在明末清初，安徽全椒吳氏家族曾經是一個“家門鼎盛”的大家族，“子弟則人有鳳毛，門巷則家誇馬糞。”（《移家賦》）但是到吳敬梓出生的康熙四十年（1701），吳氏家族卻已經漸趨衰落，無復再見往日的繁盛了。“君子之家，五世而斬”的厄運，無情地落到了吳氏家族的頭上。
吳敬梓不到二十歲就中了秀才。二十三歲那年（1723），他的嗣父吳霖起不幸去世。不久，族人們倚仗人多勢眾，強行提出分家的要求。吳霖起是吳國對的長房長孫，吳敬梓雖然是他的獨子，但卻是嗣子，即出繼的兒子，他不僅可以獲得生父吳雯延的遺產，還可以獲得嗣祖、嗣父的全部遺產。這就使族人對他平生嫉恨，使他成為家族財產爭奪風波的中心，以至於“兄弟參商，宗族詬誶。”（《移家賦》）結果，孤立無援的吳敬梓只分到一些微薄的遺產，卻飽嘗了爾虞我詐的險惡世態。《儒林外史》中描寫嚴貢生和嚴監生兄弟之間，圍繞著謀奪財產而展開的立嗣之爭，也許正凝聚著吳敬梓的這一段生活經驗。
這時，吳敬梓不到三十歲，他滿懷憤激，故作曠達，恣意豪侈，常常“千金一擲買醉酣”，沉湎於歌舞聲色，過著“放達不羈如痴憨”的浪子生活（金兩銘《為敏軒三十初度作》）。有時他乾脆把戲子、歌女一齊招至家中，或清唱，或演出，還宴請同好朋友飲酒聽戲。一時滿堂腰鼓，淺斟低唱，喧鬧之聲，達於戶外。有時他甚至留下歌女、戲子，通宵達旦地尋歡作樂。
沒過多久，吳敬梓手頭本來就不多的錢花光了。但他並不因此而有所收斂，稍事更張，而是賣田賣地變錢，先出賣祖傳的田地，接著又出賣祖傳的家宅。眼見得他將要傾家蕩產，族中長老不免規勸幾句，他卻在盛怒之下，兩眉如戟，大聲說：“男兒快意貧亦好，何人鄭白兼彭聃（#）！”（吳檠《為敏軒三十初度作》）“鄭白”代指金錢，“彭聃”代指長壽。他願意隨性生活，不求富貴延年。結果是田廬賣盡，奴僕逃散。這種浪子行徑自然不為人們所理解，反而帶來了更多的指責，正像他自己後來所回憶的，“肥馬輕裘笑我貧”，“鄉里傳為子弟戒。”（《減字木蘭花·庚戌除夕客中》）
再加上他的科舉考試每每名落孫山，更使族人鄉親對他冷漠奚落。有時候，他因事登門拜訪族人，卻不得通報，被擋駕在大門之外；有時候，雖然見到了主人，主人卻故意當著他的麵杖責僕役，使他感到難堪。
全椒故土的風俗澆薄，使他決心離此而去，他說：“至於眷念鄉人，與為遊處，似以冰而致蠅，若以狸而致鼠。見幾而作，逝將去汝！”（《移家賦》）
雍正十一年（1733）二月，吳敬梓攜續絃夫人葉氏，從全椒移家南京，寄居在秦淮水亭。他佈置了文木山房，作為他的書齋，常在其中會晤和款待一些知心朋友。
兩年後，雍正十三年（1735），朝廷下令舉行博學鴻辭科考試。受江寧府學訓導唐時琳和上江督學鄭江的推薦，吳敬梓赴安慶，參加了由安徽巡撫趙國麟（1673—1751）主持的預備考試。回南京後，他生病臥床，所以未能受到薦舉進京應試。起初，他對此頗感懊悔，說：“著書仰屋差自娛，無端擬獻金門賦。”（《題王溯山左茅右蔣圖》）後來看到他的堂兄吳檠（#）、友人程廷祚（1691—1767）等落選而歸，他心中又暗自感到慶幸：幸虧沒去出這種醜！
不久，吳敬梓移居城東大中橋，生活日益貧困，但是他仍然瀟灑如故，“環堵蕭然，擁故書數十冊，日夕自娛。”（程晉芳《文木先生傳》）萬不得已時，吳敬梓只好忍痛賣書換米，聊以充飢。
南京冬天的夜裡，氣候寒冷，吳敬梓既無禦寒之衣，又沒有酒食，他就邀集好友五六人，乘著月光，出城南門，繞著城牆步行數十里，一路歌吟呼嘯，彼此應和。等到天色大亮，才從水西門進城，大笑著各自散去。夜夜如此，習以為常。他們把這叫做“暖足會”。
吳敬梓有位親戚程麗山（程晉芳的族祖），時常賙濟他。有一年深秋季節，接連下了三四天大雨，程麗山對兒子說：“比日城中米奇貴，不知敏軒作何狀？可持米三鬥、錢二千，往視之。”程麗山的兒子到吳敬梓家一看，吳敬梓果然已經餓了兩天肚子了。而他一有了錢米，又飲酒歌詩，從來不考慮將來怎麼辦。
貧窮的境遇，並沒有使吳敬梓的志氣受到挫折。他在一首詩中寫道：“一事差堪喜，侯門未曳（#ye4）裾。”（《春興》）無論生活多麼困難，他也不願向達官貴人乞求資助。
乾隆十九年（1754），吳敬梓寄寓江蘇揚州，居住在後土祠附近。十月二十八日早晨，他接待了詩人王又曾的來訪。薄暮，吳敬梓到王又曾的船上回訪。他們一見如故，歡聚暢談，心情十分愉快。分手之際，還訂下了日後客邸消寒的約會。
返家後，吳敬梓飲了一杯酒，薄醉盡興，脫去衣裳，解開鞋帶，登床睡覺。就枕後，不到一頓飯的工夫，突然一口痰湧升，堵塞在喉嚨裡，吳敬梓來不及喊叫，更來不及投藥，頃刻之間，撒手而亡。這時已是十月二十九日的凌晨。
吳敬梓在揚州時，曾花盡囊中餘錢，招納朋友酣飲。酒醉，大聲朗誦唐人張祜“人生只合揚州死”的詩句。沒想到，這竟成了詩讖。
關於吳敬梓生平事蹟詳細評述，各位可以參看孟醒仁、孟凡經《吳敬梓評傳》（鄭州：中州古籍出版社，1987）和陳美林《吳敬梓評傳》（南京：南京大學出版社，1990、1992、1998、2011）。
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