親朋好友，收養門客，禮遇賢才，從不吝惜資財。後又折兵讀書，尤其喜好兵書，常能背誦。從師國子助教包愷，聽他講授《史記》、《漢書》，精神振奮，忘了疲倦。包愷的其他弟子，都在他之下（是個學霸））。
大業初年，因為父親的餘蔭，他被隋煬帝授為左親侍，進了皇帝的侍衛隊。不過隋煬帝跟他不熟。有一回隋煬帝在侍衛群裡看見他，覺得這個人畫風很奇特，回去就問宇文述：剛才左邊侍衛隊裡那個臉黑的跟宋小寶的是誰？
宇文述回答說：“他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。”
“這個小孩眼神不對勁，跟別人不一樣，我不喜歡，別讓他擔任宿衛了”
這倒不是說隋煬帝有多麼高的識人之明，可能當時就是一眼看他不爽而已。
李密本來也不喜歡這份工作，整日鬱郁不得伸，聽說這個樂顛兒了，馬上寫辭職報告，又怕隋煬帝哪天抽風似的想起他來，打包回家，找了地方隱居起來。當然楊廣再也沒想起他來，有點自作多情了。
李密和楊家的交情，始於李密隱居期間的一次偶遇。
李密正要去拜訪老師包愷，那是在某年某月的某一天，春光燦爛晴方好，柳絮輕雲繞。他騎上一頭黃牛，身下鋪著一個蒲包，牛角上掛著《漢書》，手中捧著項羽傳苦讀，信牛由韁，走走停停。老黃牛貪戀路邊的野花嫩草，走得極慢，而李密的眼睛卻從來沒有離開書卷。無巧不巧，越國公楊素經過此地，看見如此用功的讀書人，頗為驚異，兩人攀談之下，楊素對他更是激賞，回去以後就對兒子楊玄感說：你看看人家李密的見識氣度，你們幾個一輩子也趕不上。
李密就這樣成為了“別人家的孩子”。
那楊玄感肯定不服啊，就約了李密見面。見了面一談，他服了。從此兩人傾心相交，成為了好朋友。
李密這次從長安來，給楊玄感帶來了三條計策：
上策：率兵長驅入薊（今北京），憑險據守臨渝關（今山海關），切斷征伐高麗的隋軍歸路，使其不戰自亂。
中策：揮師直取長安，依託潼關，守住長安，然後再從長計議。
下策：挑選精銳士兵，晝夜兼程，襲取洛陽，以號令四方。
楊玄感沉吟半晌，說道：我以為，你說的下策，其實是上上策。
要劫劫皇綱，要嫖嫖娘娘。既然咱們已經造了反，首先當然是直搗黃龍，西都長安太遠，先把東都洛陽給佔了，大小官員的一家老小都在東都，到時候號令天下，誰敢不從？
李密不住的搖頭：這個傢伙實在是缺少成功造反者應有的素質。
其實，以事後諸葛的眼光，審視這三條戰略，都有著嚴重致命的缺點。
首先說上策，攻佔涿郡，扼守榆關，寄望的是遠征高句麗的隋朝主力軍聽到消息能夠不戰自亂，潰散於關外。好想法，在遼東和高句麗人短兵相接的楊廣，南面是一望無際的渤海，北方是面色不善的契丹室韋，拿下了臨渝關，就堵住了隋軍回撤的唯一通路。
可是如果他們不亂呢？帶著打回老家去的強烈執念，這支軍隊很有可能比高句麗面對的那支更有戰鬥力。
先且不說這1萬雜牌軍有可能在從黎陽到涿郡的路程中就被地方守備部隊打散，再不說這些散兵遊勇能不能打下易守難攻的山海關，假設他們奇蹟般的突入隋煬帝的後勤大本營，成功的切斷了隋朝大軍的歸路，那麼到時他們面對的就是幾十萬思鄉心切士兵的怒濤，他們就如同擋在惡浪之前的沙堡，會被輕易的摧毀流散。
再看看中策，直取長安，同樣是想法不錯，自古以來得漢中者得天下，拿下長安就有穩固的根據地，潼關天下險，據守潼關就有了立於不敗之地的資本。
可是，還是一樣的問題，你想據險而守，你先得打下這天下險的潼關，你知道長安的重要，駐守長安的代王楊侑（楊廣孫子）和刑部尚書衛文升同樣知道。作為隋朝的大本營，長安城堅牆厚兵精糧足，豈是這一班連打個小城都費勁的業餘選手能啃得動的？
李密提出的這上策和中策，本身都是不錯的戰略，高端的策劃。但是他忽視了一點，那就是你手裡有多少本錢？
這三條計策，全部建立在這支七拼八湊的雜牌軍能夠勢如破竹攻下戰略要地的幻想上，這種盲目的革命樂觀主義，在我們這些事後諸葛看來，是完全的不靠譜。
你手裡只有一萬剛剛放下鋤頭拿起刀槍的農民，而你的身邊環伺著數以十萬計的隋朝地方軍隊，這還不算關外的隋軍主力，百萬之眾，你覺得勝算能有多大？
如此之大的實力差距，絕不是高超的謀略能夠彌補的。勝負從一開始就已註定。
造反，要講究一個“勢”，得勢則弱可勝強。這個時間點，農民起義的烽火還沒有從山東延燒全國，對於大隋還只能算是癬疥之患，如果楊玄感能夠再隱忍三年，不，兩年，他的勝算會成指數提高，因為彼時的形勢已經從天下一家變成牆倒眾人推。
楊玄感說：我忍不了。
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