剛開始讀《紅樓夢》看到林妹妹在賈府裡每天鬱鬱寡歡，總是因為賈寶玉而失眠、流淚，自卑的寫詩訴說自己寄人籬下的悲哀之時，大約會疑問，當初為什麼林如海要把林妹妹送到賈府？要是說賈敏死了，送女兒到外祖母家散心也好，但是之後卻沒有接回去，是常住。唯一回去的一次，是林如海去世後，賈璉陪著林黛玉去處理後事的。
黛玉的母親賈敏去世後，黛玉就來到了賈府。對林如海來說，自己有才識，可以薰陶黛玉，自己有財勢，可以為黛玉請先生，為何不把黛玉留在身邊，縱享天倫之樂？對黛玉來說，舅舅姥姥總歸比不上自己父親，六歲母親去世，到賈府的時候剛七歲，這麼小就要離家，黛玉是捨不得離去的。“那女學生黛玉身體方愈，原不忍棄父而往”，外祖母執意要她去，林如海又一番分析勸說，終歸還是到了賈府。
根據書中記載，林如海的原話是：“汝父年已半百，再無續室之意，且汝多病，年又極小，上無親母教養，下無姊妹扶持。今去依傍外祖母及舅氏姊妹，正好減我內顧之憂，如何不去？”我們到現在都稱，一位好的妻子是賢內助，內助自然是打理好家的一切，教育兒女是首要，賈敏去世後，林如海並沒有再娶的意思，我們可以從林如海對黛玉說的話裡看出。
林如海是有幾個妾的，奈何還是隻活下來黛玉一個女兒。宅裡沒有正室主中饋，林如海又不想再娶，那麼就要麼讓一個妾或者就乾脆只有管家，這樣一來，前者的話黛玉一個嫡女就要由小妾來教導，後者的話黛玉就根本沒人教了。古代內外區別男女大防是很嚴重的，哪怕死了老婆，做為男主人也不能直接管理內務的。更不要說教養女兒上，林如海可能更不方便。沒有得到正經大家閨秀教育的女兒以後談婚論嫁就很被動了。
賈母最愛的女兒去世了，一是想看看自己的外孫女，更重要的是，家裡沒個女主人，很擔心黛玉的教育問題。而黛玉原來是賈敏在教詩書文化、管家之道，來到賈家之後，又有賈母親自指導，是比較穩妥的。兒女成長路上的教育是詩禮之家所看重的，更是賈家這樣的鐘鳴鼎食之家、林家這樣的書香門第所看重的，賈家兒孫繁茂，自有同齡人陪著黛玉一起長大，黛玉的教育問題也就解決了，恰恰是林如海負責任的表現。
純粹以小說裡的邏輯來說，他大概是知道自己年歲不久了，自己家頗有資財，而一旦他不在林黛玉就是小小的一個孤女，把她送到賈家是最好的保護她的方式。就算她家產最後被賈家謀奪了，以賈家的家世，面子上還能保存，何況家母對賈敏是真的疼愛入骨，絕不能太虧待了黛玉，她基本的生活質量還是能保證的。其實他就是託孤。你要是遇到這麼個處境，最親近的親人也沒了，剩下就是些遠親，相比起來，把孩託給窮親戚還是富親戚，肯定家大勢大的親戚可能更單純更靠譜些。
而以明清的繼承體制，林家屬於絕戶——因為林父並無親支嫡派，只有堂族。這種情況的人家，往往家產會被官府收沒或者同一宗族的其他人侵奪。而賈府，作為舅家並無權利獲得林家財產，但是作為舅家，卻又是有血緣的親人，在這種情況下，一旦林父過世，賈家至少可以給黛玉爭取更多的物質利益。
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