在明末清初，安徽全椒吴氏家族曾经是一个“家门鼎盛”的大家族，“子弟则人有凤毛，门巷则家夸马粪。”（《移家赋》）但是到吴敬梓出生的康熙四十年（1701），吴氏家族却已经渐趋衰落，无复再见往日的繁盛了。“君子之家，五世而斩”的厄运，无情地落到了吴氏家族的头上。
吴敬梓不到二十岁就中了秀才。二十三岁那年（1723），他的嗣父吴霖起不幸去世。不久，族人们倚仗人多势众，强行提出分家的要求。吴霖起是吴国对的长房长孙，吴敬梓虽然是他的独子，但却是嗣子，即出继的儿子，他不仅可以获得生父吴雯延的遗产，还可以获得嗣祖、嗣父的全部遗产。这就使族人对他平生嫉恨，使他成为家族财产争夺风波的中心，以至于“兄弟参商，宗族诟谇。”（《移家赋》）结果，孤立无援的吴敬梓只分到一些微薄的遗产，却饱尝了尔虞我诈的险恶世态。《儒林外史》中描写严贡生和严监生兄弟之间，围绕着谋夺财产而展开的立嗣之争，也许正凝聚着吴敬梓的这一段生活经验。
这时，吴敬梓不到三十岁，他满怀愤激，故作旷达，恣意豪侈，常常“千金一掷买醉酣”，沉湎于歌舞声色，过着“放达不羁如痴憨”的浪子生活（金两铭《为敏轩三十初度作》）。有时他干脆把戏子、歌女一齐招至家中，或清唱，或演出，还宴请同好朋友饮酒听戏。一时满堂腰鼓，浅斟低唱，喧闹之声，达于户外。有时他甚至留下歌女、戏子，通宵达旦地寻欢作乐。
没过多久，吴敬梓手头本来就不多的钱花光了。但他并不因此而有所收敛，稍事更张，而是卖田卖地变钱，先出卖祖传的田地，接着又出卖祖传的家宅。眼见得他将要倾家荡产，族中长老不免规劝几句，他却在盛怒之下，两眉如戟，大声说：“男儿快意贫亦好，何人郑白兼彭聃（#）！”（吴檠《为敏轩三十初度作》）“郑白”代指金钱，“彭聃”代指长寿。他愿意随性生活，不求富贵延年。结果是田庐卖尽，奴仆逃散。这种浪子行径自然不为人们所理解，反而带来了更多的指责，正像他自己后来所回忆的，“肥马轻裘笑我贫”，“乡里传为子弟戒。”（《减字木兰花·庚戌除夕客中》）
再加上他的科举考试每每名落孙山，更使族人乡亲对他冷漠奚落。有时候，他因事登门拜访族人，却不得通报，被挡驾在大门之外；有时候，虽然见到了主人，主人却故意当着他的面杖责仆役，使他感到难堪。
全椒故土的风俗浇薄，使他决心离此而去，他说：“至于眷念乡人，与为游处，似以冰而致蝇，若以狸而致鼠。见几而作，逝将去汝！”（《移家赋》）
雍正十一年（1733）二月，吴敬梓携续弦夫人叶氏，从全椒移家南京，寄居在秦淮水亭。他布置了文木山房，作为他的书斋，常在其中会晤和款待一些知心朋友。
两年后，雍正十三年（1735），朝廷下令举行博学鸿辞科考试。受江宁府学训导唐时琳和上江督学郑江的推荐，吴敬梓赴安庆，参加了由安徽巡抚赵国麟（1673—1751）主持的预备考试。回南京后，他生病卧床，所以未能受到荐举进京应试。起初，他对此颇感懊悔，说：“著书仰屋差自娱，无端拟献金门赋。”（《题王溯山左茅右蒋图》）后来看到他的堂兄吴檠（#）、友人程廷祚（1691—1767）等落选而归，他心中又暗自感到庆幸：幸亏没去出这种丑！
不久，吴敬梓移居城东大中桥，生活日益贫困，但是他仍然潇洒如故，“环堵萧然，拥故书数十册，日夕自娱。”（程晋芳《文木先生传》）万不得已时，吴敬梓只好忍痛卖书换米，聊以充饥。
南京冬天的夜里，气候寒冷，吴敬梓既无御寒之衣，又没有酒食，他就邀集好友五六人，乘着月光，出城南门，绕着城墙步行数十里，一路歌吟呼啸，彼此应和。等到天色大亮，才从水西门进城，大笑着各自散去。夜夜如此，习以为常。他们把这叫做“暖足会”。
吴敬梓有位亲戚程丽山（程晋芳的族祖），时常周济他。有一年深秋季节，接连下了三四天大雨，程丽山对儿子说：“比日城中米奇贵，不知敏轩作何状？可持米三斗、钱二千，往视之。”程丽山的儿子到吴敬梓家一看，吴敬梓果然已经饿了两天肚子了。而他一有了钱米，又饮酒歌诗，从来不考虑将来怎么办。
贫穷的境遇，并没有使吴敬梓的志气受到挫折。他在一首诗中写道：“一事差堪喜，侯门未曳（#ye4）裾。”（《春兴》）无论生活多么困难，他也不愿向达官贵人乞求资助。
乾隆十九年（1754），吴敬梓寄寓江苏扬州，居住在后土祠附近。十月二十八日早晨，他接待了诗人王又曾的来访。薄暮，吴敬梓到王又曾的船上回访。他们一见如故，欢聚畅谈，心情十分愉快。分手之际，还订下了日后客邸消寒的约会。
返家后，吴敬梓饮了一杯酒，薄醉尽兴，脱去衣裳，解开鞋带，登床睡觉。就枕后，不到一顿饭的工夫，突然一口痰涌升，堵塞在喉咙里，吴敬梓来不及喊叫，更来不及投药，顷刻之间，撒手而亡。这时已是十月二十九日的凌晨。
吴敬梓在扬州时，曾花尽囊中余钱，招纳朋友酣饮。酒醉，大声朗诵唐人张祜“人生只合扬州死”的诗句。没想到，这竟成了诗谶。
关于吴敬梓生平事迹详细评述，各位可以参看孟醒仁、孟凡经《吴敬梓评传》（郑州：中州古籍出版社，1987）和陈美林《吴敬梓评传》（南京：南京大学出版社，1990、1992、1998、2011）。
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