有關唐伯虎故事民間流傳的不少，他喜愛遊走大河山川，所到之處留下來諸多趣事。與人吟詩作對，解謎答疑，可見文人雅士的娛樂方式都是附庸風雅的，看看下面的幾個故事，能看出其中的玄機所在嗎？
唐伯虎喜愛畫山水丹青，為了尋找一位擅長化作的畫友，他跋山涉水，歷盡千辛萬苦，好不容易才打聽到畫友的下落。當他走到一處分岔路口時，有左、中、右三條路，一時間他不知往哪條路走。碰巧前面來了一位打花傘的姑娘，想問又不好開口。但周圍又沒有第二個人可問，只好硬著頭皮向她問路。姑娘羞羞答答的不說話，只在地上寫了一個“句”字就走了。唐伯虎思索了一會兒，沿著姑娘指的路找到了畫友。那這位姑娘叫唐伯虎走的是哪條路呢？
唐伯虎新畫了一張水墨畫，畫的是一條渾身長滿黑毛的狗。但是他又在畫的右邊寫下一行字：此畫屬於謎語畫，打一個字。有買者付銀三十兩，猜中者一文不取，贈送此畫。這樣一來，吸引了許多過客前來觀看。人們七嘴八舌議論謎底，但沒有一個人猜中。這時，來了個秀才，站在畫前，看一眼二話沒說，取下畫就走，人們看到這個秀才的舉動，都感到十分驚訝，唐伯虎忙走上前問：“你買這張畫嗎？”秀才搖搖頭。“那你猜中這張畫了？”秀才點點頭。唐伯虎說道：“請說出謎底是什麼？”秀才還是一聲不吭。唐伯虎又連問三聲，秀才仍然不回答，拿著畫走了。唐伯虎望著秀才的背影哈哈一笑：“猜中了！猜中了！”說完揚長而去。這畫打一個什麼字呢？秀才為什麼一聲不吭地拿著畫走了呢？
唐伯虎閒暇無事，到郊外散步。踏上田埂，正好一位老農夫挑著一擔泥迎面走來，唐伯虎想讓路，又很為難。田埂不寬，兩邊都是水田，兩人僵持不下。於是老農開口說：“我出個對子你來答，答得上，我讓路；答不上你讓路。”唐伯虎筆著點了點頭。老農開口道：“一擔重泥攔子路”。唐伯虎一聽，愣了半天，一時答不上來，只得脫鞋下水，為老農讓路。老農說的是一個隱字對。不知你能不能猜得出老農這個隱字對的意思？
唐伯虎的畫有名是眾所周知的，人們願意出很高的價錢來買他的畫，於是他就在西湖邊上開了一個畫廊。這一天，畫廊裡又掛出了一幅畫，畫面上是一個人牽了一隻狗，在西湖邊散步。人們圍著畫紛紛讚歎：“真是千金難買的好畫啊！”唐伯虎聽到讚揚聲，心裡不禁暗暗得意，馬上宣佈：“這是一幅字謎畫，猜對了白送，猜錯了，罰10兩銀子！”大家一聽，都皺起眉頭苦苦思考起來。一個年輕人跑上前，一下子趴在地上，大家正感到奇怪，唐伯虎大笑起來說：“你答對了。”並把畫取下來，送給了年輕人。這字謎答案到底是什麼呢？
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