董卓作乱，曹操起义兵讨伐他。这是曹操非常早的一次军事经历，结果一败涂地。曹操自己中了箭，马也不能用了，眼看后面的追兵马上赶上来了，曹操的堂弟曹洪将自己的坐骑相让，曹操推辞，曹洪说：“天下可无洪，不可无君。”然后两人又逃到济水，水太深过不了河，曹洪找到了一条船，才得以渡江逃命。
曹操
曹操被陈宫、张邈出卖，兖州到了吕布手上。曹操组织反击，结果吕布的骑兵太猛，击溃了曹操的青州兵，曹操阵脚大乱，只得驾马奔驰着从火中突围，不幸坠马，烧伤了左手掌。是司马楼异扶曹操上马，帮助曹操突围出去。司马楼异何许人也？他纯粹是个酱油，我们现在连他究竟是姓司马名楼异还是官是司马姓楼名异都搞不清楚（倾向于后者）。全因这次救驾有功，他才荣登史书。曹操没回营之前，手下将领因为没见到他，都非常担心，可见当时有多危险。关于这次曹操的危险突围，《献帝春秋》有则记载很有趣，但更是讽刺曹操奸诈：曹操攻入吕布的城池后，为了表明破釜沉舟，绝没有撤退的意思，故意把城的东门给烧了。等到交战的时候，打输了。吕布的骑兵抓到了曹操，但不知道他是谁，还问他：“曹操在哪？”曹操就骗他说“骑黄马逃跑的那个就是。”结果吕布的兵就把曹操放了去追骑黄马的人，曹操才从还烧着大火的东门突围而去。
张绣第一次投降曹操后，曹操得意忘形，纳张绣的嫂子为妾，让张绣难堪，又拉拢张绣身边的勇士胡车儿，让张绣惧怕。于是张绣采用了贾诩的计谋，杀了个曹操措手不及。结果乱军中，曹操的马又伤了，曹操自己也中了箭。危难时刻，曹操的长子曹昂挺身而出，将自己的坐骑让给了曹操，曹操才得以逃脱。而曹昂可就没有曹洪那么幸运了，这次事变，曹操死了长子曹昂，侄子曹安民和贴身侍卫典韦，损失非常惨痛。
曹操和马超战于潼关，曹操让大部队先渡河，曹操自己和许诸等百余人断后，结果马超率大军追上来了，箭如雨下。这时候的曹操早已是成功人士，完全没必要因为这次失误而送了万金一命。
许诸赶紧劝曹操上船，曹操的士兵也争先恐后，想上船保命，眼看船就要翻了，许诸当机立断，斩杀攀登船的人。更惨的是划船的船工也被敌人乱箭射死。关键时刻，大力士许诸一手举着马鞍为曹操挡箭雨，一手划船，这才帮助曹操渡河逃脱。没有勇猛的许诸，曹操真要命丧潼关。
《曹瞒传》说，曹操的其他将领，只知道军队吃败仗了，不知道曹操怎么样，担心的要死，等到见到了曹操，才转悲为喜，有的甚至喜极而泣。曹操本人却很达观，哈哈大笑说：“今天差点完蛋在马超这个小贼手上了！”
曹操这四次逢凶化吉，转危为安，除了总有亲人心腹两肋插刀，及时相救之外，也有运气的成分，天无绝人之道。曹操戎马一生，倘若有一次遭遇不测，中国的历史就要改写。但曹操总是能从困难和危险中走出来，历经战火洗浴，愈挫愈强，终于克成大业。
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