1940年春，坚持消极抗日、积极反共政策的国民党顽固派在第一次反共高潮被打退后，密令第3、第5战区和鲁苏战区的部队，大举进攻华中新四军。
黄桥战役，就发生在这种背景之下。1940年10月，陈毅领导的新四军江北指挥部，以七千人的兵力，战胜了江苏省主席韩德勤所率领的政府军89军（1万5千余人），歼灭其一万一千余人。
黄桥战役的胜利，奠定了苏北抗日根据地的坚实基础，但也催生了之后的“皖南事变”事件。1940年10月19日，蒋介石电令八路军朱德、彭德怀和新四军叶挺、项英，命其将在黄河以南的八路军、新四军于1个月内开赴黄河以北。
两个多月后，皖南新四军军部直属部队等9千余人，在叶挺、项英率领下开始北移。1941年1月6日，当部队到达皖南泾县茂林地区时，遭到国民党7个师约8万人的报复性袭击。激战7昼夜后，除傅秋涛率2000余人分散突围外，新四军7千余人牺牲或被俘，副军长项英被叛徒杀害，军长叶挺被国民党扣押。
皖南事变震惊中外，同时也给新四军带来巨大的损失，损失7千余人，多位高级领导被俘或牺牲。但没过几日，中央军委便发出重整新四军军部的命令，陈毅出任代理军长，刘少奇任政委。
得知皖南事变发生之时，当时刘少奇还在苏北，他急得7天没有睡觉，每天通宵达旦，随时为新四军军部和延安的联系收转电报，提出建议，以便更有效地援救新四军军部。接到中央军委的命令之后，他又开始着手新四军军部的重建工作。
为了整顿和统一新四军编制体制，刘少奇在经过党中央的同意下，将新四军部队整编为4个师，以苏北部队为第一师，皖东为第二师，李先念部为第三师，苏南为第四师，在师以下设旅、团，均以三三制编制。
除此之外，他还针对“皖南事变”后出现的悲观失望情绪和部分八路军指战员不愿意改为新四军的问题进行了艰苦细致的思想工作。后来，新四军全军共编为7个师，9.6万余人，并重新划定活动区域。
损失9千，整编9万。在刘少奇的努力下，新四军军部得以顺利重建，部队迅速发展壮大，到抗日战争结束时已达到了30万余人。（注：刘少奇在1943年回到延安工作，但新四军仍是在他的正确对策下发展发展壮大的）
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