米蘭現在正處於一種起死回生的狀態，繼上訴成功歐足聯撤回禁止米蘭參加歐戰的處罰後，撤下上賽季碌碌無為的體育總監與CEO米拉貝利和法索內，注資5000萬用於球隊經營，斯卡羅尼擔任球隊主席，埃利奧特基金的一系列動作對於處於困境中的米蘭無疑是一針強心劑。不過，時代在前進，球隊的更新換代也是不避免的。在米蘭公佈美國行大名單中，球迷們非常驚異的發現球隊曾經的隊長蒙託利沃沒有出現在大名單裡，或許在可見的未來，我們已經很難再看到蒙託利沃身披米蘭戰袍出戰了。
在12/13賽季，失去了皮爾洛的米蘭迎來了他的替代者，佛羅倫薩隊長蒙託利沃自由轉會加入紅黑軍團，彼時米蘭雖然剛送出了伊布和蒂亞戈席爾瓦一前一後兩大支柱，但球隊仍有沙拉維，巴洛特利，尼昂等青年軍，少帥阿萊格里也漸入佳境。蒙託利沃的到來為球隊的中場補上的急需的創造力與控制能力，而他也因為極為復古的球風以及一頭飄逸的長髮被球迷們戲稱為“文藝蒙”。
蒙託利沃在米蘭的首個賽季也延續了他在佛羅倫薩的表現，賽季下來交出4球4助攻的成績單，而他也在僅僅加盟三個月後就帶上了米蘭的隊長袖標，當安布羅西尼退役後，他就正式成為了球隊的正式隊長，大局觀極為出色，技術細膩，作為中場大腦的他正是米蘭彼時重建的最重要基石，給予他隊長袖標也正是相信他有這樣的能力。
天有不測風雲，14年成為了蒙託利沃職業生涯的轉折點。正值世界盃年，蒙託利沃也因為在米蘭中的出色發揮被召入國家隊，可是他卻在熱身賽中遭受傷病侵襲，在與愛爾蘭的比賽中遭到對手的兇狠撞擊，隨後也宣佈需要休養兩個月，徹底無緣巴西世界盃。再次復出時，蒙託利沃已經沒有當年的出色狀態了，大家都很擔心這名正值當打之年的中場能不能走出困境。
經過兩個賽季，當蒙隊逐漸走出傷病的陰影時，傷病又一次毀了這名才華橫溢的頂級中場。在與西班牙的世界盃預選賽中，拉莫斯一次野蠻至極的犯規，直接導致了蒙託利沃左膝前十字韌帶受傷，需要休養6個月時間，而在這次受傷後，蒙大師就再也沒能站起來。受制於傷病的對身體狀況造成的影響以及球隊戰術的限制，曾經的中場藝術家已逐漸迷失在中場對手對他無休止的纏鬥，只能從他零星傳出的銷魂傳球以及充滿技巧的遠射來感受這名曾經被譽為新皮爾洛的中場大師所擁有的天賦。
在上個賽季博努奇到來後，蒙託利沃也讓出了自己的隊長袖標，他相信博努奇能夠帶領這支米蘭走出現在的困境，而他卻由於身體素質的進一步下滑，只能成為了球隊的邊緣人物，整個賽季只為米蘭出場18場，表現平淡甚至略為糟糕，他在正面防守以及跑動上的劣勢讓他屢屢成為對手肚餓突破口。而新賽季，由於米蘭試圖引進貝爾托拉奇巴代利等中場，33歲的蒙隊就成了米蘭必須放棄的一員。俱樂部方面可能會選擇與其解約，放走這名米蘭功勳，而蒙託利沃的下一站有可能是博洛尼亞或者不萊梅，祝文藝蒙一路順風，未來一切順利。
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