有一回，一直深恶读书的宝玉，突然主动要去家塾念书。
其实，并非宝玉突然开窍，只是他新认识了秦钟，见秦钟生得极好，两人一见了面，便相互倾慕不已，为了能多多的在一处厮混，宝玉便生出要与秦钟一同上学的主意。
自己也有了个伴读的朋友，正好发奋，甲侧：未必。又着实的称赞秦钟的人品行事，最使人怜爱。
贾母见秦钟果然形容标致，举止温柔，也很喜欢，正堪陪宝玉读书，自然就同意了一起上学之事。
宝玉要去上学了。见过了贾母与王夫人，一番嘱咐之后，又去父亲贾政书房处：
忽见宝玉进来请安，回说上学里去，贾政冷笑道：“你如果再提‘上学’两个字，连我也羞死了。依我的话，你竟顽你的去是正理。仔细站脏了我这地，靠脏了我的门！”
果然贾政还是了解自己这个儿子的。不过还是抱有一些希冀：
因向他（李贵）道：“你们成日家跟他上学，他到底念了些什么书！倒念了些流言混话在肚子里，学了些精致的淘气。等我闲一闲，先揭了你的皮，再和那不长进的算账！”
其实，贾政还是希望儿子能归以正途。
宝玉要去上学了。又来与黛玉作辞。
彼时黛玉才在窗下对镜理妆，听宝玉说上学去，因笑道：“好！这一去，可定是要‘蟾宫折桂’去了。我不能送你了。”宝玉道：“好妹妹，等我下学再吃晚饭。和胭脂膏子也等我来再制。” 唠叨了半日，方撤身去了。黛玉忙又叫住问道：“你怎么不去辞辞你宝姐姐来？”宝玉笑而不答。
此时的黛玉，俏皮活泼，总是不忘要打趣宝玉几句。宝玉不忘的，是让黛玉等他一起晚饭，一起制那些胭脂膏子。虽然念念不忘黛玉这里，但外面有秦钟，还有许多好玩新奇的事，那是宝玉更不能忘的。
宝玉要上学的原因，也只有
至是日一早，宝玉起来时，袭人早已把书笔文物包好，收拾得停停妥妥，坐在床沿上发闷。见宝玉醒来，只得伏侍他梳洗。宝玉见他闷闷的，因笑问道：“好姐姐，你怎么又不自在了？难道怪我上学去丢的你们冷清了不成？”袭人笑道：“这是那里话。读书是极好的事，不然就潦倒一辈子，终久怎么样呢。但只一件，只是念书的时节想着书，不念的时节想着家些。别和他们一处玩闹，碰见老爷不是玩的。虽说是奋志要强，那功课宁可少些，一则贪多嚼不烂，二则身子也要保重。这就是我的意思，你可要体谅。”
既希望宝玉读书上进，又深知宝玉必然是要与别人一起胡闹的，更怕被老爷瞧见了要吃亏，还怕宝玉万一真是用功读书了，又会累坏身子。袭人就是这么满心矛盾的，一早就坐在床边发闷，明知自己的叮嘱没什么用，但还是叮嘱了这么多。
宝玉仗着有祖母宠溺，性子越发顽劣。袭人每每劝导总不见效果，只能变着法子好下箴规。可是，虽每每劝导，宝玉每每答应得也极爽快，可之后的效果还是持续不了几天，袭人也一直忧心不已。现在宝玉上学去了，袭人自然也明白宝玉绝不只为读书，便更添了许多担忧。
宝玉上学了，虽然应名来上学，亦不过虚掩眼目而已，名为读书，实为方便一处玩乐胡闹，上学只是借机与秦钟厮混而已。而秦钟的老父，得知儿子能在贾家家塾读书，还高兴得很。
秦业可巧遇见了宝玉这个机会。又知贾家塾中现今司塾的是贾代儒，乃当今之老儒，秦钟此去，学业料必进益，成名可望，因此十分欢喜。只是宦囊羞涩，那贾府上上下下都是一双富贵眼睛，容易拿不出来，又恐误了儿子的终身大事，说不得东拼西凑的恭恭敬敬封了二十四两贽见礼，亲自带了秦钟，来代儒家拜见了。然后听宝玉上学之日，好一同入塾。
真是可怜天下父母心。父亲为了儿子能读书上进，也是费了不少心思。然而，这位老父却不知道，儿子上学也只是个幌子。秦业更不知，贾家的家塾，今时早已不同往日了。
原来这学中，虽都是本族人丁与些亲戚家的子弟，可是学生多了未免就龙蛇混杂，也有许多下流人物在内。连贾代儒也不大多管事儿，而代理的贾瑞，就更是个图便宜没行止的人，每在学中以公报私，勒索子弟们请他。蒙侧：学中亦自有此辈，可为痛哭。在此回目后更有一段总评：
此篇写贾氏学中，非亲即族，且学乃大众之规范，人伦之根本。首先悖乱，以至于此极，其贾家之气数，即此可知。
家塾风气已悖乱至此，由一叶而可知秋，窥一斑而知全豹，可见贾家气数将尽。宝玉虽有可挽回家运之才，奈何他志不在此，始终不肯归以正途，也是合该贾家将要运终数尽。而秦钟的上学，却是抢先贾家一步，拉开了自家人亡家破的序幕。在学堂里，秦钟非但不用功读书，与宝玉等人一味胡混，还沾惹上香怜玉爱等人，更闹得是鸡飞狗跳；于学堂之外，也是结交这些不务正业的纨绔子弟。去看姐姐秦氏时，也不顾姐姐身上不好，连同那些不干不净的话，不管是该告诉的，还是那些不该告诉的，统统都告诉给了姐姐，害得姐姐为此气恼更添了病：
“今儿听见有人欺负了他兄弟，又是恼，又是气。恼的是那群混帐狐朋狗友的扯是搬非、调三惑四那些人；气的是他兄弟不学好，不上心念书，以致如此学里吵闹。”可知秦氏也教导了弟弟，但此时的秦钟自然听不进去的，一心只知胡闹。甚至于姐姐丧葬期间，他还能有心肠去勾引智能儿，还指着二丫头与宝玉耳语“此卿大有意趣”，后来不但害得智能儿不知所终，更是直接将亲爹气死。
秦钟不是高门大户之子，却学了一身的纨绔习气，即可知当初薛蟠与贾门子弟相熟后，为何却比往日更坏了十倍。于临终之际，秦钟挣扎着，苦苦等待宝玉赶来与他会最后一面，突然想到自己荒唐而又短暂的一生，幡然醒悟，即给宝玉留下一段遗言：并无别话。以前你我见识自为高过世人，我今日才知自误。以后还该立志功名，以荣耀显达为是。
多么痛彻的悔悟！ 只是这悔悟来得也太晚了。秦钟之死，还有他的这番临终感悟，是给宝玉敲了一记响亮的警钟。
但对宝玉，这些话依然太过刺耳。宝玉的本质，本就不似秦钟一般的皮肤滥淫，而且，宝玉目前还有家世门第为他支撑，所以他对秦钟的这番悔悟并未经心，没有什么触动。
多年后，于家族倾覆之际，宝玉无能为力、深感愧疚之时，若回想起秦钟死前的这番话，不知又会作何感想？
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