起因背景
臼井城之戰的起因，一般的看法是這樣。永祿八年（1565年）二月，反北條的上總土氣城城主酒井胤治（他是從屬於上杉輝虎的國眾）遭到北條氏政、下總臼井原胤貞、上總東金酒井胤敏（兩者都是從屬北條的國眾）的聯手攻擊，酒井胤治為此寫信給河田長親，請求上杉軍越山解圍。按照他在信裡提出的訴求，是讓上杉軍攻擊下總小金城，也就是高城胤辰（同樣是從屬於北條的國眾，同時是原胤貞的屬將）的居城，以轉移敵人火力。不過酒井胤治還沒等到上杉軍出馬，他就擊退了敵兵，上杉輝虎的越山計劃也就因此延遲了。
直到永祿九年(1566年)三月，上杉輝虎攻陷常陸小田城以後，才開啟下總攻略，並按照酒井胤治在永祿八年（1565年）提出的請求攻打小金城，但是輝虎被小金城城主高城胤辰打退了。兵鋒就轉向了同樣在下總的臼井城，但實際目標是討伐下總千葉胤富的本據本佐倉城，以剪滅北條家在下總的羽翼。臼井城，是為本佐倉城之門戶，兩城相距甚近。欲伐本佐倉，必先掃蕩臼井，需將其攻下，才可往東進軍。至此揭開了臼井城之戰的序幕……
戰前動員
永祿九年正月，輝虎越山，進陣下野佐野城，準備攻擊常陸小田氏治的小田城（北條方）。
永祿九年二月，上杉輝虎攻破常陸小田城，大肆擄掠販賣人口。
永祿九年二月底，輝虎移陣至上野館林城，大會關東諸侯，總兵力約一萬餘人，往下總小金城進軍。
永祿九年三月二日，上杉聯軍攻打下總高城胤辰的小金城，但是失敗。之後上杉聯軍往原胤貞所在的臼井城進軍。
永祿九年三月初，原胤貞的屬將高城胤辰（北條方）、原氏的家主千葉胤富（北條方）、北條氏康與北條氏政父子、古河公方足利義氏（北條方）分別向臼井城派來援軍。伊豆河津城的蔭山新四郎（北條方）與駿河用宗城城主一宮隨波齋（今川氏真所遣援兵）也為救援臼井城而往下總進發（蔭山新四郎、駿河今川援軍到達臼井城的具體時間不明）。
永祿九年三月九日，上杉聯軍進抵臼井城下，開始攻城，揭開臼井城之戰序幕。
北條家總帥----北條氏康
臼井城守軍部署
第一陣：高城胤辰、原大藏丞（皆為原胤貞部將）
第二陣：酒井胤敏、平山正左衛門（皆為東金酒井氏一族）
第三陣：松田康鄉（北條部將）、佐久間主水佐（原氏部將）
二之丸守軍：椎津次郎、椎名兵庫
本丸總大將：原胤貞（城主）、白井入道（實際指揮）
後到援軍：千葉胤富（三月二十三日到達戰場，接過指揮權）
預定援軍：北條氏康、北條氏政（計劃出發，但沒有成行）
作用不明：相馬內膳亮（古河公方）、一宮隨波斎（今川）
上杉謙信
上杉軍部署
先陣：結城晴朝、水谷勝俊
先陣：太田資正、梁田晴助
先陣：長尾景長、富岡重朝
先陣：下平右近允、廣居又五郎
二陣：本莊繁長
三陣：房州里見眾、上總東金酒井氏
佐倉城攻擊隊：那須資胤、宇都宮廣綱
上杉軍實際部署不明，即便是先陣也存在四種截然不同的說法。有關二陣是本莊繁長的說法也未必對，從確鑿文書史料看，本莊繁長只有在永祿四年第四次川中島之戰跟隨上杉輝虎出戰，其餘多是近世戰記物附會。至於說上杉聯軍主力進攻臼井城同時，派那須資胤、宇都宮廣綱攻擊附近的佐倉城，此說法也不對。那須資胤在永祿九年時已經不歸附越後上杉，且當時出兵的軍役帳裡也沒有他的名字。
其實攻城期間的具體戰術經過已無從考證，以下僅為學界根據《武家事紀》的考證方法來還原的。
三月九日，上杉聯軍開始攻城。但是臼井城的天然城防非常堅固，它是一座山城，兩面都是山崖，背靠印幡沼，從正面進攻就只有一條極其狹窄的小路。守城方可以利用天然的地理條件，從上面拋擲落石、射箭，阻撓上杉聯軍的行軍。臼井城本身由本丸、二丸、三丸構成，守軍放棄最為空曠、活動空間最大的三丸，只在此設置一些柵欄，此外還有一些外堀掩護。臼井城守軍最前線的是鎮守在二丸的椎津次郎、椎名兵庫，兩人皆為本佐倉城派來的援將，其餘部將皆退往本丸駐守。
上杉軍上野沼田眾在破壞三丸的防禦工事後，將其完全佔據，其餘眾兵蜂擁而上，隨即攻打二丸。守軍以箭矢、落石還擊，沼田眾前進受阻。隨後，上杉軍眾陸續投入戰鬥，其中，越後上田眾殺上二丸，攻勢甚猛。椎名兵庫、椎津次郎將本隊移上城郭，與上田眾等展開激烈的白刃戰，其餘守軍亦猛烈還擊。戰鬥持續了一段時間，越後上田眾武士下平右近允、廣居又五郎身負重傷，戰況一度膠著。
不久，聯軍各隊陸續參戰，爭先湧上城來。見二丸情況危急，本丸內的高城胤辰、原大藏丞作為第一陣，率先從城內突出。上杉軍先陣長尾景長、富岡重朝各自引軍迎上，雙方展開激戰。原、高城二將終因不敵而敗退。此時，安房裡見眾也將部隊投入戰場。
情況愈加危急。本丸內的守將相繼從城內殺出，轉入到二丸的戰場上：酒井胤敏、平山正左衛門為第二陣，與太田資正、梁田晴助軍交鋒；松田康鄉、佐久間主水佐為第三陣，與結城晴朝、水谷勝俊軍交戰。隨後，上杉軍第二陣本莊繁長也加入戰鬥。松田康鄉使用長刀和鐵棒，殺死大量沼田眾武士與上杉家騎兵，但終因精疲力竭而敗退。會日暮，因天降大雨，久未停歇，兩軍各自罷陣。
之後，臼井城守軍頑強抗戰，不斷用長槍突刺敵兵，由於勇而能戰，越人有所畏懼，知臼井難下。自三月九日至二十日，上杉軍又陸續發動多輪進攻，卻始終未能將臼井城攻陷。但臼井城已被打到只剩下一重城堀的地步，落城在即，臼井城岌岌可危。
三月二十三日，上杉軍眾發動總攻。開始前，軍中的海野隼人勸告輝虎，說日子不吉利，不建議進攻，但輝虎不聽，執意攻城。
長尾景長帶隊先行，破壞埋在壕溝內的障礙物逆茂物，越過壕溝，擊破了擋在前面的守軍二百多人，進逼臼井城本丸。就在這時，掩護臼井城本丸的城堀突然崩裂，壓死三百多聯軍兵眾，進而導致上杉軍士氣大崩，紛紛後退。臼井城城主原胤貞、大將松田康鄉、原大藏丞、高城胤丞等乘機殺出城外，大斬越國甲。
與此同時，葉氏當主千葉胤富率領援兵抵達戰場，接過全軍指揮權，並在其主導之下展開反擊。上杉軍第三陣房總裡見眾、上總東金酒井氏從東南側移兵迎戰千葉胤富，但因對方攻勢猛烈而未能支撐下去，率先逃離戰場。其中，裡見一共出兵五百人，戰死三百。
隨後，松田康鄉擊破上杉軍先鋒，率領數騎殺入本陣，親自斬殺六七人，砍到旗幟(御馬印)，北條軍士氣大增。不久聯軍被迫後撤。
巖舟山的赤鬼
期間，松田康鄉的坐騎被長槍刺倒，卻仍徒步向前，殺斃數人，其一身硃色盔甲奮戰之姿受到了上杉謙信的讚譽，謙信感嘆曰：“據說巖舟山上住著赤鬼，這一定是他（巖舟山に赤鬼の住むと沙汰しけるは、一定彼がことなるべし）”。從此人稱“鬼孫太郎”“松田赤鬼”，勇名響遍鄰國。
兩天後的三月二十五日，上杉全軍開始撤離臼井城戰場。松田康鄉、原大藏丞率四五百人追擊上杉軍，與輝虎所領的本陣隊激戰並大破其軍，迫使輝虎向北敗逃。但隨後，在上杉軍殿後的北條高廣、新發田治長從西側迂迴反擊，突襲追兵左翼，松田、原二部敗退。不久，原胤貞、高城胤辰率軍殺出城外支援，擊破其殿後部隊。酒井胤敏、白井入道等將領亦率軍出城追殺，一路大斬聯軍各隊，殺至上野北境方才收兵。上杉聯軍全線潰敗，狼狽逃回越後。
至此，臼井城之戰以北條軍大獲全勝而告終。上杉輝虎此次出兵的戰略目標，也就是攻克千葉氏的本佐倉城的計劃完全失敗。
上杉家在比戰術上的失敗更慘的是戰略上的全線潰退。臼井城之戰慘敗後，上杉輝虎遭到眾多關東國眾叛離。
永祿九年（1566年）五月，也就是在臼井城之戰敗北兩個月後，常陸、下總、下野的一批國眾最早背叛上杉，投靠到了北條麾下。這一期間反叛的有常陸小田氏、下總結城氏、下野小山氏、宇都宮氏。
八月，武藏忍成田氏、上野新田由良氏、下野皆川氏倒戈北條。
九月，上野廄橋城主北條高廣倒戈北條。
十一月以後，上野小泉富岡氏、上野館林長尾氏、下總關宿梁田氏、慄橋野田氏、森屋相馬氏、上總土氣酒井氏相繼倒戈至北條一方。
永祿十年（1567年）正月，佐竹義重也與北條氏政締結和議。而仍舊支持上杉輝虎的國眾西上野箕輪長野氏、惣社長尾氏、白井長尾氏相繼被武田信玄滅亡，西上野被武田信玄掌控。而東上野、東下野、武藏、下總、上總、常陸，上杉輝虎丟了個乾乾淨淨，這時候在關東的直轄領只剩下上野沼田領，從屬國眾則只剩下東上野桐生佐野氏、下野佐野氏、武藏羽生城木戶氏。
到了永祿十年底，上杉輝虎連上野桐生佐野和下野佐野都保不住了，先是棄守下野佐野，隨後桐生佐野聞風投向北條，上杉的關東領國就只剩下和越後相接的上野沼田，以及作為飛地的武藏羽生了。
臼井城之戰是上杉輝虎最著名的一次慘敗，打破了上杉輝虎未有敗績的神話。上杉聯軍的萬餘兵力損失過半，且此戰後上杉家在關東的影響力與地位一落千丈，原本依附上杉的關東諸大名紛紛倒向北條。無論是在戰術上還是戰略上，輝虎都輸的體無完膚。
到永祿十年止，上杉謙信已發動了八次關東侵攻。至此戰，上杉謙信十餘年心血功虧一簣，關東攻略就此破滅，同時也標誌著北條家在“越相之爭”中取得最終勝利。此後上杉再也無力與北條爭雄關東，天正二年（1574年）時，北條氏政攻打親上杉方的關宿城，上杉謙信雖親自救援，卻遭北條軍擊敗，不但關宿城投降，連羽生城也遭到北條家攻陷，即是證明。
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